Hlavní obsah
Organická chemie
Stereoizomery, enantiomery, diastereoizomery, konstituční izomery a meso sloučeniny
Při více chirálních uhlících existuje spousta různých izomerů, mezi kterými pak panují různé vztahy. No a k tomu, abychom se v tom všem vyznali, nám pomůže spousta latinských názvů. Tvůrce: Sal Khan.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
V tomhle videu se podíváme
na dvojice molekul a zjistíme, jestli se vzájemně podobají
nějakým zjevným způsobem, nebo možná méně zjevným způsobem. Takže napřed tyhle dvě ve skutečnosti
vypadají jako úplně jiné molekuly. Takže vaše intuice vám může říct,
že to jsou úplně jiné molekuly. A nebylo by to úplně špatně,
ale když se podíváme trochu blíž, zjistíme, že molekula vlevo
má čtyři uhlíky, stejně jako ta napravo. Ta vpravo má taky čtyři uhlíky. Molekula vlevo má osm vodíků. Molekula napravo má taky osm vodíků. A obě mají po jednom kyslíku. Sumární vzorce obou těchto molekul je:
čtyři uhlíky, osm vodíků a jeden kyslík. Obě jsou C4H8O. Mají stejný sumární vzorec. Skládají se ze stejných atomů,
takže to budou isomery. Jsou to izomery zvláštního druhu. V tomto případě nemáme stejné vazby. Molekuly jsou ze stejných atomů,
ale vazby mezi nimi jsou odlišné. Tomuhle říkáme konstituční isomerie. Konstituční isomery. Takže ty molekuly se skládají
ze stejných atomů, ale liší se vazbami. Ve skutečnosti jsou to
velmi odlišné molekuly. Podívejme se na další dvě molekuly. Když se podíváme na tuhle molekulu,
vypadá to, jako by ten uhlík byl chirální. Je to asymetrický uhlík. Je vázán ke čtyřem odlišným skupinám:
fluoru, bromu, vodíku a methylové skupině. Stejně jako tenhle. Obě molekuly jsou
složené ze stejných atomů. A nejen že jsou složené ze stejných
atomů, ale i vazby jsou stejné. Takže uhlík k fluoru, uhlík k fluoru, uhlík k bromu, uhlík k bromu, uhlík k vodíku u obou a uhlík k methylu
taky u obou. Ale úplně stejně nevypadají. Nejsou to ani zrcadlové obrazy. U zrcadlového obrazu téhle
molekuly by fluor trčel ven tady, vodík by byl tady vzadu
a brom by mířil sem. Jak se tedy dostat
od jedné molekuly ke druhé? Napřed tuhle molekulu překlopím. Dobrý nápad je prostě překlopit
tu molekulu a podívat se, jestli bych se tam mohl dostat. Překlopím ji takhle. Překlopím ji jakoby směrem
ven ze stránky. Překlopím ji takhle. Takže vezmu tuhle methylovou
skupinu a dám ji napravo. Při překlopení tedy nejdřív vyleze ze
stránky a pak se vrátí na druhou stranu. Jak by to tedy vypadalo,
kdybych to provedl? Tady mám tento uhlík. Methylovou skupinu
bych měl na druhé straně. A protože jsem to překlopil, ten brom,
který byl v rovině stránky, pořád bude v rovině stránky, ale protože
jsem to překlopil, tak vodík, který mířil dozadu,
bude teď mířit dopředu. Vodík bude mířit dopředu a fluor bude
mířit dozadu, protože jsem to překlopil. Takže fluor míří dozadu. Tak jak vypadá srovnání molekul teď?
Uvidíme, jestli se tam nějak dostanu. Když fluor přemístím tam, kde je vodík
a vodík přemístím tam, kde je brom, všechno se to děje při jedné rotaci, a nakonec přemístím brom tam, kde je
fluor, dostanu tu molekulu vpravo. Takže když tu molekulu překlopím a pak
otočím kolem osy tvořené touto vazbou, dostanu stejnou molekulu,
jako je ta vpravo. Takže ačkoli vypadají dost rozdílně,
po překlopení a rotaci je vidět, že se jedná o stejnou molekulu. Další. Co tu máme? Vezmu si novou barvu. Takže, tahle část obou
molekul vypadá stejně. V obou máme ty uhlíky. Tenhle uhlík vypadá jako chirální centrum.
Je vázán ke třem různým skupinám. Tohle jsou sice dva uhlíky,
ale tady je methyl, zatímco na této straně
je toho ještě spousta. Takže tohle je určitě chirální uhlík. A tady je to úplně stejné.
Je to chirální uhlík. Je vázán na čtyři různé věci. Takže každá z těchto molekul
má dva chirální uhlíky. Dokonce to vypadá, že jsou
složeny ze stejných atomů. A nejen, že jsou složené ze stejných
atomů, ale i vazby jsou stejné. Takže tenhle uhlík je vázán na vodík
a fluor a k těm dvěma dalším uhlíkům, Stejně tak tady: vodík a fluor, tento
uhlík se váže s vodíkem a chlorem, takže jsou složené ze stejných složek,
které jsou vázány stejným způsobem. Takže molekuly vypadají podobně,
ale vazby se přece jen malinko liší. Tady nalevo, ten vodík míří dozadu,
zatímco tady míří dopředu. Tady, chlor míří dozadu,
a tady chlor míří dopředu. Takže ty dvě molekuly
jsou stereoizomery. Předtím jsme měli konstituční isomery. Ty jsou složené ze stejných atomů,
ale vazby jsou úplně jiné. Stereoizomery jsou složené ze stejných
atomů, vazby jsou taky stejné, ale jejich rozložení v prostoru je jiné. Například, tady tenhle uhlík je vázán
k tomu samému, jako tenhle uhlík, ale vlevo fluor míří dopředu, zatímco
vpravo míří fluor dozadu. A stejné je to v případě chloru.
Tady míří dozadu, a tady dopředu. Teď se podíváme, jestli mají
nějaký méně zjevný vztah. Představte si, že za tuto
molekulu dáte zrcadlo. Jak by vypadal její odraz? Když dáme zrcadlo dozadu, vodík, který
míří dozadu, je vlastně nejblíž zrcadlu, takže v zrcadlovém obraze bude vodík
mířit ven, pak tam bude uhlík, a pak bude fluor vzdálenější od zrcadla. A to samé je v tom zrcadlovém obrazu tady. Tenhle chlor bude vepředu, protože míří
dozadu, směrem k zrcadlu. A pak tady bude ten vodík,
který bude mířit takhle ven. A samozřejmě, zbytek molekuly
bude vypadat úplně stejně. Takže zrcadlový obraz, který jsem načrtl
bíle, je přesně tahle molekula napravo. Vodík míří dopředu v obou případech. Můžete říct: „Počkat tenhle vodík je
napravo, zatímco tenhle je nalevo.“ Na tom nezáleží. Tenhle nákres říká,
že vodík míří dopředu, fluor míří dozadu, vodík dopředu, fluor dozadu,
chlor dopředu, vodík dozadu, chlor dopředu, vodík dozadu. Takže to jsou vlastně
zrcadlové obrazy. Ale ne ty jednoduché zrcadlové
obrazy, které jsme viděli dříve, kdy zrcadlo bylo mezi
dvěma molekulami. Tohle je zrcadlový obraz, kdy to zrcadlo
dáte nad nebo za jednu z těch molekul. Takže tohle je jedna třída stereoizomerů
-o kterých jsme již mluvili, říkáme jim enantiomery. Když jsou obě enantiomery, pak můžeme
říci, že jsou vzájemnými enantiomery. Jsou to stereoizomery. Jsou vytvořené ze stejných molekul,
takže mají stejné složky. Také mají stejné vazby, ale nejen že mají stejné vazby,
což z nich dělá stereoizomery, ale jsou zvláštním druhem stereoizomerů,
kterým říkáme enantiomery, kdy jsou vlastně vzájemnými
zrcadlovými obrazy. Tak, co je tady tohle modré? Opět se zdá, že jsou obě molekuly
složeny ze stejných atomů. Tady máme všechny tyhle uhlíky a vodíky,
stejně jako v té druhé molekule. Vodík, brom a chlor jsou taky v obou
molekulách na stejných místech. Takže jsou složeny ze stejných prvků,
které jsou navázány na stejných místech. Jsou to tedy určitě stereoizomery. Ještě se musíme ujistit,
že nejde o stejnou molekulu. Tady vodík míří dopředu. Tady míří vodík dozadu. Tady míří vodík dozadu
a tady zase dopředu. Takže to není ta samá molekula.
Mají jiné prostorové rozložení ačkoli jejich vazby jsou stejné,
jsou to tedy stereoizomery. Zjistěme, jestli to jsou enantiomery. Když umístíme zrcadlo sem, v jeho
obraze nebude ta druhá molekula. Měli bychom chlor vepředu. Tím tedy tu druhou molekulu nedostaneme. Ale když s tím zacvičíme stejně,
jako v minulém případě, tedy umístíme zrcadlo za tuto molekulu… Soustředím se jen na to, co trčí dopředu
nebo dozadu, protože zbytek je stejný, pokud umístíme zrcadlo za molekulu. Takže, když je zrcadlo
umístěno za tou molekulou, tenhle brom je blíž k zrcadlu než vodík. Takže brom bude teď mířit dopředu
a vodík bude mířit dozadu. Tenhle vodík bude mířit dozadu. Zkouším tady ten zrcadlový obraz
nakreslit, abyste si to lépe představili. A tohle všechno bude vypadat stejně. A tenhle chlor bude mířit dopředu a tenhle vodík bude mířit dozadu
našeho zrcadlového obrazu. A tenhle chlor je blíž k zrcadlu,
jakoby na něm leží, takže v tom zrcadlovém
obrazu bude mířit ven, a tenhle vodík bude mířit dozadu. Je tedy náš zrcadlový obraz
stejný jako tahle molekula? V zrcadlovém obrazu brom
míří dopředu a vodík dozadu. Pak v zrcadlovém obrazu míří vodík dozadu
a chlor dopředu. To samé je i tady. Zatím to vypadá jako zrcadlové obrazy. A tady na tom posledním uhlíku
míří chlor dopředu a vodík dozadu. Ale tady, máme chlor mířící
dozadu a vodík dopředu. Takže na to můžeme pohlížet takto… Tohle je zrcadlový obraz tohohle,
tohle je zrcadlový obraz téhle části, ale tohle není zrcadlový
obraz této části. Takže když máte dva stereoizomery, které
nejsou navzájem svými zrcadlovými obrazy, říkáme jim diastereomery. Vždycky se mi to těžko vyslovuje,
zkusím to napsat. Tohle jsou diastereomery. Což v podstatě říká, že jsou to
stereoizomery, které nejsou enantiomery. To přesně to znamená. Stereoizomery,ale ne enantiomery. Stereoizomer je tedy buď
enantiomer, nebo diastereomer. Podívejme se na poslední příklad. Tady máme dva cyklohexanové kruhy, které
mají brom na uhlících číslo jedna a dva. Vypadá to, jako by to byly vzájemné
zrcadlové obrazy. Mohli bychom dát zrcadlo sem, a pak
určitě vypadaly jako zrcadlové obrazy. A tohle je chirální atom uhlíku. Je vázán k dvěma různým
uhlíkovým skupinám. Tato skupina má atom bromu. Tato skupina ne. Má na sobě jen vodíky. Tady je vodík a pak brom,
takže tohle je chirální. A tady je to stejné,
tohle je taky chirální. A zjevně tento i tento uhlík. Jsou to sice vzájemné
zrcadlové obrazy a mají dvě chirální centra
na dvou chirálních atomech uhlíku, ale když se nad tím zamyslíme,
stačí jen převrátit tuhle molekulu a dostaneme tuhle molekulu. Je to ta stejná molekula. Takže je to táž molekula. Tohle je zajímavé. Viděli jsme to, když jsme se
poprvé dozvěděli o chiralitě. Ačkoli máme dvě chirální centra,
tohle není chirální molekula. Je totiž stejná,
jako její zrcadlový obraz. Dá se ztotožnit se svým
zrcadlovým obrazem. Takže, ačkoli má chirální atomy uhlíku,
není to chirální molekula. A těmto látkám říkáme meso sloučeniny. Je jedno, na kterou molekulu
ukážu, obě dvě jsou stejné. Tohle je meso sloučenina. Má chirální centra, chirální atomy uhlíku,
ale není to chirální molekula. Dá se to rychle poznat, pokud máme
chirální centra a zároveň rovinu symetrie. Rovina symetrie je přesně tady. Tyhle dvě strany molekuly
jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy. Tyto strany by nebyly stejné, kdybych dal
místo tohoto a tohoto bromu fluor. Najednou symetrie zmizela. Jsou to zrcadlové obrazy,
ale nejsou ztotožnitelné. Takže kdyby tam byl fluor,
pak by to byly enantiomery. Tohle by nebyla jedna meso sloučenina, byly by to dva odlišné enantiomery,
jeden z nich by měl (R)-konfiguraci a druhý by měl (S)-konfiguraci, pokud použijeme tu názvoslovnou konvenci,
kterou už známe z předchozích videí.