Formální náboj na uhlíku

Pro určení formálního náboje vezmete počet valenčních elektronů, který by měl izolovaný atom mít. Od toho pak odečtete počet valenčních elektronů na vázaném atomu, neboli počet valenčních elektronů, které má atom ze všech vazeb. Přiřaďme nyní formální náboj uhlíku v molekule methanu. Pamatujme, že každá vazba se skládá ze dvou elektronů. Nakreslím tedy elektrony v těchto vazbách, protože nám to zjednoduší přiřazování formálního náboje uhlíku. Pro zjištění formálního náboje uhlíku platí, že tento náboj je roven počtu valenčních elektronů izolovaného atomu neboli počtu valenčních elektronů, které by měl uhlík mít. Víme, že uhlík by měl mít čtyři valenční elektrony. Proto zde mohu napsat čtyřku a od toho odečíst počet valenčních elektronů, které má uhlík skutečně na obrázku. Vzpomeňme si na naše strukturní vzorce. Víme, že každá vazba je tvořena jedním valenčním elektronem vodíku a jedním valenčním elektronem uhlíku. Mohu tedy zpětně přiřadit tento valenční elektron vodíku a tento valenční elektron přiřadit uhlíku. Takto můžeme rozdělit všechny znázorněné vazby. Jeden valenční elektron vodíku a jeden valenční elektron uhlíku. To nám pomůže lépe rozpoznat, že uhlík má na náčrtku čtyři valenční elektrony. Zvýrazněme si je všechny čtyři. Když odečteme čtyři od čtyř, vyjde nám nula. Uhlík v methanu má tedy nulový formální náboj. Ukažme si jiný příklad. Nyní je situace jiná, protože máme tři vazby. Znázorněme si elektrony v těchto vazbách a určeme formální náboj uhlíku. Formální náboj uhlíku je roven počtu valenčních elektronů, které by měl uhlík mít, což je, jak víme, čtyři. Od toho odečteme počet valenčních elektronů, které má uhlík na našem náčrtu. Rozdělíme elektrony v našich vazbách stejně jako v předchozím případě a vidíme, že tentokrát má uhlík okolo sebe pouze tři elektrony. Zvýrazním je všechny tři. Čtyři minus tři se rovná jeden. a tak má zde uhlík formální náboj plus jedna. Uhlík má mít čtyři valenční elektrony. Zde má jen tři, tedy ztratil jeden elektron, což znamená, že formální náboj je +1. Znázorněme si to ještě jednou, zde napravo. Máme uhlík se třemi vazbami na vodík a tento uhlík má formální náboj plus jedna. Můžeme si to znázornit nakreslením symbolu + vedle uhlíku. Všimněte si, že uhlík okolo sebe nemá oktet elektronů, má jich kolem sebe pouze šest. To je v pořádku, uhlík nikdy nedosáhne oktetu. Je v pořádku, když má uhlík méně než osm elektronů. Je to uhlík s formálním nábojem +1 tedy kladně nabitý uhlík zvaný karbokation. Napišme si zde, že se jedná o karbokation. S karbokationty se v organické chemii setkáte často, a je jim proto velmi důležité porozumět. Zamysleme se nyní nad tímto schématem. Máme tři jednoduché vazby okolo uhlíku. Zvýrazněme si je všechny tři. Jedna, dva, tři. Máme tři jednoduché vazby okolo uhlíku. A nemáme okolo něj žádné volné elektronové páry. Tři vazby a nula volných elektronových párů nám dá kladně nabitý uhlík, neboli karbokation. Jaká je hybridizace tohoto kladně nabitého uhlíku? Jsou zde celkem tři jednoduché vazby a žádný volný elektronový pár. Z předchozích videí o hybridizaci byste měli vědět, že tento uhlík je sp² hybridizovaný. Proto má tento uhlík uspořádání rovnostranného trojúhelníku. To bude, jak už jsme řekli, důležité při mechanismech v organické chemii. Je tedy velmi důležité porozumět karbokationtům. Podívejme se na další příklady karbokationtů a pojďme si je rozebrat. Začněme s karbokationtem úplně nalevo. Uhlík s formálním nábojem plus jedna je ten uprostřed. A na co je vázán tento červený uhlík? Tento červený uhlík je vázán na CH₃ skupinu, které v organické chemii říkáme methylová. Červený uhlík je vázán ke další CH₃ skupině zde a k další CH₃ skupině zde. Červený uhlík má tři jednoduché vazby a žádný volný elektronový pár. Červený uhlík má formální náboj plus jedna. Podívejme se teď na tento karbokation uprostřed. Zvýrazněme si uhlík s formálním nábojem plus jedna. Je to tento červený uhlík, který je vázán na CH₃ skupinu nalevo a CH₃ skupinu napravo. Máme zde pouze dvě vazby. Víme ale, že aby měl tento červený uhlík formální náboj plus jedna, potřebujeme tři vazby, jako v příkladu nalevo. Hledáme třetí vazbu. Kde je tedy poslední vazba? Poslední vazba je samozřejmě na vodík. Nakreslíme si jí tady. Chybějící vazba na červený uhlík je s vodíkem. Obvykle se vodíky v těchto vzorcích neznázorňují, ale je důležité porozumět tomu, co zde skutečně je. Pojďme na poslední příklad. V tomto případě je formální náboj plus jedna na tomto červeném uhlíku a červený uhlík je vázán přímo na další uhlík. To je jedna vazba. Víme ale, že celkem potřebujeme tři vazby. Červený uhlík tedy musí mít další dvě vazby. Tyto dvě další vazby musí být opět na vodík. Nakresleme si je. jedna vazba na vodík a druhá vazba na vodík. Je důležité naučit se rozpoznávat tyto vzorce. Pojďme určit další formální náboj. Pojďme přiřadit formální náboj dalšímu uhlíku. Vyznačme si opět elektrony tvořící vazby a naším úkolem je najít formální náboj uhlíku. Ten je roven počtu valenčních elektronů, které má uhlík mít, tedy čtyři. a od toho odečteme počet valenčních elektronů, které zde uhlík skutečně má. Rozdělíme elektrony v těchto vazbách a tentokrát má uhlík i volný elektronový pár. Kolik elektronů je tedy okolo uhlíku v našem náčrtku? Tentokrát je to tři a navíc dva z volného elektronového páru, to znamená pět. Čtyři minus pět nám dává formální náboj minus jedna. Uhlík má mít čtyři valenční elektrony, zde jich ale má pět, tedy získal jeden elektron navíc. To mu dává formální náboj minus jedna. Nakresleme si to ještě jednou. Máme uhlík se třemi vazbami na vodík a jedním volným elektronovým párem. Formální náboj je minus jedna, což můžeme naznačit znaménkem minus u tohoto uhlíku. Uhlík se záporným nábojem se nazývá karbanion. Toto je karbanion. Zopakujme si ještě jednou, jak je to s naším karbaniontem. Máme tři vazby a kromě těchto vazeb máme i volný elektronový pár. Tři jednoduché vazby plus volný elektronový pár na jednom uhlíku nám dá záporný formální náboj, neboli karbanion. S těmi se také setkáte v mechanismech v organické chemii. Rozeberme si tedy další karbanionty. Začněme s karbaniontem nalevo. Tento uhlík má záporný formální náboj, označme si ho červeně. Měly bychom na něm mít tři vazby a jeden volný elektronový pár. Uhlík označený červeně je vázán na tři CH₃ skupiny. To řeší naše tři vazby a ano, je tu i volný elektronový pár. Pojďme na další příklad. Zde je s uhlíkem se záporným formálním nábojem minus jedna tento uhlík, který jsem teď označil červeně. Červený uhlík je přímo vázán na další uhlík tady a další uhlík tady. To jsou dvě vazby, ale já potřebuji celkem tři vazby. Protože již mám volný elektronový pár, potřebuji ještě jednu vazbu, a ta vazba musí být zcela jistě vodík. Nakreslím sem tedy vodík. Znovu připomínám, že vodíky se obvykle v těchto strukturních vzorcích nekreslí, ale je důležité si uvědomit, že tam ty vodíky ve skutečnosti jsou. Na závěr ještě jeden příklad. Na uhlíku je opět formální náboj minus jedna a tento uhlík je vázán na další uhlík. Má volný elektronový pár, takže doposud máme jednu vazbu a jeden volný pár. Potřebujeme celkem tři vazby, to znamená další dvě vazby na tomto červeném uhlíku. Je jasné, že to musí být dva vodíky. Je důležité umět přiřadit formální náboj, umět to správně spočítat. Časem to již nebudete muset počítat, Později budete schopni jen pohledem na daný uhlík určit jeho formální náboj. Určitě potom, co vyřešíte pár příkladů.