Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 14
Lekce 1: Infračervená spektroskopieVlastnosti signálu - tvar
Přítomnost vodíkových můstků zásadně ovlivňuje vlastnosti látek a dá snadno detekovat na tvaru IČ spektra. Tvůrce: Jay.
Transkript
Tvar signálu může být důležitý, hlavně když mluvíte o alkoholech. Zde mám obecný vzorec alkoholu. Soustředíme se na vazbu mezi kyslíkem a vodíkem. Víme, že kyslík je elektronegativnější, tudíž nese částečně záporný náboj a vodík nese částečně kladný náboj. Stejná situace je pro tento alkohol. Toto je příležitost pro vodíkové můstky. Částečně kladný vodík může být přitahován k částečně záporně nabitému kyslíku. A tato přitažlivá síla...
pokud je vodík přitahován, tak to oslabí vazbu kyslík-vodík. Tudíž vodíkové můstky oslabují
vazbu kyslík-vodík a my víme, že oslabením vazby nám poklesne konstanta síly nebo-li konstanta pružiny. V předchozím videu jsme viděli,
že pokles ‚k‘ je příčinnou poklesu frekvence nebo poklesu vlnočtu a změní se i signál v našem IR spektru. V každém okamžiku budou mít alkoholové molekuly různé množství
vodíkových můstků. Některé molekuly mohou mít
méně vodíkových můstků, takže ‚k‘ poklesne méně a vlnočet poklesne také méně. Ale některé molekuly mohou mít
více vodíkových můstků a ‚k‘ klesne mnohem více, tudíž velmi poklesne i vlnočet. Dostanete rozpětí vlnočtu a jakmile je rozpětí vlnočtu pro OH vazby, kde je vázán vodík, dostanete široký signál v IR spektru. Dobrá, přesuňme se do této oblasti a popovídejme si
o IR spektru 1-hexanolu. Tady je oblast vazeb s vodíkem. Nakresleme přímku v 3 000,
protože víme, že pod touto hodnotou mluvíme o valenční vibraci
vazby uhlík-vodík, kde je uhlík v sp³ hybridizaci. Tento široký signál je zapříčiněn OH skupinou. Toto zvýrazním. Tato vazba kyslík-vodík nám dá velmi široký signál
v našem IR spektru, díky vodíkovým můstků. Takže dostaneme tento široký signál, díky různým vlnočtům. A obvykle to uvidíte někde v rozmezí 3 500 až 2 900. Našel jsem 31, 32, 33, 34, 35... obvykle v tomto rozsahu,
možná trochu více, lze najít tento široký signál. V tomto případě, kyslík-vodíková vazba. V tuto chvíli okamžitě pomyslíte na možnou přítomnost
funkční skupiny alkoholu v molekule. Takže nakreslíme přímku v 1 500 a toto je... někde okolo vlnočtu 1100... toto je jednoduchá vazba uhlík-kyslík. Zvýrazním ji. Máme jednoduchou vazbu uhlík-kyslík v oblasti jednoduchých vazeb. A to zde je vibrace. Ne vždy je toto pro Vás užitečné, jen si vzpomeňte, o čem jsme mluvili v minulém videu. Můžeme spočítat přibližnou hodnotu vlnočtu pro jednoduchou
vazbu uhlík-kyslík. Typické spektrum alkoholu vypadá asi takto. Podívejte se na široký signál zde. Srovnejte tento alkohol s alkoholem tady. Tato molekula je butylhydroxytoluen
nebo-li BHT. A já zde, schválně,
nakreslil hned 2 molekuly BHT. Podívejte proč. Asi si nejprve pomyslíte: "OK, nejspíš příležitost pro vodíkové můstky." Pravda, je zde příležitost pro vytvoření vodíkových můstků,
proto ten široký signál. Zvýrazním jej zde. Také předpokládám, že
vodíkové můstky zeslabí OH vazby. Tak můžu dostat jiný signál
pro své OH vazby. Ale v tomto případě
máme mnohem více stérických překážek této terciální
butylové skupiny. A pak máme ještě jednu velkou zde, která brání tvorbě vodíkových můstků. Z důvodu stérické překážky se nemohou molekuly dostatečně
přiblížit jedna k druhé a vytvořit vodíkové můstky. Nemáme zde žádné vodíkové můstky. A když se přesuneme k IR spektru BHT, jako obvykle, nakreslíme
pomocnou přímku okolo 3 000, neuvidíme tento široký signál. Tento široký signál nahoře,
chybí zde dole. Co jsme dostali je ostrý signál. Zvýrazním ho zde. Takže zde máme ostrý signál...
pojďme dolů a podívejme se na vlnočty, měly by být 31, 32, 33, 34, 35, 36. A někde okolo hodnoty 3 600
vidíme ostrý signál a to je OH vazba. Takže toto je OH vazba
a my nikde nevidíme široký signál, protože zde nemáme vodíkové můstky. Nevidíme široký tvar. Vidíme pouze ostrý signál pro OH vazbu. A to Vás dovede k myšlence, kde byste tento signál měli hledat. Takže pokud máte vazbu kyslík-vodík bez vodíkových můstků, očekávejte signál okolo 3 600. Pokud máte vibraci vazby kyslík-vodík a jsou přítomny vodíkové můstky, hledejte signál v celé této oblasti. Pojďme si udělat ještě jednu molekulu, kde bychom popřemýšleli
nad vodíkovými můstky. Tentokrát si promluvíme
o karboxylové kyselině. Zde máme naši karboxylovou kyselinu. Pojďme analyzovat IR spektrum
této karboxylové kyseliny. Uvidíme skupinu OH
a pomyslíme si pro sebe: "Ah, budou přítomny vodíkové můstky." Takže, kde bude signál? Předtím, než řeknu, že by to mělo být
někde okolo 3 500 až 2 900, někde v tomto rozpětí, podíváme se tady a vidíme
zde mnohem širší signál, mnohem širší než rozpětí,
o kterém jsme mluvili před chvílí. A to díky karboxylové kyselině,
která má více vodíkových můstků. Pokud půjdu dolů, ukáži Vám... zde jsou vodíkové můstky
karboxylové kyseliny. Příležitost pro vodíkové vazby máme zde a stejnou příležitost máme i zde. Takže velké množství vodíkových můstků rozšiřuje signál, pokud mluvíme o karboxylové kyselině. Tento široký signál vypovídá o valenční vibraci vazby kyslík-vodík. A když znovu nakreslíme přímku v 3 000, nakreslíme ji zde, můžeme tady vidět tento maličký signál, což je vibrace vazby uhlík-vodík. V případě uhlíku hovoříme
o sp³ hybridizaci. Široký signál je často
uprostřed okolo 3 000, takže částečně zakrývá
valenční vibraci uhlík-vodík, o které jsem už mluvili. Zde je další náznak,
že se jedná o karboxylovou kyselinu. Samozřejmě, že největší nápovědou je, když uvidíte velmi silný signál karbonylu vyskytující se okolo 1 700. Pojďme jej identifikovat. Nakreslíme přímku právě zde a pak v oblasti dvojných vazeb uvidíme skutečně intenzivní signál okolo vlnočtu 1 700. Obvykle je o trochu vyšší. A je to díky valenční vibraci
dvojné vazby uhlík-kyslík. O našem karbonylu se zmiňujeme zde. Pokud uvidíte skutečně široký signál, který Vám identifikuje OH a pak skutečně silný signál, který Vám prozradí karbonyl, spojte OH a karbonyl a dostanete karboxylovou kyselinu. Je opravdu jednoduché identifikovat
karboxylovou kyselinu pomocí IR spektra. A ještě rychlá poznámka
k vodíkovým můstkům. Mluvili jsme o tom, že vodíkové můstky oslabují vazbu kyslík-vodík a podobně se to děje i tady. Zvýrazním to. Pokud máme vodíkové můstky zde, oslabí to náš karbonyl, takže o něco poklesne charakter dvojné vazby. Takže se nám změní umístění signálu. Změní to signál, pokud trochu zeslabí vazbu, sníží se vlnočet, takže vlnočet tohoto karbonylu je o něco více vpravo, než bychom
normálně očekávali. Krátce jsem se o tom
zmínil v minulém videu, kde jsme mluvili o chemii karbonylu a více o IR spektru. Pro tvar signálu si zapamatujte, že vodíkové můstky můžou za široký signál.