Stereoizomery, enantiomery, diastereoizomery, konstituční izomery a meso sloučeniny

V tomhle videu se podíváme na dvojice molekul a zjistíme, jestli se vzájemně podobají nějakým zjevným způsobem, nebo možná méně zjevným způsobem. Takže napřed tyhle dvě ve skutečnosti vypadají jako úplně jiné molekuly. Takže vaše intuice vám může říct, že to jsou úplně jiné molekuly. A nebylo by to úplně špatně, ale když se podíváme trochu blíž, zjistíme, že molekula vlevo má čtyři uhlíky, stejně jako ta napravo. Ta vpravo má taky čtyři uhlíky. Molekula vlevo má osm vodíků. Molekula napravo má taky osm vodíků. A obě mají po jednom kyslíku. Sumární vzorce obou těchto molekul je: čtyři uhlíky, osm vodíků a jeden kyslík. Obě jsou C4H8O. Mají stejný sumární vzorec. Skládají se ze stejných atomů, takže to budou isomery. Jsou to izomery zvláštního druhu. V tomto případě nemáme stejné vazby. Molekuly jsou ze stejných atomů, ale vazby mezi nimi jsou odlišné. Tomuhle říkáme konstituční isomerie. Konstituční isomery. Takže ty molekuly se skládají ze stejných atomů, ale liší se vazbami. Ve skutečnosti jsou to velmi odlišné molekuly. Podívejme se na další dvě molekuly. Když se podíváme na tuhle molekulu, vypadá to, jako by ten uhlík byl chirální. Je to asymetrický uhlík. Je vázán ke čtyřem odlišným skupinám: fluoru, bromu, vodíku a methylové skupině. Stejně jako tenhle. Obě molekuly jsou složené ze stejných atomů. A nejen že jsou složené ze stejných atomů, ale i vazby jsou stejné. Takže uhlík k fluoru, uhlík k fluoru, uhlík k bromu, uhlík k bromu, uhlík k vodíku u obou a uhlík k methylu taky u obou. Ale úplně stejně nevypadají. Nejsou to ani zrcadlové obrazy. U zrcadlového obrazu téhle molekuly by fluor trčel ven tady, vodík by byl tady vzadu a brom by mířil sem. Jak se tedy dostat od jedné molekuly ke druhé? Napřed tuhle molekulu překlopím. Dobrý nápad je prostě překlopit tu molekulu a podívat se, jestli bych se tam mohl dostat. Překlopím ji takhle. Překlopím ji jakoby směrem ven ze stránky. Překlopím ji takhle. Takže vezmu tuhle methylovou skupinu a dám ji napravo. Při překlopení tedy nejdřív vyleze ze stránky a pak se vrátí na druhou stranu. Jak by to tedy vypadalo, kdybych to provedl? Tady mám tento uhlík. Methylovou skupinu bych měl na druhé straně. A protože jsem to překlopil, ten brom, který byl v rovině stránky, pořád bude v rovině stránky, ale protože jsem to překlopil, tak vodík, který mířil dozadu, bude teď mířit dopředu. Vodík bude mířit dopředu a fluor bude mířit dozadu, protože jsem to překlopil. Takže fluor míří dozadu. Tak jak vypadá srovnání molekul teď? Uvidíme, jestli se tam nějak dostanu. Když fluor přemístím tam, kde je vodík a vodík přemístím tam, kde je brom, všechno se to děje při jedné rotaci, a nakonec přemístím brom tam, kde je fluor, dostanu tu molekulu vpravo. Takže když tu molekulu překlopím a pak otočím kolem osy tvořené touto vazbou, dostanu stejnou molekulu, jako je ta vpravo. Takže ačkoli vypadají dost rozdílně, po překlopení a rotaci je vidět, že se jedná o stejnou molekulu. Další. Co tu máme? Vezmu si novou barvu. Takže, tahle část obou molekul vypadá stejně. V obou máme ty uhlíky. Tenhle uhlík vypadá jako chirální centrum. Je vázán ke třem různým skupinám. Tohle jsou sice dva uhlíky, ale tady je methyl, zatímco na této straně je toho ještě spousta. Takže tohle je určitě chirální uhlík. A tady je to úplně stejné. Je to chirální uhlík. Je vázán na čtyři různé věci. Takže každá z těchto molekul má dva chirální uhlíky. Dokonce to vypadá, že jsou složeny ze stejných atomů. A nejen, že jsou složené ze stejných atomů, ale i vazby jsou stejné. Takže tenhle uhlík je vázán na vodík a fluor a k těm dvěma dalším uhlíkům, Stejně tak tady: vodík a fluor, tento uhlík se váže s vodíkem a chlorem, takže jsou složené ze stejných složek, které jsou vázány stejným způsobem. Takže molekuly vypadají podobně, ale vazby se přece jen malinko liší. Tady nalevo, ten vodík míří dozadu, zatímco tady míří dopředu. Tady, chlor míří dozadu, a tady chlor míří dopředu. Takže ty dvě molekuly jsou stereoizomery. Předtím jsme měli konstituční isomery. Ty jsou složené ze stejných atomů, ale vazby jsou úplně jiné. Stereoizomery jsou složené ze stejných atomů, vazby jsou taky stejné, ale jejich rozložení v prostoru je jiné. Například, tady tenhle uhlík je vázán k tomu samému, jako tenhle uhlík, ale vlevo fluor míří dopředu, zatímco vpravo míří fluor dozadu. A stejné je to v případě chloru. Tady míří dozadu, a tady dopředu. Teď se podíváme, jestli mají nějaký méně zjevný vztah. Představte si, že za tuto molekulu dáte zrcadlo. Jak by vypadal její odraz? Když dáme zrcadlo dozadu, vodík, který míří dozadu, je vlastně nejblíž zrcadlu, takže v zrcadlovém obraze bude vodík mířit ven, pak tam bude uhlík, a pak bude fluor vzdálenější od zrcadla. A to samé je v tom zrcadlovém obrazu tady. Tenhle chlor bude vepředu, protože míří dozadu, směrem k zrcadlu. A pak tady bude ten vodík, který bude mířit takhle ven. A samozřejmě, zbytek molekuly bude vypadat úplně stejně. Takže zrcadlový obraz, který jsem načrtl bíle, je přesně tahle molekula napravo. Vodík míří dopředu v obou případech. Můžete říct: „Počkat tenhle vodík je napravo, zatímco tenhle je nalevo.“ Na tom nezáleží. Tenhle nákres říká, že vodík míří dopředu, fluor míří dozadu, vodík dopředu, fluor dozadu, chlor dopředu, vodík dozadu, chlor dopředu, vodík dozadu. Takže to jsou vlastně zrcadlové obrazy. Ale ne ty jednoduché zrcadlové obrazy, které jsme viděli dříve, kdy zrcadlo bylo mezi dvěma molekulami. Tohle je zrcadlový obraz, kdy to zrcadlo dáte nad nebo za jednu z těch molekul. Takže tohle je jedna třída stereoizomerů -o kterých jsme již mluvili, říkáme jim enantiomery. Když jsou obě enantiomery, pak můžeme říci, že jsou vzájemnými enantiomery. Jsou to stereoizomery. Jsou vytvořené ze stejných molekul, takže mají stejné složky. Také mají stejné vazby, ale nejen že mají stejné vazby, což z nich dělá stereoizomery, ale jsou zvláštním druhem stereoizomerů, kterým říkáme enantiomery, kdy jsou vlastně vzájemnými zrcadlovými obrazy. Tak, co je tady tohle modré? Opět se zdá, že jsou obě molekuly složeny ze stejných atomů. Tady máme všechny tyhle uhlíky a vodíky, stejně jako v té druhé molekule. Vodík, brom a chlor jsou taky v obou molekulách na stejných místech. Takže jsou složeny ze stejných prvků, které jsou navázány na stejných místech. Jsou to tedy určitě stereoizomery. Ještě se musíme ujistit, že nejde o stejnou molekulu. Tady vodík míří dopředu. Tady míří vodík dozadu. Tady míří vodík dozadu a tady zase dopředu. Takže to není ta samá molekula. Mají jiné prostorové rozložení ačkoli jejich vazby jsou stejné, jsou to tedy stereoizomery. Zjistěme, jestli to jsou enantiomery. Když umístíme zrcadlo sem, v jeho obraze nebude ta druhá molekula. Měli bychom chlor vepředu. Tím tedy tu druhou molekulu nedostaneme. Ale když s tím zacvičíme stejně, jako v minulém případě, tedy umístíme zrcadlo za tuto molekulu… Soustředím se jen na to, co trčí dopředu nebo dozadu, protože zbytek je stejný, pokud umístíme zrcadlo za molekulu. Takže, když je zrcadlo umístěno za tou molekulou, tenhle brom je blíž k zrcadlu než vodík. Takže brom bude teď mířit dopředu a vodík bude mířit dozadu. Tenhle vodík bude mířit dozadu. Zkouším tady ten zrcadlový obraz nakreslit, abyste si to lépe představili. A tohle všechno bude vypadat stejně. A tenhle chlor bude mířit dopředu a tenhle vodík bude mířit dozadu našeho zrcadlového obrazu. A tenhle chlor je blíž k zrcadlu, jakoby na něm leží, takže v tom zrcadlovém obrazu bude mířit ven, a tenhle vodík bude mířit dozadu. Je tedy náš zrcadlový obraz stejný jako tahle molekula? V zrcadlovém obrazu brom míří dopředu a vodík dozadu. Pak v zrcadlovém obrazu míří vodík dozadu a chlor dopředu. To samé je i tady. Zatím to vypadá jako zrcadlové obrazy. A tady na tom posledním uhlíku míří chlor dopředu a vodík dozadu. Ale tady, máme chlor mířící dozadu a vodík dopředu. Takže na to můžeme pohlížet takto… Tohle je zrcadlový obraz tohohle, tohle je zrcadlový obraz téhle části, ale tohle není zrcadlový obraz této části. Takže když máte dva stereoizomery, které nejsou navzájem svými zrcadlovými obrazy, říkáme jim diastereomery. Vždycky se mi to těžko vyslovuje, zkusím to napsat. Tohle jsou diastereomery. Což v podstatě říká, že jsou to stereoizomery, které nejsou enantiomery. To přesně to znamená. Stereoizomery,ale ne enantiomery. Stereoizomer je tedy buď enantiomer, nebo diastereomer. Podívejme se na poslední příklad. Tady máme dva cyklohexanové kruhy, které mají brom na uhlících číslo jedna a dva. Vypadá to, jako by to byly vzájemné zrcadlové obrazy. Mohli bychom dát zrcadlo sem, a pak určitě vypadaly jako zrcadlové obrazy. A tohle je chirální atom uhlíku. Je vázán k dvěma různým uhlíkovým skupinám. Tato skupina má atom bromu. Tato skupina ne. Má na sobě jen vodíky. Tady je vodík a pak brom, takže tohle je chirální. A tady je to stejné, tohle je taky chirální. A zjevně tento i tento uhlík. Jsou to sice vzájemné zrcadlové obrazy a mají dvě chirální centra na dvou chirálních atomech uhlíku, ale když se nad tím zamyslíme, stačí jen převrátit tuhle molekulu a dostaneme tuhle molekulu. Je to ta stejná molekula. Takže je to táž molekula. Tohle je zajímavé. Viděli jsme to, když jsme se poprvé dozvěděli o chiralitě. Ačkoli máme dvě chirální centra, tohle není chirální molekula. Je totiž stejná, jako její zrcadlový obraz. Dá se ztotožnit se svým zrcadlovým obrazem. Takže, ačkoli má chirální atomy uhlíku, není to chirální molekula. A těmto látkám říkáme meso sloučeniny. Je jedno, na kterou molekulu ukážu, obě dvě jsou stejné. Tohle je meso sloučenina. Má chirální centra, chirální atomy uhlíku, ale není to chirální molekula. Dá se to rychle poznat, pokud máme chirální centra a zároveň rovinu symetrie. Rovina symetrie je přesně tady. Tyhle dvě strany molekuly jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy. Tyto strany by nebyly stejné, kdybych dal místo tohoto a tohoto bromu fluor. Najednou symetrie zmizela. Jsou to zrcadlové obrazy, ale nejsou ztotožnitelné. Takže kdyby tam byl fluor, pak by to byly enantiomery. Tohle by nebyla jedna meso sloučenina, byly by to dva odlišné enantiomery, jeden z nich by měl (R)-konfiguraci a druhý by měl (S)-konfiguraci, pokud použijeme tu názvoslovnou konvenci, kterou už známe z předchozích videí.