Hlavní obsah
Organická chemie
Enantiomery a diastereomery
Jaký je rozdíl mezi enantiomery a diastereoizomery?
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Už jsme se dost
věnovali enantiomerům. Jsou to stereoizomery, které jsou si
neztotožnitelným zrcadlovým obrazem. A mají opačné konfigurace
na všech chirálních centrech. Diastereomery jsou také steroizomery, ale tyto stereoizomery
jsou neztotožnitelné a nejsou si navzájem
zrcadlovým obrazem. Jedná se o stereoizomery,
které nejsou enantiomery. Diastereomery mají opačné konfigurace
na některých chirálních centrech. Podíváme-li se na tuto sloučeninu, máme cyklopropanový kruh
a navázaný brom a navázaný chlor. Z předchozích videí víme,
že jsou zde dvě chirální centra. Tohle je uhlíkové chirální
centrum a tohle také. Celkový počet
stereoizomerů je dvě na n, přičemž n je rovno
počtu chirálních center. Pro tento nákres
je n rovno dvěma, takže bychom očekávali, že můžeme
nakreslit dvě na druhou stereoizomerů. Tedy čtyři stereoizomery. Takže by tu měly být
celkem čtyři stereoizomery. Ve skutečnosti je
dvě na druhou je maximum. O tom si povíme v dalších videích. Pojďme nakreslit
všechny čtyři stereoizomery. Podívejme se také
na jejich vzájemný vztah. Pojďme popřemýšlet nad tím,
jak nakreslit naše čtyři stereoizomery. U prvního můžeme mít oba halogeny
natočené na nás. Brom nakreslím
natočený směrem k nám. Chlor nakreslím natočený
směrem k nám. Dále můžeme mít oba halogeny
natočené směrem od nás. Brom bude natočený od nás,
a stejně bude chlor. U třetího stereoisomeru může
být jeden halogen natočený k nám. Natočím k nám tedy brom. A jeden halogen bude
natočený směrem od nás. U posledního
to uděláme obráceně. Brom bude natočený
směrem od nás. Chlor směrem k nám. Dále se pojďme podívat na vztahy
mezi našimi stereoizomery. Začněme vztahem mezi steroizomerem
jedna a stereoizomerem dva. Modely jsou ve stereochemii
velmi nápomocné. Takže se teď podíváme na videa. Podívejme se na video porovnávající
stereoizomery jedna a dva. Nalevo máme stereoizomer jedna. Oba halogeny jsou natočené na nás. Napravo je stereoizomer dva. Oba halogeny jsou natočené směrem od nás. Dám-li tyto dva stereoizomery vedle sebe
a ten napravo otočím, vídíme, že jsou si navzájem
zrcadlovými obrazy. Tyto zrcadlové obrazy
jsou neztotožnitelné. Pokud dám k sobě chlory,
tak bromy nejsou ve stejné pozici. Když dám k sobě bromy,
tak chlory nejsou ve stejné pozici. Jsou to navzájem
neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Jsou to enantiomery. Stereoizomery jedna a dva
jsou si navzájem enantiomery. Jsou to navzájem neztotožnitelné
zrcadlové obrazy. Mají opačné konfigurace
na všech chirálních centrech. To snadno uvidíme, když se
podíváme na tyto nákresy. Na tomto uhlíku máme
brom natočený k nám. Když natočení přehodíme,
tak máme tenhle napravo. Na tomto chirálním centru
máme chlor natočený k nám. a na tomto míří od nás. To je opačná konfigurace
na obou chirálních centrech. Tohle je jeden
ze způsobů, jak poznat, že ten napravo je
zrcadlovým obrazem toho nalevo. Jsou to enantiomery. Podívejme se na vztah
mezi stereoizomery tři a čtyři. Nalevo je stereoizomer tři
s bromem nahoře a chlorem dole. Napravo je stereoizomer čtyři
s bromem dole a chlorem nahoře. Dáme-li je k sobě
a ten napravo otočím, vidíme, že jsou zrcadlovými
obrazy jeden druhého. A jsou neztotožnitelné. Pokud dám na sebe chlory,
tak se nepřekrývají bromy. Pokud dám k sobě bromy,
tak se nepřekrývají chlory. Jsou to neztotožnitelné
zrcadlové obrazy jeden druhého. Jsou to enantiomery. Trojka a čtyřka
jsou enantiomery. Jsou to neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Mají opačné konfigurace
na všech chirálních centrech. Na tomto chirálním centru
je brom natočený k nám. A tady máme brom natočený od nás. Na tomto chirálním centru
je chlor natočený od nás. A tady je natočený k nám. Máme opačné konfigurace
na obou chirálních centrech. Teď porovnáme
stereoizomery dva a tři. Jaký je vztah
mezi dvojkou a trojkou? Nalevo máme
stereoizomer dva. Brom a chlor jsou
natočené směrem od nás. Napravo je stereoizomer tři. Brom je nahoře
a chlor dole. Dám-li teď tyto dva
stereoizomery vedle sebe, a pak ten napravo pootočím, vidíme, že to nejsou zrcadlové obrazy
jeden druhého. Bromy pasují, ale chlory ne. Jeden chlor je nahoře
a druhý dole. Pokusím-li se je dát tak,
aby se překrývaly, tak bromy jsou ve stejné pozici,
ale chlory. Pokud se pokusím zarovnat chlory,
tak to nepůjde u bromů. Tyto molekuly nejsou ztotožnitelné
a nejsou to vzájemné zrcadlové obrazy. Jsou to diastereomery. Na videu jsme viděli, že dvojka
a trojka jsou neztotožnitelné. A také si nejsou zrcadlovým obrazem. Tudíž to jsou diastereomery. Napíši to sem. Dvojka a trojka představují
pár diastereomerů. Diastereomery mají opačnou konfiguraci
na některých chirálních centrech. Když se podíváme na tento uhlík, tak je brom natočený od nás
a tady máme brom natočený k nám. To je obráceně. Ale když se podíváme na tenhle, tak máme chlor natočený směrem k nám
a tady chlor natočený směrem k nám. To je to samé. Máme opačnou konfiguraci
pouze na jednom chirálním centru. Tohle jsou diastereomery. Co když porovnáme
stereoizomer dva se stereoizomerem čtyři? Podívejme se na video. Nalevo máme stereoizomer dva. Brom a chlor jsou
natočené směrem od nás. Napravo je čtyřka,
s bromem nahoru a chlorem dolů. Dejme tyto dva
stereoizomery vedle sebe a pootočme ten napravo. Vidíme, že se nejedná
o zrcadlové obrazy. Chlory vypadají dobře,
ale bromy ne. Jeden brom je dole
a jeden je nahoře. Dáme-li je na sebe,
tak se chlory překryjí, ale bromy ne. Pokusím-li se srovnat bromy,
tak se nepřekrývají chlory. Jsou to neztotožnitelné molekuly
a nejedná o zrcadlové obrazy. Jsou to diastereomery. Dvojka a čtyřka
jsou diastereomery. Jsou neztotožnitelné
a nejsou navzájem zrcadlovým obrazem. Mají opačné konfigurace pouze
na některých konfiguračních centrech. V tomto případě na jednom. Na tomto chirálním centru je brom natočený od nás. Na tomto je brom také od nás. Je to to samé. Na této molekule je
chlor natočený od nás. Tady je ale chlor natočený k nám. Mají opačnou konfiguraci
pouze na jednom chirálním centru. Dvojka a čtyřka jsou diastereomery. Co když porovnáme jedničku a trojku? Na to už nepotřebujeme video. Už to zvládáme. Na tomto uhlíku
je brom natočený k nám a na tomto uhlíku je brom
natočený k nám. To je to samé. Na tomto uhlíku je
chlor natočený k nám. Na tomto je chlor natočený od nás. Jsou rozdílné. Máme opačnou konfiguraci jen
na jednom uhlíkovém centru. Jednička a trojka jsou
diastereomerem jeden druhému. To samé platí pro jedničku a čtyřku. Také budou diastereomerem
jeden druhému.