Mechanismy acidobazických reakcí v organické chemii

Kreslení acidobazických reakcí je velmi důležitá schopnost, když děláte mechanismy v organické chemii. Podívejme se na reakci báze a kyseliny. Nalevo je kyselina octová, která bude fungovat jako Brønstedova–Lowryho kyselina. Bude donor protonu. Napravo máme hydroxid sodný. Hydroxid příjme proton a bude fungovat jako Brønstedova–Lowryho báze. Takže když nakreslíte mechanismus, použijete zahnuté šipky ke znázornění pohybu elektronů. A tyto dva elektrony na hydroxidu vezmou kyselý proton na kyselině octové. Takže tady je má zahnutá šipka. Pouze tyto dva původní elektrony protonu zůstanou na kyslíku. Takže nakresleme si produkt. Měl bych říci produkty této acidobazické reakce. Takže nalevo by měl být uhlík dvojně vázaný na kyslík. A teď má tento kyslík tři volné elektronové páry kolem sebe, což nám dává tomuto kyslíku jeden negativní formální náboj. Také zde máme sodný kationt, který bude tvořit iontovou vazbu s kyslíkem. A co dostanete, když přidáte H⁺ k OH⁻? Dostanete H₂O neboli vodu. Takže tady nakreslím vodu a dokreslím volné elektronové páry. Následujme dále naše elektrony. Tento volný elektronový pár zde na hydroxidovém iontu odebere tento proton. Takže řekněme, že tyto dva růžové elektrony jsou tyto dva elektrony. A tohle byl proton, který odebraly. A pak také potřebujeme sledovat elektrony. Vykreslím je modře. Tyto modré elektrony přejdou na kyslík. Tyto modré elektrony jsou tady, což dává kyslíku negativní formální náboj. Toto je acidobazická reakce. A dokonce můžeme identifikovat konjugované acidobazické páry. Nalevo je kyselina octová, ta je Brønstedova–Lowryho kyselina. Co je k ní konjugovaná báze? To bude tady tahle. Jen odeberte proton a tohle bude konjugovaná báze. Dovolte mi tohle identifikovat jako konjugovanou bázi. Tohle je karboxylový aniont. Takže tohle je konjugovaná báze. Pro hydroxid nalevo fungující jako báze. Takže konjugovaná kyselina musí být na pravé straně. Když přidáte proton k OH⁻, dostanete vodu. Ups, píšu konjugovaná báze, ale je to konjugovaná kyselina. Identifikujeme konjugované acidobazické páry. Největší chyba kterou vidím, když studenti kreslí acidobazické mechanismy. je obrácení zahnuté šipky. Tato chyba je častá. Proto vám ji připomínám, abyste ji nedělali. Ukazují tento proton pohybující se k hydroxylovému aniontu. A to je špatně. To je velmi běžná chyba, protože zahnutá šipka ukazuje pohyb elektronů. To není co se zde děje. Tyto dva elektrony zůstanou. A purpurové elektrony jsou ty co odeberou kyselý proton. Tohle je špatně. Nekreslete takto acidobazický mechanismus. Zde mám ještě jeden acidobazický mechanismus pro další procvičení. Nalevo máme aceton a napravo máme hydroxoniový ion H₃O⁺. Hydroxoniový ion bude fungovat jako Brønstedova–Lowryho kyselina. Bude poskytovat proton acetonu. Aceton bude Brønstedova–Lowryho báze. Pamatujte si, když kreslíte acidobazický mechanismus, zahnuté šipky ukazují pohyb elektronů. Aceton funguje jako báze. Volný elektronový pár na tomto kyslíku může odebrat tento proton a zanechat tyto elektrony na kyslíku. Ukažme si výsledek našeho acidobazického mechanismu. Volný elektronový pár kyslíku nalevo neudělal nic. Volný elektronový pár napravo odebral proton a vytvořil vazbu. Dostaneme pozitivní formální náboj na kyslíku. Také zde vznikne voda, čili H₂O. Nakreslím ji i s volnými elektronovými páry. Následujme znovu elektrony. Purpurové elektrony zde na kyslíku odeberou tento proton a vytvoří tuto vazbu. Tuto vazbu zde vytvořenou purpurovými elektrony. A poté se modré elektrony přesunou na kyslík. Tím vytvoří další volný elektronový pár na kyslíku. Takto vznikne voda. Znovu určíme konjugované acidobazické páry. Nalevo hydronium H₃O⁺ fungující jako Brønstedova–Lowryho kyselina. Odeberete od ní proton a dostanete konjugovanou bázi. Napravo bude voda, což je naše konjugovaná báze. A nalevo aceton funguje jako Brønstedova–Lowryho báze. Takže tohle napravo musí být konjugovaná kyselina. Toto je konjugovaná kyselina. Identifikovali jsme konjugované acidobazické páry. A ukázali jsme pohyb elektronů použitím zahnutých šipek. Procvičujte acidobazické mechanismy, protože jsou velmi důležité. A musíte je udělat rychle, když píšete mechanismus v organické chemii.