Názvosloví a typy alkylhalogenidů

Existují dva přístupy k pojmenovávání halogenalkanů. Začneme s tím, který je „běžnější“. Molekuly zde vnímáme jako alkylhalogenidy. Nejprve si pojmenujeme alkylovou skupinu. U prvního příkladu je naším alkylem ethyl. Máme tu dva uhlíky, takže se jedná o ethyl. A protože je to alkylhalogenid, musíme ještě zahrnout halogen. Zde máme chlor a přidáme k němu jen příponu -id. Takže název první molekuly bude ethylchlorid. Nyní pojďme pojmenovat tu samou molekulu systematicky podle IUPACu. V tomto případě budeme na molekulu nahlížet jako na halogenalkan. Takže alkan o dvou uhlících se nazývá ethan. Napišme si jej tu. A náš halogen je stále chlor. A celkový název je pak chlorethan. Kdybychom tu měli místo chloru fluor, jmenovalo by se to fluorethan. Kdybychom měli brom místo chloru, název by byl bromethan. A v případě jodu bychom dostali jodethan. (pozor, v češtině nepíšeme na konci -o) Použijme nyní zase ten „běžný“ způsob pojmenování pro druhou molekulu. Začněme zase určením alkylové skupiny. V některém z předešlých videí jsme si řekli, že tenhle alkyl je isopropyl. Napišme si tu isopropyl. A opět tu máme chlor. Výsledný název pak bude isopropylchlorid. Pokud chceme použít systematický název podle IUPACu, začneme tím, že si určíme nejdelší řetězec, což jsou tyhle tři uhlíky. Tři uhlíky má propan, tak si ho tu napišme. A na druhém uhlíku máme chlor. Takže výsledný název je 2-chlorpropan. Pojďme se podívat, jak dále klasifikovat halogenalkany. Zaměřme se na uhlík, který je navázaný přímo na halogen. A spočítáme všechny alkylové skupiny, jež jsou k tomuto uhlíky připojeny. U prvního příkladu máme jen jednu takovou skupinu, jeden methyl. V takovém případě hovoříme o primární vazbě. Takže ethylchlorid je příkladem primárního halogenalkanu. Teď se podíváme na isopropylchlorid Uhlík, na němž je navázán halogen, má k sobě připojené dvě alkylové skupiny. Takže se jedná o sekundární halogenalkan. A v rychlosti si tu namalujeme ještě jeden příklad. V této molekule jsou na uhlíku připojeném k halogenu tři alkylové skupiny. Tři methyly. A mluvíme tedy o terciárním halogenalkanu. Název téhle molekuly je terc-butylchlorid. Pokud tedy zvolíme ten „běžný“ způsob pojmenování, který se velmi často používá. Pro větší molekuly je většinou jednodušší použít systematický název podle IUPACu. Pojmenujme si tedy následující molekulu. Je to stejné jako u pojmenovávání alkanů. Začneme tím, že si najdeme nejdelší řetězec a pojmenujeme si jej. Takže jedna, dva, tři, čtyři, pět, šest, sedm. Alkan o sedmi uhlících se jmenuje heptan. Napíšeme si to tu. Zamysleme se teď, jak správně ten řetězec očíslovat. Začneme zleva nebo zprava? Zkusme začít číslovat zleva. Jeden, dva, tři, čtyři, pět, šest a sedm. Pokud číslujeme zleva, budeme mít brom na dvojce, methyl na čtyřce a druhý methyl na pětce, takže lokanty jsou dva, čtyři a pět. Zkusme to teď očíslovat zprava. To znamená, že tenhle uhlík bude jednička, tenhle dvojka a tak dále. Takto budeme mít jeden methyl na trojce, druhý methyl na čtyřce a brom na šestce. Zde dostaneme lokanty tři, čtyři a šest. Naším cílem je mít lokant pro první substituent co nejnižší. Takže pro počítání zleva to je dvojka a pro počítání zprava to je trojka. A dva je samozřejmě menší než tři. Takže zůstaneme u toho číslování zleva. Substituenty jsme si již identikovali. Takže tu máme brom a dva methyly, což znamená, že v názvu bude dimethyl. Substituenty v názvu seřadíme podle abecedy, tím pádem bude brom první. Abych se ujistil, že se mi to sem vejde, začnu dimethylem. Takže dimethyl. Doplníme lokanty, čtyři a pět. Čtyřka s pětkou nám jen určují, kde jsou ty dva methyly napojeny. A nakonec máme brom na uhlíku s číslem dva. Takže celý název podle IUPACu je 2-brom-4,5-dimethylheptan. Pokračujme na další příklad. Použijeme tu stejný přístup. Jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šest a sedm. Opět máme heptan jako nejdelší řetězec. Očíslujeme jej zleva nebo zprava? Jedna, dvě, tři, čtyři, pět, šest a sedm. Tím dostaneme jeden methyl na dvojce, další na pětce a brom taky na pětce. Takže lokanty tu jsou dva, pět a pět. Pro schéma napravo budeme číslovat zase zprava. Koukneme se, jestli tak dostaneme nižší lokant nebo ne. Takto dostaneme brom na trojce, jeden methyl na trojce a druhý na šestce. Takže tři, tři a šest. Číslování zleva opět vyhrálo, neboť dva je meší než tři. První substituent musí mít co nejnižší lokant. Takže pokud si to očíslujeme zleva, budeme mít methyl na dvojce a na pětce, Takže stejně jako v předešlém příkladu se jedná o dimethyl. Napišme si ho tu. Teď máme methyl na dvojce a na pětce. Napišme tu dvojku a pětku. A pak máme brom na pětce. Takže celý název je 5-brom-2,5-dimethylheptan. Pojmenujme teď tuhle molekulu. Budeme postupovat stejně, nejprve spočteme uhlíky v nejdelším řetězci. Jeden, dva, tři, čtyři a pět. Alkan o pěti uhlících je pentan Napíšeme si tu pentan. Promysleme si teď, jak řetězec očíslovat. První substituent zase musí mít nejnižší lokant. Pokud to budeme číslovat zleva, brom bude mít jedničku. To je tedy nejlepší způsob, jak řetězec očíslovat. Jedna, dvě, tři, čtyři a pět. Dostaneme methyl na čtyřce, chlor na trojce a brom na jedničce. Je potřeba všechny substituenty seřadit podle abecedy. To znamená, že brom bude první, chlor druhý a třetí methyl. Takže si tu zase napíšeme methyl. Methyl je na čtvrtém uhlíku. Pak máme chlor na trojce. A nakonec brom na jedničce. Celý název je 1-brom-3-chlor-4-methylpentan. Podívejme se teď na tuhle molekulu. Jedna, dva, tři, čtyři, pět, šest. Máme šest uhlíků, to je hexan. Napíšeme si tu hexan. Máme tu dva substituenty, brom a methylovou skupinu. Pojďme se podívat, co se stane, když řetězec očíslujeme zleva. Jedna, dva, tři, čtyři, pět a šest. Tak dostaneme brom na dvojce a methyl na pětce. Teď to zkusme očíslovat zprava. Jedna, dva, tři, čtyři, pět a šest. Tak dostaneme methyl na dvojce a brom na pětce. Lokanty dostaneme oběma způsoby stejné, musíme se rozhodnout podle něčeho jiného. Naším kritériem bude abecední pořadí substituentů. Máme tu brom a methyl, takže B versus M. B je v abecedě před M. Takže upřednostníme brom a přiřadíme mu nižší lokant. To souhlasí s číslováním zleva, kde je brom na druhém uhlíku. Takže řetězec budeme číslovat zleva. Což znamená, že methyl bude na pětce. Takže máme 5-methylhexan. A brom na dvojce, takže 2-brom. Dohromady 2-brom-5-methylhexan. Jak si poradíme s tím, když v našem vzorci bude znázorněna stereochemie? První ji budeme chvíli ignorovat a molekulu si pojmenujeme tak, jak jsme to dělali dosud. Najdeme si nejdelší řetězec. Jedna, dva, tři, čtyři. Čtyři uhlíky má butan. Chceme řetězec očíslovat tak, aby první substitent měl nejnižší možný lokant. Jedna, dva, tři a čtyři. Jediným substituentem tu je brom na uhlíku dva. Takže výsledný název je 2-brombutan. Teď do názvu zapojíme informaci o stereochemii. Máme tu jedno chirální centrum. Zde je naše chirální centrum. Je tu vodík, který kouká od nás pod rovinu nákresny. A je tu brom, který míří směrem k nám. Nyní musíme všem čtyřem skupinám na chirálním centru přiřadit prioritu. To jsme si ukazovali v některém z předešlých videí. Nebudeme tu tedy zacházet do detailů. Pojďme si tedy rychle určit ty priority. Brom má nejvyšší atomovou hmotnost a má tedy nejvyšší prioritu. Dostane číslo jedna. Ethyl dostane dvojku. Methyl bude třetí. A ten vodík mířící od nás má nejnižší prioritu, proto dostane číslo čtyři. Máme tu jedničku, dvojku, trojku a čtyřku seřazené po směru hodinových ručiček. Takže výsledná konfigurace je R. Tak dokončeme náš poslední systematický název podle IUPACu. Je to (R)-2-brombutan.