Stabilizace konjugované báze: elektronegativita

H-A je obecná kyselina a daruje tento proton. Elektrony z této fialové vazby zůstanou na A a to bude mít záporný náboj. A minus je konjugovaná báze k H-A Pokud je A minus stabilní, tak se H-A ráda vzdá svého protonu. Když chcete zjistit kyselost sloučeniny, podívejte se na stabilitu konjugované báze. Čím je stabilnější konjugovaná báze, tím raději kyselina daruje svůj proton. Proto čím je stabilnější konjugovaná báze, tím je kyselina silnější. Pojďme použít tento koncept a podívejme se na tyto 4 sloučeniny. Začněme s methanem. pKa tohoto protonu je přibližně 48. Tento proton v amoniaku má pKa přibližně 36. Pokud se podíváme na vodu, tak tento proton má pKa přibližně 16. Proton fluorovodíku má pKa přibližně 3. Víme, že čím nižší je pKa, tím je kyselina silnější. Směrem doprava v naší řadě klesá hodnota pKa. Od 48 přes 36 a 16 až k 3. Směrem doprava tedy roste síla kyseliny. Takže fluorovodík z těchto 4 látek nejsilnější kyselinou. A pokud je fluorovodík nejsilnější kyselinou, tak musí také mít nejstabilnější konjugovanou bázi. Pojďme zapřemýšlet nad konjugovanými bázemi těchto 4 sloučenin. Sjedu trochu níže, ať máme více prostoru. Pokud vezmeme tento proton z methanu, tak tyto elektrony zůstanou na uhlíku. Uhlík tedy získá formální náboj -1. Pokud z amoniaku odebereme tento proton, tak elektrony zůstanou na tomto dusíku. Takže dusík má formální náboj -1. Pokud vodě odebereme tento proton, tak elektrony zůstanou na tomto kyslíku. Máme hydroxidový anion, jako konjugovanou bázi, s formálním nábojem -1 na kyslíku. Pokud odebereme tento proton z fluorovodíku, elektrony zůstanou na tomto fluoru a vytvoří fluoridový anion. Už víme, že fluorovodík je nejsilnější kyselina z těchto 4 látek a nejsilnější kyselina musí mít nejstabilnější konjugovanou bázi. Takže fluoridový anion musí být nejstabilnější konjugovanou bázi. Směrem doprava roste stabilita konjugovaných bází. Tento trend můžeme vysvětlit, když se podíváme na prvky nesoucí záporný náboj. Tento záporný náboj je na uhlíku a je to nejméně stabilní konjugovaná báze. Pak se přesuneme k dusíku se záporným nábojem, který je trochu více stabilní. Pak ke kyslíku se záporným nábojem, který ještě více stabilní. Nakonec se přesuneme k fluoru se záporným nábojem, který je nejstabilnější konjugovanou bází. Je to stejný trend, jaký má elektronegativita. Pokud se podíváte na uhlík, dusík, kyslík a fluor a posunujete se vpravo v periodické tabulce prvků, elektronegativita se zvyšuje a fluor je nejelektronegativnější prvek. A nejelektronegativnější prvek nejvíce přitahuje elektrony, protože je má rád kolem sebe. Proto to dává smysl. Fluor je nejlepší ve stabilizování záporného náboje, což dává nejstabilnější konjugovanou bázi. Když je fluoridový anion nejstabilnější konjugovanou bází, tak fluorovodík musí být nejsilnější kyselinou. Pokud přemýšlíte nad sílou kyseliny, tak se dívejte na stabilitu konjugované báze, která může být ovlivněna různými faktory. A elektronegativita je jeden z faktorů, který je třeba brát v potaz.