Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 5
Lekce 1: Radikálová reakceRadikálové reakce
Radikálové reakce Tvůrce: Sal Khan.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Jaký typ reakce bude probíhat, pokud máme methan
a dvouatomovou molekulu chloru. Pokud to takto necháme a nezahřejeme
a ani nepoužijeme UV záření, vlastně se nic nestane. Obě tyto molekuly jsou šťastné tak,
jak jsou nyní. Ale pokud bychom zvýšili teplotu, částice by začaly více vibrovat
a narážet do sebe. Nebo pokud bychom přidali energii
ve formě UV záření, vazby mezi atomy chloru
by se rozštěpily. Zde jsou vazby mezi
atomy chloru nejslabší. Jsou tedy nejvíce
náchylné ke štěpení. Kdybychom nějak zvýšili teplotu,
co by se stalo? Podívejme se. Nakreslím valenční elektrony
na obou atomech chloru. Tento chlor má 7 valenčních elektronů
a tento chlor má 7 valenčních elektronů. Pokud reakci zahřejeme tak, že se nám
podaří rozštěpit vazbu mezi chlory, co se stane? Zatím jsme nenakreslili šipku. Stane se to, že se vazby mezi
atomy chloru rozpadnou. Každý z těchto atomů si s sebou
vezme svou část vazby. Chlor vlevo si
vezme svůj elektron. Znázorňuji to poloviční šipkou. Vypadá, jako háček na ryby.
Jen polovina hrotu šipky. Tento elektron půjde zpět k chloru a druhý purpurový elektron půjde
zpátky k chloru napravo. Kdyby to bylo na mě,
nakreslím to spíše takto. Spíše takto, abych ukázal, že elektron
prostě jde zpátky ke chloru, ale obvykle se ukazuje, že polovina
vazby jde zpátky do celého atomu. A jak to potom bude vypadat? Pořád zde máme methan. Ten zatím nereagoval. Máme pořád náš methan. Nakreslím to tu. Pořád máme náš methan. Když jsme dodali reakci energii,
přerušili jsme vazbu, molekula chloru se rozštěpila
na 2 atomy chloru. Máme 1 nalevo a 1 napravo. Nakreslím valenční elektrony levého,
má jich 7. Jen jsem to přehodil, samotný elektron
je tady na levé straně. A chlor napravo. Ten má 7 valenčních elektronů. Pokud má každý z těchto
chlorů nespárovaný elektron, jsou velmi, velmi reaktivní. Molekula, která má nespárovaný elektron,
je reaktivní a nazýváme jí volný radikál. Takže oba chlory
jsou nyní volnými radikály. Vlastně, tématem tohoto videa
jsou reakce s volnými radikály. Oba chlory jsou volné radikály. Asi jste tento název slyšeli již dříve,
v souvislosti s výživou, ze které nechcete,
aby se uvolňovaly. A toto je stejná myšlenka. Nemusí to být zrovna chlor,
o kterém se mluví, ale molekuly
s nespárovanými elektrony. Mohou reagovat s vašimi buňkami, dokonce i s DNA a způsobit mutace
vedoucí až k rakovině. Proto není dobré
mít v těle volné radikály. Ale jakmile se vytvoří radikály, když dodáme energii k rozštěpení vazby,
říká se tomu iniciační fáze. Řeknu to takto. Zde jsme použili energii. To proběhlo endotermicky,
tedy energie byla dodána. Takže toto je iniciační fáze. Obecně lze o reakcích
s volnými radikály říci, že na začátku
musíte dodat energii. Ale jak reakce začne,
začne tak trochu řetězová reakce. Když jeden radikál
reaguje s něčím jiným, vytvoří se jiný radikál,
který takto pokračuje, dokud nezreaguje vše. Proto mohou být radikály tak špatné
a nebezpečné pro biologický systém. Takže jsou velmi reaktivní. Jak budou reagovat teď? Tento chlor se chce
spárovat s něčím jiným. Pokud správně nabourá molekulu methanu
a s dostatkem energie se stane, že odtrhne vodík od uhlíku,
a nejen proton, ale celý vodík. Vytvoří vazbu s vodíkem
za použití elektronů vodíku, takže společně vytvoří vazbu. Vodík poskytne 1 elektron. Opět kreslím poloviční šipku. Vodík nedává elektron
ničemu jinému. To by byla plná šipka. Vodík pouze poskytuje
svůj elektron polovině vazby. A poté uhlík udělá to samé. Udělám to modře. Takže u uhlíku, valenční elektron
poskytne polovinu vazby a vznikne nová vazba
a tato zanikne. A uhlík vlevo si vezme
zpět svůj elektron. Jak to bude vypadat? Jak to poté celé bude vypadat? Náš methan už
déle není methanem. Máme 3 vodíky. Vzal si zpátky elektron
a je nyní volným radikálem. Má teď nespárovaný reaktivní elektron. Vodík a chlor tvoří vazbu. Nakreslím chlor,
který zde má elektron. A má dalších 6 valenčních elektronů. Vodík s růžovým elektronem náleží vazbě. Teď tvoří vazbu. Tento chlor už není volným radikálem,
ale tento stále je. Zkopíruji to a vložím. Kopírovat a vložit. A teď, jeden volný radikál reagoval
a vznikl další volný radikál. Proto se tento krok
nazývá propagace. Když reaguje jeden volný radikál,
vytvoří tím jiný volný radikál. Co volný radikál rád dělá? Možná vás láká říci, že bude reagovat
s druhým chlorem, ale zamyslete se. V roztoku jsou těchto
molekul kvanta a šance, že tento chlor bude reagovat
s ostatními radikály je velmi nízká, hlavně dříve, když je v reakci
většina molekul buď methan nebo chlor. Takže pravděpodobně
narazí do jiného chloru, než do jednoho
ze vzniklých volných radikálů. Takže pokud narazí do jiného
chloru správným způsobem... Nakreslím jiný chlor. Tady je další chlor. A má zde 7... Je zde vazba. Pokud do sebe správně narazí,
pak tento chlor daruje elektron a s tímto nespárovaným elektronem
z volného methylového radikálu, vytvoří vazbu s tímto chlorem. Jak to poté bude vypadat? Vytvoří se vazba s chlorem. Vznikne chlormethan. Nakreslím to. Takže to je uhlík,
vodík, vodík, vodík. Teď, vazba s chlorem. Nakreslím elektrony, ať vidíme vše. Máme tu purpurový elektron. A potom chlor se
7 valenčními elektrony. Tvoří vazbu. Toto je chlormethan. A nyní máme další volný radikál,
protože tento chlor... Měl jsem to nakreslit tady. ...u chloru byla zrušena vazba,
takže získal zpět své elektrony. Je tady a
jedná se teď o volný radikál. Toto je další krok propagace. Pořád ještě máme
původní volný radikál zde. Pořád se budou tvořit
další volné radikály. Jednou nám ale začnou nám docházet
molekuly methanu a také bude ubývat chlor. Asi nebudou tolik reagovat
a bude přibývat volných radikálů. Jak bude radikálů dostatek,
začnou spolu navzájem reagovat. Takže, když bude radikálů dostatek,
reakce bude nadále pokračovat, dokud většina
volných radikály nezmizí. Ale když máme tyto hlavní volné radikály,
můžeme vidět takovéto věci. Tady je volný methylový radikál. Nakreslím to. Možná bude reagovat
s jiným volným methylovým radikálem, když oba poskytnou
svůj elektron do vazby. Jakmile vznikne vazba,
vznikne ethan. Napíši to, jako CH₃-H₃C. Takže máme něco takového. Tomuto kroku, když se radikály
v podstatě navzájem vyruší, se říká terminace, protože začíná ubývat koncentrace
volných radikálů v roztoku. Probíhá pouze, když je koncentrace
volných radikálů dostatečně vysoká. Vyruší se některé chlory. Volný radikál chloru
s jiným volným radikálem chloru. Nakreslím nespárovaný elektron. Mohou se spojit a vytvořit
znovu molekulu chloru. To je opět terminace. Nebo můžeme mít
volný methylový radikál. Napíši jen CH₃. Volný methylový radikál a volný radikál
chloru mohou přímo reagovat a vytvořit chlormethan,
tedy vytvoří CH₃-Cl. To se vše stane s dostatkem
volných radikálů. Další případ, který může
během této reakce nastat, protože zde hodně
probíhá propagace, je takový,
že už máte chlormethan. Máte už chlormethan. Pokud jich je hodně, asi s nimi bude
reagovat nějaký volný radikál chloru, takže se tento radikál přidá
ke chlormethanu. Nakreslím tady
volné elektronové páry. Vznikla by vazba s vodíkem. Oba by poskytly své elektrony. Poté by si uhlík
vzal svůj elektron zpět. Všimněte si polovičních šipek. Zůstal by nám vodík a chlor,
kde by vznikla vazba. Toto bude nyní volný radikál,
ale bude obsahovat chlor. Bude to vypadat takto. Tady jsou volné elektrony,
vodík a vodík. A tento volný radikál by byl schopen
reagovat s další molekulou chloru. Poskytne elektron. Chlor také poskytne elektron. Tento chlor poskytne
svůj elektron nové vazbě, ale tento chlor si elektron vezme zpět
a bude volným radikálem. Co z toho vznikne? Vznikne nám dichlormethan. Máme Cl, Cl a
vodík a opět vodík. Takto by to mohlo probíhat. Pokud těchto vznikne více,
budou asi opět reagovat s chlorem. A tento chlor se
stal volným radikálem. Ale hlavní myšlenkou je,
že reakce s radikály začne v prvním kroku, kdy je třeba energie
k rozštěpení vazby chloru, jak se to stane,
jsou velmi reaktivní, začnou reagovat s ostatními částicemi
a budou vznikat další volné radikály, začne řetězová reakce. K tomu je třeba dodat energii. V této části propagace je potřeba
malé množství energie, ale téměř nulové. Spotřebuje se energie k přerušení vazby,
ale vznikne energie k vytvoření nové. Přesto je trochu energie třeba. Poté začne reakce
probíhat exotermicky. Hlavně ve fázi terminace,
kdy se uvolní mnoho energie. Na začátku je třeba energii dodat,
ale poté už se začne sama uvolňovat.