Meso sloučeniny

Meso-sloučenina je sloučenina, která má chirální centra, ale je achirální. K této definici se za pár minut vrátíme. Teď se pojďme soustředit na tento nákres. Naším cílem je nakreslit všechny možné stereoizomery, které existují pro tento strukturní vzorec. Z předchozích videí víme, že tento uhlík je chirálním centrem a to platí i pro tento. A očekávali bychom dva na n stereoizomerů, kde n je počet chirálních center. A jelikož tu máme dvě chirální centra, tak bychom očekávali dvě na druhou tedy čtyři stereoizomery. Tohle je jen maximální číslo, proto sem ještě přidám otazník. Opravdu získáme čtyři stereoizomery? Pojďme si ty čtyři možnosti nakreslit. Náš první stereoizomer by mohl mít oba bromy natočené k nám. Můžeme mít oba bromy natočené k nám. Druhou možností jsou oba bromy natočené směrem od nás. Jako třetí možnost můžeme mít jeden brom směrem k nám a druhý od nás. A ve čtvrtém případě to jen obrátím. Brom, který mířil směrem k nám, bude mířit směrem od nás a naopak. Pojďme prozkoumat vztah mezi těmito stereoizomery. Začneme variantami stereoizomerů tři a čtyři. Pojďme je porovnat a pochopit jejich vzájemný vztah. Nalevo je stereoizomer tři. Vidíme, že je tu brom natočený směrem k nám a brom natočený směrem od nás. Napravo je stereoizomer čtyři. Teď máme brom natočený směrem od nás na horním uhlíku. A brom natočený na nás tady. Poďme tyto dva stereoizomery porovnat. Pokud pootočím ten napravo, tak vidíme, že se jedná o zrcadlové obrazy. Pokud je dám na sebe, tak jeden pár bromů je v zákrytu, ale druhý pár se neshoduje. Pokud dáme na sebe ten druhý pár bromů, tak ten první pár se neshoduje. Takže to jsou neztotožnitelné zrcadlové obrazy jeden druhého. Jsou to enantiomery. Takže trojka a čtyřka jsou enantiomery. Jsou to neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Je to poznat i z tohoto nákresu, protože na tomto uhlíku je brom natočený k nám, ale u druhého stereoizomeru je brom natočený směrem od nás. Takže to je opačná konfigurace na tomto uhlíku. Na tomto uhlíku máme natočení v prvním případě od nás, a ve druhém k nám. Máme tedy opačnou konfiguraci i na tomto uhlíku. Jelikož máme opačnou konfiguraci na všech chirálních centrech, očekávali bychom, že se jedná o enantiomery. Jaký je vztah mezi jedničkou a dvojkou? Zdá se, že jsou to také enantiomery. Tady je brom natočený k nám, a druhý je natočený od nás. Na druhé molekule je tento brom směrem k nám a tento natočený od nás. Máme opačnou konfiguraci na obou chirálních centrech. Měly by to být enantiomery. Pojďme si to zkontrolovat na modelech na videu. Nalevo je model prvního nákresu, který má dva bromy natočené směrem k nám. Napravo je model nákresu dva, který má dva bromy natočené směrem od nás. A když pootočím model napravo, vidíme, že tohle jsou zrcadlové obrazy jeden druhého. Ale jsou to ztotožnitelné zrcadlové obrazy. Pokud dám tenhle na ten druhý, uvidíme, že jsou ztotožnitelné. Takže tohle jsou vlastně dva modely té samé molekuly. Tohle je meso-sloučenina. Je to sloučenina, která má chirální centra, ale je achirální. Její zrcadlové obrazy jsou ztotožnitelné. Jednička a dvojka ve skutečnosti představují tu samou molekulu. Tohle je meso-sloučenina. Sloučenina, která má chirální centra, ale je achirální. Zrcadlový obraz je ztotožnitelný s předmětem před zrcadlem. Mysleli jsme si, že budeme mít čtyři stereoizomery, ale ve skutečnosti máme pouze tři. Máme pár enantiomerů a jednu meso-sloučeninu. Když hledáte meso-sloučeninu, tak jedna z věcí, které můžete udělat, je to, co jsme udělali ve videu. Měli jsme zrcadlové obrazy, u kterých jsme byli schopni říct, že jsou totožné. Další možností, jak hledat meso-sloučeninu, je hledat rovinu symetrie. Když sem nakreslím čáru, berte to tak, že to je rovina, a hledejte symetrii na obou stranách. Vidíte, že je to symetrické. Nakreslil jsem v rovině symetrie tečkovanou čáru tady, ale je těžké si to představit. Tady je lepší obrázek. Tady vidíte rovinu dělící molekulu v polovině. Na levé straně máme naše vazby. A pak máme brom natočený nahoru a vodík natočený dolů. Pravá strana je symetrická s levou stranou. Hledejte symetrii na obou stranách roviny. Zkusme další příklad. Tenhle je trochu těžší než ten předchozí. Víme, že máme dvě chirální centra. Tohle je chirální centrum a tohle také. Očekávali bychom dvě na druhou stereoizomerů. To je čtyři. Sem dám otazník, protože si nejsme jistí, zda opravdu budeme mít čtyři stereoizomery. To je maximální možný počet. Tady dole mám ty čtyři možnosti. Už jsem je nakreslil, abych ušetřil trochu času. Máme jedna, dva, tři, čtyři. Pojďme nejprve prozkoumat vztah mezi jedničkou a dvojkou. Nalevo je stereoizomer jedna. Vynechal jsem vodíky z methylových skupin a také z OH skupin, abychom model lépe viděli. Tady je náš uhlíkový řetězec, obě OH skupiny jsou natočené k nám. Tady je uhlíkový řetězec druhého stereoizomeru. Obě OH skupiny jsou natočené směrem od nás. Podržím je směrem jako na nákresu. A pootočím tu napravo. Vidíme, že si jsou si navzájem zrcadlovým obrazem. Pokud se je pokusím položit na sebe, takže tenhle otočím a převrátím, tak vidíme, že se neshodují. Atomy se nepřekrývají. Takže jsou neztotožnitelné. Nezáleží na tom, jak to uděláte. Znovu je pootočím a vidíme, že se atomy neshodují. Jedná se o neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Jsou to enantiomery. Můžeme si to zkontrolovat pomocí roviny symetrie. Vezmu jeden z nich a pootočím ho, takže budeme mít vodíky natočené směrem od nás. Hledám rovinu symetrie, ale žádnou nenalézám. Tohle není meso-sloučenina. Jednička a dvojka jsou enantiomery. Jsou to neztotožnitelné zrcadlové obrazy. To jsme si i mohli tipnout, protože když se podíváme na naše chirální centra, tak tohle má OH skupinu natočenou k nám a tamto od nás. Tohle ji má natočenou k nám a tohle natočenou od nás. Máme opačné konfigurace na obou chirálních centrech. Dále se podívejme se na trojku a čtyřku. Jaký je mezi nimi vztah? Na první pohled by to mohly být enantiomery, protože na tomhle uhlíku je OH skupina natočená k nám. A pak tady máme OH skupinu natočenou od nás. A pak tady máme OH skupinu natočenou od nás. A tady ji máme natočenou k nám. Tak tohle by mohl být náš první tip. Ale pojďme se podívat na video a podívejme se na modely, které nám pomohou. Pamatujte, že abychom molekuly viděli přehledněji, tak ve videu vynechávám vodíky methylových skupin a také vodíky od kyslíků. Nalevo máme model nákresu tři. Takže tady je náš uhlíkový řetězec, kde je OH skupina natočená od nás. A také OH skupina natočená k nám. Napravo je model nákresu čtyři. Tady je uhlíkový řetězec, kde je OH skupina natočená na nás. A také OH skupina natočená od nás. Vezmu tyto dva modely a porovnáme je. Nejprve se podívejme, zda se jedná o zrcadlové obrazy. Vezmu ten napravo a otočím ho a podržím ho vedle toho nalevo. Vidíme, že se jedná o zrcadlové obrazy. Nyní musíme zjistit, zda jsou ztotožnitelné. Vrátím se do výchozího bodu a takhle to otočím. Podívejme se, jestli můžeme dát ten napravo, obraz v zrcadle, na molekulu vlevo. A opravdu můžeme. Všechny atomy se překryjí. Všechny vodíky, uhlíky a kyslíky jsou ve stejné pozici. Tohle je sloučenina, která má chirální centra, ale je achirální, tedy její zrcadlové obrazy jsou totožné. Měli bychom být schopni najít rovinu symetrie. Vyberu si jeden z těchto modelů. Je to jedno který, protože představují tu samou sloučeninu. A pak budu otáčet. Otočím ho dokola, abychom viděli rovinu symetrie. Tady je naše rovina symetrie. Tohle je meso-sloučenina. Trojka a čtyřka ve skutečnosti představují tu samou sloučeninu. Je to meso-sloučenina. Tyhle dvě jsou stejné a máme jednu meso-sloučeninu. Z těchto zjednodušených strukturních vzorců to vážně není úplně zřejmé, že představují tu samou molekulu. Zkuste si sehnat sadu modelů a zkuste to sami. Mysleli jsme si, že by tady mohly být čtyři stereoizomery, ale vlastně tu jsou pouze tři. Máme pár enantiomerů a jednu meso-sloučeninu.