Organické oxidačně-redukční reakce

Když už teď umíme určovat oxidační čísla uhlíku, pojďme prozkoumat organické redoxní reakce. Vyjdeme z toho, co už známe z obecné chemie. Oxidace je vždy spojená se zvyšováním oxidačního čísla a redukce s jeho snižováním, tedy s jeho redukováním. Také si můžete zapamatovat, že oxidace je spojena se ztrátou elektronů, zatímco redukce s jejich ziskem. Tedy oxidace zvyšování a redukce snižování oxidačního čísla. Pojďme si prozkoumat tuto reakci. Bude nás zajímat, zda se reaktant bude oxidovat, redukovat, nebo ani jedno. Prozkoumejme nejdříve tyto 3 uhlíky nalevo stejně jako napravo. Vidíme, že u nich nedošlo v reakci k žádné změně, tedy ani v oxidačních číslech. Když se ale podíváme na tento uhlík, který jsem si označil žlutě, nalevo je navázán na... Zakreslím si, že tady je dvojná vazba na kyslík a napravo na vodík a nalevo na uhlík. Molekula napravo tu má stejný uhlík, jen je nyní napravo nově napojený na kyslík. Tedy stále tu máme dvojnou vazbu na kyslík, na uhlík nalevo, ale nově je napravo navázaná -OH skupina. To znamená, že uhlík musel změnit svůj oxidační stav. Teď si tuto změnu popíšeme, jelikož už z předchozího videa víme, jak na to. Je třeba si zakreslit valenční elektrony. Vazba se vždy skládá ze dvou elektronů. Při určování oxidačních čísel nás také zajímají rozdíly elektronegativit. Uhlík je elektronegativnější než vodík. Proto oba elektrony z této vazby připadnou uhlíku. Kyslík je zase elektronegativnější než uhlík, proto mu připadnou tyto 4 elektrony. Pak tu máme uhlík napojený na uhlík, přičemž předpokládáme, že mají stejnou elektronegativitu. Proto si ty dva elektrony rozdělí spravedlivě napůl. Jeden elektron připadne tomuto uhlíku a druhý tomuto. Proto je tento uhlík obklopen 3 elektrony. My víme, že teoreticky by uhlík kolem sebe měl mít 4 valenční elektrony. Měl by mít 4, ale v tomto strukturním elektronovém vzorci máme jen 3. Ještě si je tu zvýrazním, jeden, dva a tři. 4 minus 3 je 1, což odpovídá oxidačnímu číslu na tomto uhlíku. Tento uhlík v reaktantu má tedy oxidační číslo rovné +1. A co tento uhlík v molekule napravo? Pojďme si tam zakreslit vazebné elektrony. Každá vazba je tvořena dvěma elektrony. Proto si to tu vyznačím Zase nás zajímá elektronegativita. Tentokrát je uhlík napravo napojen na kyslík, a tím uhlík předává dva elektrony kyslíku. Je to proto, že kyslík je elektronegativnější. Tento horní kyslík si přitáhne všechny 4 elektrony. A tyto dva elektrony se rovnoměrně rozdělí mezi uhlíky. Nyní má uhlík pouze jeden elektron. Jaký bude jeho oxidační stav? Uhlík má mít 4 valenční elektrony. Od tohoto čísla odečteme počet elektronů, které mu zbyly po zahrnutí úvah o rozdílu elektronegativit. Zbyl mu pouze jeden elektron. Odečteme 4 minus 1 a vyjde nám oxidační stav roven 3. Sledovaný uhlík má napravo oxidační číslo rovné +3. K čemu tedy v rámci této reakce došlo? Oxidační číslo uhlíku se změnilo z +1 na +3. Zvyšování oxidačního čísla říkáme oxidace. Tedy tato sloučenina byla oxidována. Abychom něco zoxidovali, potřebujeme nějaké oxidační činidlo. Rychle si to sem poznamenám. Aby tato reakce proběhla, potřebujeme přidat oxidační činidlo. Oxidační činidlo se při takové reakci samo redukuje. Jinak to nejde, protože kde je oxidace, musí být i redukce. Pojďme se zamyslet nad jinou definicí oxidace. Oxidace je vždy spojená se ztrátou elektronů. Podívejme se na to zde. Uhlík nalevo má kolem sebe 3 elektrony. Napravo máme o vazbu na kyslík více, tudíž o tyto 2 elektrony přišel. Nalevo měl tyto dva elektrony a napravo už je nemá. Teď už má kolem sebe pouhý jeden elektron. Oxidační číslo se zvýšilo. A uhlík ztratil některé elektrony. Můžete to zjistit i rychleji. Jak bude tato zkratka fungovat pro tuto konkrétní reakci? Vyznačím to červeně. Uhlík nalevo s oxidačním číslem +1 má dvě vazby na kyslík. Vyznačím nám je tu. Tady je jedna a tady je druhá. Ten samý uhlík napravo má 3 vazby na kyslík. Zde je jedna vazba, tady druhá a zde třetí. Zvýšili jsme tedy počet vazeb na kyslík. Pokud se toto stane, můžeme rychle určit, že došlo k oxidaci. Také si všimněte, že jsme přišli o vazbu na vodík. Tato vazba na vodík byla rozbita a místo ní byl napojen kyslík. Pokud se na uhlíku zvýší počet vazeb na kyslík nebo sníží počet vazeb na vodík, můžeme rychle určit, že došlo k oxidaci. Zkusme jiný příklad. Naším cílem je zjistit, zda je zde reaktant oxidován, redukován nebo ani jedno. Tyto 3 uhlíky nalevo nejsou reakcí nikterak ovlivněny. Neproběhla u nich žádná změna. Tedy ani nepředpokládáme, že by se změnilo oxidační číslo. Stejně tak u tohoto uhlíku. Pojďme se tedy rovnou zaměřit na tento. Nalevo má tento uhlík dvojnou vazbu na kyslík a na dva uhlíky. Výsledná molekula má tento uhlík připojen pouze k jednomu kyslíku. Zvýrazním si to tu. Zde je jednoduchá vazba na kyslík a vazby na uhlíky nalevo i napravo zůstávají. Aby to vycházelo, musí tu ještě být jedna vazba na vodík. Není tady zakreslena, ale předpokládá se, že o ní víme. Pojďme si jí tam pro jistotu zakreslit. Teď si vypočítáme oxidační čísla. Začněme nalevo a zakresleme si tam vazebné elektrony. Poté nás zase budou zajímat rozdíly v elektronegativitách. Kyslík je elektronegativnější než kyslík, proto si přitáhne všechny tyto 4 elektrony. Dále předpokládáme, že elektronegativity všech těchto uhlíků jsou stejné. Proto si tyto 2 elektrony rovnoměrně rozdělí. Jeden elektron dáme tomuto uhlíku a druhý tomuto. Ta samá situace nastává i zde. Jaké tedy bude mít tento uhlík oxidační číslo? Od 4 valenčních elektronů uhlíku odečteme tyto 2, které jsou kolem něj. 4 minus 3 nám dá oxidační číslo rovné +2. Uhlík v molekule nalevo má tedy oxidační číslo +2. Jak to bude v molekule napravo? Zakresleme si vazebné elektrony a porovnávejme elektronegativity. Pomocí toho si lehce dopočítáme oxidační číslo na uhlíku. Kyslík je elektronegativnější než uhlík, proto si uzme tyto 2 elektrony. Zase předpokládáme, že uhlíky mají stejnou elektronegativitu, proto si rovnoměrně rozdělí vazebné elektrony. V tomto případě je však nově uhlík navázán na vodík. Uhlík je o něco více elektronegativnější než vodík, proto z této vazby získá oba dva elektrony. Teď už můžeme vypočítat oxidační číslo. Uhlík by kolem sebe měl mít 4 valenční elektrony a tady při započtení elektronegativity má jeden, dva, tři, čtyři elektrony. 4 minus 4 je rovno 0. Tento uhlík má tedy oxidační číslo rovno nule. V reakci se tedy oxidační číslo uhlíku změnilo z +2 na 0. To je pokles oxidačního čísla, uhlík byl redukován. Reaktant v této rovnici byl redukován. Abychom zredukovali nějakou molekulu, potřebujeme použít redukční činidlo. V rámci reakce bude redukční činidlo zoxidováno, jelikož bez oxidace není redukce. Nad redukcí se můžeme zamyslet i jinak. Redukce je vždy spojená se ztrátou elektronů. Co se stalo v této reakci? My jsme tu získali tyto dva elektrony. Nalevo jsme měli tento uhlík navázán dvojnou vazbou na kyslík. Napravobyla tato vazba už pouze jednoduchá. Tím jsme tedy získali 2 elektrony, jelikož jsme zvýšili počet vazeb na vodík. Už známe zkratku spočívající v počítání vazeb na kyslík. Zkusme to stejně jako minule. Nalevo má uhlík dvojnou vazbu na kyslík, počítejme tedy se dvěma vazbami. Napravo má jen jednu vazbu na kyslík. Počet vazeb na kyslík se tedy v reakci zmenšil. Proto víme, že se jedná o redukci. To je jen rychlejší způsob, jak to zjistit. Také to můžeme určit podle počtu vazeb na vodík, který se zvýšil. Pojďme si udělat ještě jeden příklad. Máme zase zjistit, zda se reaktant oxidoval, redukoval nebo ani jedno. Tentokrát se zaměříme na tyto dva uhlíky. Tyto dva uhlíky se během reakce mění. Nejprve si rozkreslíme situaci nalevo. Máme tu uhlík navázaný dvojnou vazbou na jiný uhlík. Oba uhlíky jsou zároveň navázány na další dva uhlíky. Napravo mají tyto dva uhlíky mezi sebou jednoduchou vazbu a tento uhlík nalevo je navázán na vodík. Uhlík napravo je navázán na kyslík a nezapomeňme dokreslit všechny uhlíky. Máme tu ještě další vazby na uhlíky. Teď si určíme oxidační stavy. Zakreslíme si vazebné elektrony a zamyslíme se nad elektronegativitou. Zase předpokládáme, že všechny uhlíky mají stejnou elektronegativitu. Jeden z těch uhlíků si teď vyberu, třeba tento nalevo. Tyto dva elektrony spravedlivě rozdělíme, každý uhlík dostane jeden. To samé provedeme i zde. Dvojná vazba obsahuje 4 elektrony, ty také rovnoměrně rozdělíme. Každému uhlíku připadnou 2. Uhlík má kolem sebe mít 4 elektrony a zde jich má jeden, dva, tři, čtyři. 4 minus 4 nám dá 0. Oxidační číslo tohoto uhlíku je nula. To samé platí i pro uhlík napravo od dvojné vazby. Tedy i ten má oxidační číslo rovné 0. Jak je to s produktem v naší reakci? Pojďme si teď prozkoumat tyto dva uhlíky. Zakresleme si vazebné elektrony. Není jich tu zrovna málo. Teď zase prozkoumejme rozdíly v elektronegativitách. Teď to bude trochu jinak. Nejdříve se soustředíme na uhlík nalevo. Ten je navázán na vodík, přičemže uhlík je lehce elektronegativnější než vodík. Proto oba elektrony dáme uhlíku. Pak tu máme navázány další uhlíky. Jaké oxidační číslo tedy tento uhlík nalevo bude mít? Uhlík by měl mít 4 valenční elektrony, ale kolik jich má tady? Je jich jeden, dva, tři, čtyři, pět. 4 minus 5 nám dá oxidační číslo rovné −1. Tedy tento uhlík nalevo od vazby má oxidační číslo rovné −1. Jak je to s uhlíkem napravo od vazby? Bude to asi remíze, je to tak? Proto tyto elektrony rovnoměrně rozdělíme. Kyslík je ale elektronegativnější než uhlík. Proto kyslíku připadnou oba tyto elektrony. Tento uhlík napravo tedy bude mít oxidační číslo rovné 4 minus 3. Kolem tohoto uhlíku jsou po započítání elektronegativity 3 elektrony. Oxidační číslo je tedy +1. Co se tedy tady stalo? Vyznačím to červeně. Oxidační číslo uhlíku nalevo se změnilo z 0 na −1. Je nyní nižší, proto mluvíme o redukci. Tedy tento uhlík byl redukován. Jak je to ale s uhlíkem, který je napravo od dvojné vazby? Začali jsme s oxidačním číslem 0 a v produktu má oxidační číslo +1. Tedy oxidační číslo se zvýšilo, tento uhlík byl oxidován. Co potom můžeme říct souhrnně o této reakci? Podtrženo shrnuto, nedošlo ke změně oxidačního stavu. Nalevo, když sečteme tyto dva uhlíky, vyjde nám 0. Napravo máme −1 a +1, což nám v součtu dá také 0. K žádné změně nedošlo. Reaktant v této rovnici nebyl ani oxidován ani redukován.