Hlavní obsah
Kurz: Organická chemie > Kapitola 2
Lekce 1: Počítání elektronůFormální náboj na uhlíku
Jaké oxidační čísla může mít uhlík v různých sloučeninách?
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
V tomto videu budeme určovat oxidační
čísla u uhlíku v různých molekulách. V jednom z předchozích videí jsme
si již oxidační stav zadefinovali. Také jsme si
ukázali, jak jej zjistit. Zkusíme si teď společně určit
oxidační číslo uhlíku v methanu. Můžeme se na to dívat
pohledem obecné chemie. Z té totiž víme, že vodík má
obvykle oxidační číslo +1. Zde máme vodíky čtyři,
tedy celkově +4. Jelikož je molekula neutrální,
musí mít dohromady nulu. Hned tedy víme, že oxidační
číslo uhlíku musí být −4. Máme tu totiž
jen jeden uhlík. Pojďme si to ale ještě ověřit pomocí
elektronového strukturního vzorce. Když zjišťujeme oxidační číslo
pomocí elektronových vzorců, zajímají nás především
vazebné elektrony. Víme, že každá vazba se
skládá ze dvou elektronů. Do každé vazby tedy potřebujeme
dva vazebné elektrony. Máme určit oxidační
číslo uhlíku, začneme proto s počtem valenčních
elektronů u volného atomu. Je to počet valenčních elektronů,
které by uhlík měl mít. Víme, že toto číslo se rovná
4 valenčním elektronům. Od tohoto čísla teď odečteme počet
valenčních elektronů vázaného atomu, tedy takový počet elektronů,
který má uhlík na našem náčrtku. Je třeba se teď na tyto kovalentní
vazby dívat jako na iontové. Tedy že elektronegativnější prvek si
přitáhnul všechny elektrony k sobě. Jak je to zde s rozdílem elektronegativit
mezi uhlíkem a vodíkem? Který z nich má vyšší
hodnotu elektronegativity? Lehce zjistíme, že elektronegativnějším
prvkem je uhlík, proto si oba elektrony přitáhne
ve stylu "vítěz bere vše". Uhlík si nasyslí tyto
vazebné elektrony. To samé platí i pro tuto další
vazbu mezi uhlíkem a vodíkem. Uhlík je elektronegativnější a
všechny elektrony si přitáhne. Takto se uhlík obklopil
osmi elektrony. Ještě si je přepočítám, jedna, dva,
tři, čtyři, pět, šest, sedm, osm. Odečteme 4 minus 8 a
opravdu nám vyjde −4. Oxidační číslo uhlíku je
v tomto případě opravdu −4. Pojďme se podívat
na další molekulu. Máme tu ethen, také zvaný
ethylen se vzorcem C₂H₄. Jaké oxidační číslo má
uhlík v této molekule? Začneme zase s vodíky,
které mají plus jedna. Máme jich čtyři, tedy
dohromady plus 4. Dohromady tedy na uhlíky připadá −4,
jelikož celá molekula musí mít 0. Tentokrát tu však máme hned dva uhlíky,
proto výsledek musíme vydělit dvěma. Tím nám vyjde oxidační číslo
rovné −2 na každém z uhlíků. Pojďme si to zase ověřit pomocí
znázornění vazebných elektronů. Vypočítáme si zase oxidační číslo
kyslíku pomocí našeho vzorečku. Zakreslíme si tedy vazebné elektrony a
vybereme si uhlík, se kterým začneme. Pojďme začít s tímto
uhlíkem napravo. Zajímá nás rozdíl
elektronegativit a již víme, že uhlík v tomto souboji
vyhrává nad vodíkem. Uhlík si tedy všechny
elektrony ukořistí. To samé i tady. Uhlík je elektronegativnější,
proto si ukradne i tyto elektrony. Nyní tu máme tuto dvojnou vazbu
mezi uhlíky obsahující 4 elektrony. Když porovnáme elektronegativitu uhlíku
a uhlíku, mají jí samozřejmě stejnou. Tedy tyto 4 elektrony musí být
rozděleny rovnoměrně mezi oba uhlíky, jelikož oba uhlíky mají stejnou
hodnotu elektronegativity. Tyto 4 elektrony tedy rozdělím
na 2 elektrony pro každý z uhlíků. Volný atom uhlíku má 4 elektrony,
proto sem do vzorce píši 4. Oxidační číslo je rovno počtu valečních
elektronů, které by atom měl mít, minus počet valenčních elektronů
kolem uhlíku, které má na náčrtku. Po tom, co jsme elektrony rozdělili
na základě elektronegativity, už to můžeme říct. Máme tu jeden, dva,
tři, čtyři, pět, šest. Tedy oxidační číslo uhlíku
je 4 minus 6, tedy −2. Výsledek se shoduje
s předchozím výpočtem. Nezapomeňme, že oba uhlíky by
měly mít stejné oxidační číslo, −2, tedy to samé by nám
mělo vyjít i pro uhlík nalevo, Když si tam v rychlosti
zakreslíme elektrony, vidíme, že výpočet je stejný, tedy že 4 minus
6 nám opravdu dá zase −2. Každý z uhlíků má tedy
oxidační číslo rovné −2. Pojďme se podívat na další molekulu,
tentokrát na formaldehyd se vzorcem CH₂O. O kyslíku víme, že má většinou
oxidační číslo rovné −2. V naší molekule máme právě jeden
atom kyslíku, tedy za kyslík počítáme −2. Vodík má zas obvykle oxidační číslo +1,
máme tu dva, tedy dohromady +2. Když dáme tato dvě čísla
dohromady, vyjde nám 0. Uhlík v této molekule tak
musí mít oxidační číslo rovné 0. Pojďme na elektronový
strukturní vzorec. Pro zjednodušení výpočtu si všechny
vazebné elektrony zakreslíme do náčrtku. Zajímáme se o rozdíly
v elektronegativitách. Víme, že uhlík je elektronegativnější než
vodík, proto si přitáhne tyto elektrony. To samé nastane u této vazby,
uhlík si vezme tyto elektrony. Teď ale potřebujeme
srovnat uhlík s kyslíkem, přičemž kyslík je
elektronegativnější. Proto si kyslík přitáhne
všechny 4 elektrony, které se účastní
této dvojné vazby. Když se bavíme o oxidačních stavech,
vídíme, že vítěz opravdu bere vše. Jen proto, že je elektronegativnější,
může si kyslík vzít veškeré elektrony. Uhlík má teď kolem sebe 4 elektrony,
tedy jeden, druhý, třetí a čtvrtý, a volný atom uhlíku má
mít 4 valenční elektrony. Tedy má mít 4 a zde
opravdu má 4. 4 minus 4 nám dává oxidační stav
uhlíku ve formaldehydu rovný 0. Uhlík má oxidační číslo 0, což
jsme zjistili hned dvěma způsoby. Zamysleme se
nyní nad kyslíkem. Říkali jsme, že kyslík má
obvykle oxidační číslo −2. Pojďme si to ale prozkoumat
blíže u tohoto kyslíku. Kolik valenčních elektronů
má volný atom kyslíku? Dle jeho pozice v periodické tabulce
prvků by měl mít 6 valenčních elektronů. Kolik elektronů má
na našem náčtrtku, ve kterém jsme
zohlednili elektronegativity? Vidíme jeden, druhý, třetí, čtvrtý,
pátý, šestý, sedmý a osmý. Lehce pak dopočítáme oxidační
číslo, které je 6 minus 8, tedy −2. Jak je to s vodíkem? Vodík by měl mít jeden valenční
elektron, ale ve skutečnosti nemá žádný, jelikož mu ho uhlík s vyšší
hodnotou elektronegativity sebral. Tedy 1 minus 0 nám dá
očekávané oxidační číslo 1. To samé platí i pro tento vodík. Vzoreček je tedy uplatnitelný
na různé prvky. Pojďme se podívat
na další příklad. Bude nás zajímat kyselina
mravenčí se vzorcem CH₂O₂. Kyslík má oxidační číslo −2 a máme
tu dva, tedy dohromady za kyslíky −4. Vodík by měl mít +1 a jelikož mám dva,
tak dohromady za vodíky +2. Celá molekula musí
mít nulový náboj. Proto si lehce dopočítáme oxidační číslo
uhlíku v této molekule jako rovno +2. Pojďme si nyní zakreslit
valenční elektrony. Pomocí toho náčtrtku teď
zjistíme oxidační číslo uhlíku. Zaměřme se nyní
na elektronegativity. Uhlík je elektronegativnější než vodík,
proto získá tyto dva elektrony z vazby. Tady je však kyslík elektronegativnější
než uhlík, proto je získá nyní on. To samé se stane zde, elektronegativnější
kyslík si přitáhne i tyto dva elektrony. Jaké je tedy oxidační číslo
uhlíku v kyselině mravenčí? Uhlík by měl mít 4
valenční elektrony. Od tohoto čísla odečítáme počet elektronů
z pohledu elektronegativity. Jelikož předstíráme, že všechny vazby jsou
iontové, v tomto případě má uhlík pouze 2. Tedy 4 minus 2 nám dá
oxidační číslo uhlíku rovno 2, což jsme již jednou vypočítali. V každé molekule, kterou jsme zatím
zkoumali, měl uhlík jiné oxidační číslo. Uhlík je v tomto zajímavý,
dokáže mít různá oxidační čísla. Na závěr si prozkoumáme
molekulu oxidu uhličitého. Kyslík by v tomto případě
měl mít oxidační číslo −2 a jelikož máme dva,
tak dohromady −4. Uhlík tak musí mít
oxidační číslo +4. Podíváme se i na elektronový
strukturní vzorec a vyznačíme v něm
vazebné elektrony. Zamyslíme se nad
elektronegativitou. Kyslík je elektronegativnější než
uhlík, proto si kyslík ukradne... Každý z kyslíku si přitáhne
elektrony z těchto vazeb. Radši si to tady překreslím. Chci, aby byly vidět kyslíky
se všemi elektrony kolem nich. V této dvojné vazbě jsou tedy 4 elektrony
a všechny se posunou ke kyslíku nalevo. To samé nastane i
v případě kyslíku napravo. Kyslík má tyto volné elektronové páry
a také je elektronegativnější než uhlík. Proto si všechny elektrony
ukradne a uhlíku nezbyde žádný. Teď už si jen dopočítáme
oxidační číslo uhlíku. Uhlík by měl mít 4 valenční elektrony
a zde nemá kolem sebe žádný. Tedy 4 minus 0 nám dá oxidační
číslo 4, jak jsme již jednou vypočítali. Můžeme si to ověřit ještě pro oba kyslíky,
ty by měly mít 6 valenčních elektronů. Na našem obrázku mají jeden,
dva, tři, čtyři, pět, šest, sedm, osm. Tedy 6 minus 8 nám opravdu dá
oxidační číslo kyslíku rovno −2. Pojďme se nyní
vrátit na začátek. Podívejme se na všechny
tyto oxidační stavy uhlíku. Nejprve jsme tu měli
oxidační číslo rovné −4. Dále tu bylo −2, pak
0 a potom +2. Na závěr jsme tu měli
oxidační číslo rovné +4. Pro uhlík tedy existuje široká
škála možných oxidačních čísel. Od minus čtyř do plus čtyř, když se
tedy bavíme o čtyřvazném uhlíku. Uhlík také může mít oxidační
stavy mezi těmi, co jsme si tu ukazovali,
může mít třeba +3. Možné to je, ačkoli jsme
si to v tomto videu neukázali.