Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 14
Lekce 1: Infračervená spektroskopieVlastnosti signálu - intenzita
Toto video nám pomůže pochopit, jak souvisí dipólový moment vazby s intenzitou signálu v infračerveném spektru. Tvůrce: Jay.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Hovořili jsme o vazbách jako pružinách a ignorovali jsme představu
dipólového momentu, ale dipólový moment má vliv na efekt intenzity signálu, a tak uděláme rychlou revizi. Takže máme dipól. Pokud máte 2 oddělené náboje, 2 oddělené náboje, můžete vyjádřit dipólový moment jako velikosti náboje Vašeho dipólu. Napíšu zde malé písmeno delta, k němu parciální náboj krát 'd', což je vzdálenost mezi náboji. Pokud máte kladný náboj oddělený v určité vzdálenosti od
parciálního záporného náboje a pokud předpokládáme,
že vazba je pružina, mohu ji zde nakreslit. Máme velikost náboje, jeden kladný a druhý záporný. Velikost nábojů je oddělena vzdáleností 'd', a tak dostáváme dipólový moment. Takže máme velikost náboje oddělenu vzdáleností,
čímž dostáváme dipólový moment. Pokud dojde na valenční vibrace. Pokud se vazba natahuje tímto způsobem, je zřejmé, že se mění vzdálenost. A pokud se mění vzdálenost, mění se dipólový moment. To je důležité, protože pouze valenční vibrace vytváří změnu v dipólovém
momentu, který je pozorován jako signál v IR spektru. A nyní se podívejme na tento příklad. Podívejme se na cyklohexanon. Zde je cyklohexanon. Víme, že karbonyl má dipólový moment. Kyslík je elektronegativnější než uhlík. Kyslík se stane částečně záporným. Uhlík se stane částečně kladným, a tak máme velký dipólový moment spojený s našim karbonylem. A tak můžeme předpokládat silný signál pro karbonylovou valenční vibraci. Když se podíváme
na naše spektrum a rovnou se zaměříme
na diagnostiku z oblasti otisku prstů, je zde velmi, velmi silný signál. Přechází přes vlnočet 1700 cm na -1. Okolo 1715 a to je v oblasti dvojné vazby,
o které jsme se již zmiňovali dříve takže to musí být
karbonylová valenční vibrace. Toto reprezentuje... ...použiji odlišnou barvu... Takže tento signál na našem
spektru reprezentuje karbonylovou valenční vibraci a toto je částečně záporné,
částečně kladné. Velký dipólový moment
znamená silný signál, a když velký dipólový moment
znamená silný signál, tak menší dipólový moment
by znamenal slabší signál. Pojďme se podívat na další příklad. Budeme srovnávat. Srovnáme tyto dvě IR spektra. A teď se podíváme na odlišnou molekulu. Díváme se na IR spektrum 1-hexenu a znovu rozdělíme naši oblast, pokud se podíváme
na oblast dvojné vazby, vidíme signál právě zde. Signál je napůl mezi 1600 a 1700, řekněme zhruba 1650. Signál je v oblasti dvojné vazby a samozřejmě, že se jedná o valenční
vibraci dvojné vazby uhlík - uhlík. Je to tato dvojná vazba zde v 1-hexenu. A všimněte si, že není tak intenzivní,
jako ta, o které jsme hovořili předtím. Takže tento signál... ...použiji odlišnou barvu... Tento signál je silnější
než tento signál. Dobrá, tohle je slabší signál. Takže tohle není tak silný dipólový moment a skutečně je to tento případ. Pokud se zamyslíme nad dvojnou vazbou zde, doplním tam vodíky,
tak je jednodušší to vysvětlit. Vazba má velmi malý dipólový moment. Dipólový moment je zde
díky alkylové skupině. Alkylová skupina je donorem elektronů. A protože není symetrická,
dostanete slabý dipólový moment. A protože máte slabý dipólový moment, nedostanete intenzivní signál. Dostanete zde slabší signál. Vraťme se zpátky ke karbonylu, je to velmi důležité,
když sledujete IR spektrum. Tento super intenzivní signál karbonylu, Vám často pomůže vyřešit, s jakou funkční skupinou pracujete. Dobrá, pojďme
ještě na jeden příklad. Pojďme srovnat tento alken
s jiným alkenem. Podívejme se teď na tento. Máme zde 2,3-dimethyl-2-buten. Jeden, dva, tři, čtyři. To je 2,3-dimethyl-2-buten. Pokud zase zakreslíme přímku okolo 1500 a podíváme se
do oblasti dvojné vazby, tak zde neuvidíme žádný signál. Důvodem, proč nevidíme signál je to, že se jedná o symetrický alken. Je zde symetrie dvojné vazby, stejná na obou stranách. Symetrický alken nemá dipólový moment. Elektron donorový efekt alkylových skupin se vyruší. Není dipólový moment a situace se nezmění ani v případě valenčních vibrací
dvojné vazby uhlík-uhlík, Stále to bude bez signálu. Signál tedy chybí v našem IR spektru. Na toto je třeba myslet, pokud máte něco symetrického, stejně jako tento alken. Neuvidíte signál ve svém IR spektru. Nad tímto je dobré se zamyslet.