Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 14
Lekce 1: Infračervená spektroskopieProcvičování IČ spekter
Procvič si rozpoznávání molekul na základě předložených IČ spekter. Tvůrce: Jay.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Pojďme si procvičit IR spektra. Máme zde 3 molekuly: karboxylovou kyselinu, alkohol a amin, a pod nimi je IR spektrum
jedné z těchto molekul. Pojďme vyřešit, které molekule
patří toto IR spektrum. Zakreslíme přímku okolo 1 500, budeme ignorovat pravou stranu
a zaměříme se na oblast charakteristických vibrací. Zde je oblast dvojné vazby, avšak nevidím v této oblasti žádný signál. S určitostí nevidím karbonylovou vibraci, takže vyloučíme karboxylovou kyselinu, neviděl jsem zde totiž žádnou
karbonylovou vibraci. Nalevo vidíme určitý signál ve vodíkové oblasti. Nakreslím přímku okolo 3 000 a vím, že hovoříme o vibraci vazby uhlík-vodík, kde máte uhlík v sp³ hybridizaci. Tato skutečnost nám moc nepomůže, ale další signál ano, že? Máme tedy jiný signál,
uprostřed vyššího vlnočtu. Je extrémně zřetelný,
takže o tom, co vidíte, byste si mohli pomyslet,
že je to vazba s vodíkem a tohle je díky vibraci vazby O-H. Takže nám musí být okamžitě jasné, že zde mluvíme o alkoholu. Karboxylová kyselina má podobnou
vibraci vazby O-H, tudíž má zde také zřetelný signál, ale tady chybí karbonyl, proto to není tato molekula. Nemůže se jednat ani o amin, protože, i když máme vazbu dusík-vodík, vibrace vazby dusík-vodík bude v podobné oblasti. Předpokládejme 2 signály. Předpokládejme symetrický vibrační signál a nesymetrický vibrační signál, které nebudou tak zřejmé,
jako ty pro alkohol, tudíž s konečnou platností se nejedná
o amin a spektrum patří alkoholu. Pojďme se podívat na další 3 molekuly v odlišném spektru. Podívejme se na toto spektrum. Začneme se zakreslením přímky
na hodnotě 1 500. Díváme se na oblast dvojné vazby. Naše oblast dvojné vazby. Tentokrát zde vidím signál. Signál nevypadá příliš silně. Pojďme se podívat,
kde je signál lokalizován, takže jej protáhnu mezi 1 600 až 1 700. Řekněme, že je to zhruba 1 650
a není příliš silný. Obě skutečnosti, tedy umístění a fakt, že signál není příliš silný mě vedou k řešení, že se možná jedná o vibraci dvojné vazby uhlík-uhlík, to je o čem se teď bavíme. U karbonylu bychom předpokládali umístění přes 1 700
a mnohem, mnohem silnější signál. Můžeme tedy vyloučit tuto molekulu, protože zde nevidím
žádnou karbonylovou vibraci. Podívejme se teď do oblasti trojné vazby. V tomto okolí nevidím žádný signál. Určitě to nebude tato molekula. Musíme mluvit o cyklohexenu a pokud se podíváme na vazbu
ve vodíkové oblasti a nakreslíme přímku, uvidíme,
že signál je vyšší než 3 000, což hovoří
pro vibraci vazby uhlík-vodík, kde uhlík je v sp² hybridizaci. Vedlejší pík, samozřejmě hovoříme
o naší vibraci uhlík-vodík, má sp³ hybridizaci uhlíku. Tudíž cyklohexen je jediný,
který dává smysl s tímto IR spektrem. Pojďme na další příklad.
Máme 3 molekuly a 1 IR spektrum. Začněme analyzovat. Zakresleme přímku okolo 1 500, zaměřme se na levou část a toto je naše oblast dvojné vazby. Máme 2 signály, 2 čisté signály
v oblasti dvojné vazby. Podívejte se na signál tady. Není tak silný, jako ten druhý, a je někde mezi 1 600 až 1 700. Oba faktory mě vedou k myšlence na vibraci dvojné vazby uhlík-uhlík. Určitě je to vibrace
dvojné vazby uhlík-uhlík. Signál vedle těchto,
pokud tohle je 1 600 a tohle je 1 700, tak tento signál je
přes 1 700 a velmi silný, je to velmi silný signál,
takže uvažuji nad karbonylem. Přivádí mě to k myšlence na karbonyl. Takže můžeme vyškrtnout tuto molekulu, že? Nemůže to být tato molekula a to nás přivádí k rozdílu
mezi konjugovaným ketonem a nekonjugovaným ketonem. Pouvažujme na chvíli
o nekonjugovaném ketonu. U této karbonylové vibrace,
o které jsme hovořili v minulém videu, předpokládáme, že najdeme
někde okolo 1 715, tudíž přes 1 700. Keton zde,
tento konjugovaný keton rezonuje a my víme,
co rezonance dělá s karbonylem, tedy že snižuje jeho sílu. Snižuje tedy i silovou konstantu 'k', která snižuje frekvenci vibrace a můžeme tudíž předpokládat, že karbonylový signál
bude mít nižší vlnočet než 1 715, klesne pod 1 700 k hodnotě okolo 1 680,
kde ho můžeme očekávat. Nevím přesně, kde je, ale je určitě menší než 1 700. Tohle je velmi jasné,
a tak to zde naznačím. Toto je velmi jasná linie 1 700 a náš signál je za ní, takže musíme mluvit
o nekonjugovaném ketonu tady vpravo a spektrum odpovídá této molekule. Doufám, že Vám video dalo aspoň malý náhled do problematiky IR spekter.