If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah
Aktuální čas:0:00Celková doba trvání:3:06

Transkript

V tomto videu chci ukázat, jaký typ reakce můžeme mít, když budeme mít výchozí látky velmi podobné těm z minulého videa, ale místo našich nukleofilů nebo naší methoxidové báze budeme mít něco trochu složitějšího. Bude to stále mít O-, ale bude to navázané na uhlík, který je navázaný na 3 methylové skupiny: CH3, CH3, CH3. Takže už nemáme methoxid. Máme tady tuhle věc. Máme úplně stejné rozpouštědlo jako předtím. Máme dimethylformamid. To je aprotické rozpouštědlo. To by znamenalo Sn2 nebo E2. Ale teď už nemáme methoxid. Methoxide je velmi silná zásada. Je to také velmi malá molekula, takže se může dostat k substrátu a zreagovat. Takže je to také silný nukleofil. Tahle naše nová objemnější molekula je stále velmi silná zásada. Ale protože je tak objemná, měla by problém se dostat k substrátu a zreagovat s ním, takže už to není dobrý nukleofil. Tohle není dobrý nukleofil. Takže díky tomu, že naše báze je objemnější... Nebo také náš nukleofil je objemnější, takže už to není silný nukleofil a není dobrý pro Sn2 reakci. Takže jenom mírnou změnou báze nebo nukleofilu by to teď běželo pouze jako E2 reakce. Neviděli bychom nic podobného tomuhle z minulého videa. Viděli bychom pouze něco takového. A báze v tomto experimentu už není jen methoxid. Vypadá takto. Teď to vymažu... Teď místo toho, aby byl navázaný jen na methyl, je navázaný na uhlík. Je navázaný na uhlík, na který jsou navázané 3 methylové skupiny. CH3, CH3, CH3. Tomuhle se také říká terc-butylová skupina. To je uhlík navázaný na CH3, CH3 a CH3. Reakce běží tak jako v minulém videu akorát zásada je tato objemná věc, která ale stále reaguje jako silná zásada, takže si vezme vodík, nebo spíše proton. Elektron z vodíku, který byl ve vazbě, teď jde na alfa uhlík. Alfa uhlík pak ztratí elektron, který jde k bromo skupině, ze které se stane bromid. Jde o stejný mechanismus, ale s jinou bází. Ta báze již ale není dobrý nukleofil, takže již neuvidíte Sn2 reakci. Reakce poběží jen jako E2.