Enantiomery a diastereomery

Už jsme se dost věnovali enantiomerům. Jsou to stereoizomery, které jsou si neztotožnitelným zrcadlovým obrazem. A mají opačné konfigurace na všech chirálních centrech. Diastereomery jsou také steroizomery, ale tyto stereoizomery jsou neztotožnitelné a nejsou si navzájem zrcadlovým obrazem. Jedná se o stereoizomery, které nejsou enantiomery. Diastereomery mají opačné konfigurace na některých chirálních centrech. Podíváme-li se na tuto sloučeninu, máme cyklopropanový kruh a navázaný brom a navázaný chlor. Z předchozích videí víme, že jsou zde dvě chirální centra. Tohle je uhlíkové chirální centrum a tohle také. Celkový počet stereoizomerů je dvě na n, přičemž n je rovno počtu chirálních center. Pro tento nákres je n rovno dvěma, takže bychom očekávali, že můžeme nakreslit dvě na druhou stereoizomerů. Tedy čtyři stereoizomery. Takže by tu měly být celkem čtyři stereoizomery. Ve skutečnosti je dvě na druhou je maximum. O tom si povíme v dalších videích. Pojďme nakreslit všechny čtyři stereoizomery. Podívejme se také na jejich vzájemný vztah. Pojďme popřemýšlet nad tím, jak nakreslit naše čtyři stereoizomery. U prvního můžeme mít oba halogeny natočené na nás. Brom nakreslím natočený směrem k nám. Chlor nakreslím natočený směrem k nám. Dále můžeme mít oba halogeny natočené směrem od nás. Brom bude natočený od nás, a stejně bude chlor. U třetího stereoisomeru může být jeden halogen natočený k nám. Natočím k nám tedy brom. A jeden halogen bude natočený směrem od nás. U posledního to uděláme obráceně. Brom bude natočený směrem od nás. Chlor směrem k nám. Dále se pojďme podívat na vztahy mezi našimi stereoizomery. Začněme vztahem mezi steroizomerem jedna a stereoizomerem dva. Modely jsou ve stereochemii velmi nápomocné. Takže se teď podíváme na videa. Podívejme se na video porovnávající stereoizomery jedna a dva. Nalevo máme stereoizomer jedna. Oba halogeny jsou natočené na nás. Napravo je stereoizomer dva. Oba halogeny jsou natočené směrem od nás. Dám-li tyto dva stereoizomery vedle sebe a ten napravo otočím, vídíme, že jsou si navzájem zrcadlovými obrazy. Tyto zrcadlové obrazy jsou neztotožnitelné. Pokud dám k sobě chlory, tak bromy nejsou ve stejné pozici. Když dám k sobě bromy, tak chlory nejsou ve stejné pozici. Jsou to navzájem neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Jsou to enantiomery. Stereoizomery jedna a dva jsou si navzájem enantiomery. Jsou to navzájem neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Mají opačné konfigurace na všech chirálních centrech. To snadno uvidíme, když se podíváme na tyto nákresy. Na tomto uhlíku máme brom natočený k nám. Když natočení přehodíme, tak máme tenhle napravo. Na tomto chirálním centru máme chlor natočený k nám. a na tomto míří od nás. To je opačná konfigurace na obou chirálních centrech. Tohle je jeden ze způsobů, jak poznat, že ten napravo je zrcadlovým obrazem toho nalevo. Jsou to enantiomery. Podívejme se na vztah mezi stereoizomery tři a čtyři. Nalevo je stereoizomer tři s bromem nahoře a chlorem dole. Napravo je stereoizomer čtyři s bromem dole a chlorem nahoře. Dáme-li je k sobě a ten napravo otočím, vidíme, že jsou zrcadlovými obrazy jeden druhého. A jsou neztotožnitelné. Pokud dám na sebe chlory, tak se nepřekrývají bromy. Pokud dám k sobě bromy, tak se nepřekrývají chlory. Jsou to neztotožnitelné zrcadlové obrazy jeden druhého. Jsou to enantiomery. Trojka a čtyřka jsou enantiomery. Jsou to neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Mají opačné konfigurace na všech chirálních centrech. Na tomto chirálním centru je brom natočený k nám. A tady máme brom natočený od nás. Na tomto chirálním centru je chlor natočený od nás. A tady je natočený k nám. Máme opačné konfigurace na obou chirálních centrech. Teď porovnáme stereoizomery dva a tři. Jaký je vztah mezi dvojkou a trojkou? Nalevo máme stereoizomer dva. Brom a chlor jsou natočené směrem od nás. Napravo je stereoizomer tři. Brom je nahoře a chlor dole. Dám-li teď tyto dva stereoizomery vedle sebe, a pak ten napravo pootočím, vidíme, že to nejsou zrcadlové obrazy jeden druhého. Bromy pasují, ale chlory ne. Jeden chlor je nahoře a druhý dole. Pokusím-li se je dát tak, aby se překrývaly, tak bromy jsou ve stejné pozici, ale chlory. Pokud se pokusím zarovnat chlory, tak to nepůjde u bromů. Tyto molekuly nejsou ztotožnitelné a nejsou to vzájemné zrcadlové obrazy. Jsou to diastereomery. Na videu jsme viděli, že dvojka a trojka jsou neztotožnitelné. A také si nejsou zrcadlovým obrazem. Tudíž to jsou diastereomery. Napíši to sem. Dvojka a trojka představují pár diastereomerů. Diastereomery mají opačnou konfiguraci na některých chirálních centrech. Když se podíváme na tento uhlík, tak je brom natočený od nás a tady máme brom natočený k nám. To je obráceně. Ale když se podíváme na tenhle, tak máme chlor natočený směrem k nám a tady chlor natočený směrem k nám. To je to samé. Máme opačnou konfiguraci pouze na jednom chirálním centru. Tohle jsou diastereomery. Co když porovnáme stereoizomer dva se stereoizomerem čtyři? Podívejme se na video. Nalevo máme stereoizomer dva. Brom a chlor jsou natočené směrem od nás. Napravo je čtyřka, s bromem nahoru a chlorem dolů. Dejme tyto dva stereoizomery vedle sebe a pootočme ten napravo. Vidíme, že se nejedná o zrcadlové obrazy. Chlory vypadají dobře, ale bromy ne. Jeden brom je dole a jeden je nahoře. Dáme-li je na sebe, tak se chlory překryjí, ale bromy ne. Pokusím-li se srovnat bromy, tak se nepřekrývají chlory. Jsou to neztotožnitelné molekuly a nejedná o zrcadlové obrazy. Jsou to diastereomery. Dvojka a čtyřka jsou diastereomery. Jsou neztotožnitelné a nejsou navzájem zrcadlovým obrazem. Mají opačné konfigurace pouze na některých konfiguračních centrech. V tomto případě na jednom. Na tomto chirálním centru je brom natočený od nás. Na tomto je brom také od nás. Je to to samé. Na této molekule je chlor natočený od nás. Tady je ale chlor natočený k nám. Mají opačnou konfiguraci pouze na jednom chirálním centru. Dvojka a čtyřka jsou diastereomery. Co když porovnáme jedničku a trojku? Na to už nepotřebujeme video. Už to zvládáme. Na tomto uhlíku je brom natočený k nám a na tomto uhlíku je brom natočený k nám. To je to samé. Na tomto uhlíku je chlor natočený k nám. Na tomto je chlor natočený od nás. Jsou rozdílné. Máme opačnou konfiguraci jen na jednom uhlíkovém centru. Jednička a trojka jsou diastereomerem jeden druhému. To samé platí pro jedničku a čtyřku. Také budou diastereomerem jeden druhému.