Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 2
Lekce 3: Acidobazické reakce v organické chemii- Teorie kyselin a zásad
- Mechanismy acidobazických reakcí v organické chemii
- Ka a síla kyselin
- Přehled hodnot Ka and pKa
- Tabulka pKa hodnot
- Zjišťování chemické rovnováhy pomocí pKa
- Stabilizace konjugované báze: elektronegativita
- Síla kyselin, velikost aniontů a vazebná energie
- Stabilizace konjugované báze: rezonance
- Stabilizace konjugované báze: indukce
- Stabilizace konjugované báze: hybridizace
- Stabilizace konjugované báze: solvatace
Mechanismy acidobazických reakcí v organické chemii
Jak si pomocí zahnutých šipek znázornit mechanismy organických reakcí, kdy reaguje kyselina se zásadou.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Kreslení acidobazických reakcí
je velmi důležitá schopnost, když děláte mechanismy v organické chemii. Podívejme se na reakci báze a kyseliny. Nalevo je kyselina octová, která bude
fungovat jako Brønstedova–Lowryho kyselina. Bude donor protonu. Napravo máme hydroxid sodný. Hydroxid příjme proton a bude fungovat
jako Brønstedova–Lowryho báze. Takže když nakreslíte mechanismus, použijete zahnuté šipky
ke znázornění pohybu elektronů. A tyto dva elektrony na hydroxidu vezmou kyselý proton
na kyselině octové. Takže tady je má zahnutá šipka. Pouze tyto dva původní elektrony
protonu zůstanou na kyslíku. Takže nakresleme si produkt. Měl bych říci produkty
této acidobazické reakce. Takže nalevo by měl být uhlík
dvojně vázaný na kyslík. A teď má tento kyslík tři
volné elektronové páry kolem sebe, což nám dává tomuto kyslíku
jeden negativní formální náboj. Také zde máme sodný kationt, který bude
tvořit iontovou vazbu s kyslíkem. A co dostanete, když přidáte H⁺ k OH⁻? Dostanete H₂O neboli vodu. Takže tady nakreslím vodu
a dokreslím volné elektronové páry. Následujme dále naše elektrony. Tento volný elektronový pár zde na
hydroxidovém iontu odebere tento proton. Takže řekněme, že tyto dva růžové
elektrony jsou tyto dva elektrony. A tohle byl proton, který odebraly. A pak také potřebujeme sledovat elektrony. Vykreslím je modře.
Tyto modré elektrony přejdou na kyslík. Tyto modré elektrony jsou tady, což dává kyslíku
negativní formální náboj. Toto je acidobazická reakce. A dokonce můžeme identifikovat
konjugované acidobazické páry. Nalevo je kyselina octová,
ta je Brønstedova–Lowryho kyselina. Co je k ní konjugovaná báze? To bude tady tahle. Jen odeberte proton
a tohle bude konjugovaná báze. Dovolte mi tohle identifikovat jako
konjugovanou bázi. Tohle je karboxylový aniont. Takže tohle je konjugovaná báze. Pro hydroxid nalevo fungující jako báze. Takže konjugovaná kyselina
musí být na pravé straně. Když přidáte proton k OH⁻,
dostanete vodu. Ups, píšu konjugovaná báze,
ale je to konjugovaná kyselina. Identifikujeme konjugované
acidobazické páry. Největší chyba kterou vidím, když studenti
kreslí acidobazické mechanismy. je obrácení zahnuté šipky.
Tato chyba je častá. Proto vám ji připomínám,
abyste ji nedělali. Ukazují tento proton
pohybující se k hydroxylovému aniontu. A to je špatně. To je velmi běžná chyba, protože
zahnutá šipka ukazuje pohyb elektronů. To není co se zde děje. Tyto dva elektrony zůstanou. A purpurové elektrony jsou ty co odeberou
kyselý proton. Tohle je špatně. Nekreslete takto
acidobazický mechanismus. Zde mám ještě jeden acidobazický
mechanismus pro další procvičení. Nalevo máme aceton a napravo máme
hydroxoniový ion H₃O⁺. Hydroxoniový ion bude fungovat jako
Brønstedova–Lowryho kyselina. Bude poskytovat proton acetonu.
Aceton bude Brønstedova–Lowryho báze. Pamatujte si, když kreslíte
acidobazický mechanismus, zahnuté šipky ukazují pohyb elektronů. Aceton funguje jako báze. Volný elektronový pár na tomto kyslíku
může odebrat tento proton a zanechat tyto elektrony na kyslíku. Ukažme si výsledek našeho
acidobazického mechanismu. Volný elektronový pár kyslíku
nalevo neudělal nic. Volný elektronový pár napravo odebral
proton a vytvořil vazbu. Dostaneme pozitivní
formální náboj na kyslíku. Také zde vznikne voda, čili H₂O. Nakreslím ji i s volnými
elektronovými páry. Následujme znovu elektrony. Purpurové elektrony zde na kyslíku
odeberou tento proton a vytvoří tuto vazbu. Tuto vazbu zde vytvořenou
purpurovými elektrony. A poté se modré elektrony
přesunou na kyslík. Tím vytvoří další volný elektronový pár
na kyslíku. Takto vznikne voda. Znovu určíme
konjugované acidobazické páry. Nalevo hydronium H₃O⁺ fungující
jako Brønstedova–Lowryho kyselina. Odeberete od ní proton a dostanete
konjugovanou bázi. Napravo bude voda,
což je naše konjugovaná báze. A nalevo aceton funguje jako
Brønstedova–Lowryho báze. Takže tohle napravo musí být
konjugovaná kyselina. Toto je konjugovaná kyselina. Identifikovali jsme konjugované
acidobazické páry. A ukázali jsme pohyb elektronů
použitím zahnutých šipek. Procvičujte acidobazické mechanismy,
protože jsou velmi důležité. A musíte je udělat rychle, když píšete
mechanismus v organické chemii.