Procvičování R,S systému

Procvičíme si určování R a S konfigurace. Začneme touto sloučeninou. Z předchozích videí víme, že tento uhlík je chirálním centrem. Molekulu si překreslím napravo. Určení konfigurace tak bude jednodušší. Methylová skupina je natočená k nám. Nakreslím uhlík s vodíky. Vodík je natočený směrem od nás. Pokud půjdeme po kružnici doprava, tak narazíme na CH₂. Zakreslím uhlík a dva vodíky. Dále narazíme na CH. Uhlík navázaný na vodík. Na kruhu je to tento uhlík. Všimněte si, že tento uhlík je na další uhlík navázaný dvojnou vazbou. Abychom snadněji určili, zda se jedná o R nebo S konfiguraci, tak budeme předstírat, že je tento uhlík navázán ke dvěma různým uhlíkům, ačkoliv je to ve skutečnosti jen jeden. Takhle se vypořádáme s dvojnou vazbou. Půjdeme-li po kruhu tímto směrem, narazíme na CH₂. Nakreslím ho. Dále natrefíme na další CH₂. Tento uhlík je navázán na tento uhlík. Nakreslím tu čáru. Teď určíme priority skupin. Tohle je chirální cetrum. Budeme se zabývat čtyřmi skupinami, které jsou na něj navázány. Krok číslo jedna je určit prioritu navázaných skupin na základě atomového čísla. Na chirální uhlík je přímo navázán vodík, uhlík, uhlík a uhlík. Uhlík má vyšší atomové číslo než vodík. Vodík má tudíž nejnižší prioritu. Vodík bude proto čtyřka. Mezi třemi uhlíky je shoda. Pro určení jejich priority musíme zjistit, na co jsou přímo navázány. Začněme s uhlíkem nahoře. Uhlík je navázán na vodík, vodík a vodík. Poznamenáme si to. Pojďme na uhlík napravo. Je navázán na uhlík, vodík a vodík. Poznamenáme si to. Zajímají nás jen přímo navázané atomy. Jdu ve směru klesajícího atomového čísla, proto píši uhlík jako první. Pojďme na další uhlík. Tento uhlík je navázán na uhlík, vodík a vodík. Nyní poznámky porovnám. Hledám, kde je první rozdíl. Tady jsou na prvních místech vodík a uhlík. Uhlík má vyšší atomové číslo než vodík. Tady máme také uhlík. Tato skupina nevyhrává. V pořadí priorit bude na třetím místě. K methylové skupině napíši trojku. Dále máme vodík versus vodík. To je shoda. Další jsou vodík a vodík. Máme opět shodu. Musíme se podívat na další atom, abychom mohli rozhodnout. Jdeme na další uhlík. Na jaké atomy je tento uhlík přímo navázán? Je navázán na uhlík, uhlík a vodík. Tento uhlík je přímo navázán na uhlík, vodík a vodík. Hledáme první rozdíl. Uhlík versus uhlík. Uhlík versus vodík. Uhlík vyhrává. To znamená, že kolem kruhu půjdeme tímto směrem. Tohle bude jednička, pak jdeme po směru a tohle bude dvojka. Určili jsme prioritu čtyř skupin. Přistoupíme k druhému kroku. Natočíme molekulu tak, aby skupina s nejnižší prioritou směřovala od nás. Vraťme se ke strukturnímu vzorci. Řekli jsme, že na této straně byla vyšší priorita. Tohle je jednička. Skupina s druhou nejvyšší prioritou je na této straně, proto je to dvojka. Methylová skupina má číslo tři. Vodík je čtyřka. Skupina s nejnižší prioritou je natočená směrem od nás. Vodík je vyznačen čárkovanou vazbou. Směřuje od nás. Pojďme na třetí krok. Změním si barvu, protože už je tu hodně poznámek. V kroku tři určujeme, zda je posloupnost po, nebo proti směru hodinových ručiček. Od jedničky ke dvojce a trojce je to tímto směrem. To je po směru hodinových ručiček. Po směru hodinových ručiček znamená R. Konfigurace chirálního centra je R. Pojďme na další sloučeninu. Má jen jedno chirální centrum. Tohle je chirální centrum. Uvažujme jen atomy přímo navázané na chirální centrum. Přímo navázaný je brom, chlor, uhlík a uhlík. Seřadíme skupiny podle atomového čísla. Brom má nejvyšší atomové číslo. Brom bude jednička. Druhý bude chlor s atomovým číslem 17. Chlor je dvojka. Mezi uhlíky je shoda. Zajímá nás, jaké atomy jsou přímo navázány na tyto uhlíky. Uhlík napravo je přímo navázán k uhlíkům tady a tady a k vodíku. Poznamenáme si uhlík, uhlík a vodík. Uhlík nalevo je navázán na uhlík a dva vodíky. Poznamenáme si uhlík, vodík a vodík. Porovnáme naše poznámky a hledáme první rozdíl. Nejprve máme uhlík versus uhlík, tedy máme tu shodu. Dále tu je uhlík versus vodík. Uhlík vyhrává, proto má tato skupina vyšší prioritu. Isopropylová skupina má vyšší prioritu než ethylová skupina. Isopropylová skupina proto bude trojka. Ethyl má nejnižší prioritu. Je to čtyřka. Zvládli jsme první krok, tím bylo přiřadit prioritu navázaným skupinám. Druhým krokem je natočení molekuly tak, aby skupina s nejnižší prioritou směřovala od nás. Skupina s nejnižší prioritou má číslo čtyři. Ukážeme si video se dvěma možnými přístupy, jak natočit molekulu, aby skupina s nejnižší prioritou směřovala od nás. První možnost je představit si osu procházející chirálním uhlíkem a molekulu otáčet okolo osy do té doby než bude skupina s nejnižší prioritou směřovat od nás. Druhá možnost, jak si představit natočení, je podobná Newmanově projekci. Díváme se dolů na tuto vazbu. Vyměním si barvy, aby to bylo přehlednější. Díváme se dolů na tuto vazbu mezi dvěma uhlíky. Oči se dívají podél této osy. Představte si své oči zde. V tom případě je skupina s nejnižší prioritou, ethylová skupina, natočena směrem od vás. Tohle je druhá možnost, jak se dívat na model nebo na molekulu tak, aby skupina s nejnižší prioritou směřovala od nás. Tohle je naše sloučenina. Červená představuje brom. Žlutá představuje chlor. Chceme otáček molekulou do té doby, než bude skupina s nejnižší prioritou natočená směrem od nás. Představujeme si osu procházející chirálním uhlíkem. Molekulu otáčíme kolem osy, než bude ethyl směřovat od nás. Červený brom je nalevo, žlutý chlor je napravo a isopropylová skupina je nahoře. Vraťme se na začátek. Teď si představme Newmanovu projekci. Díváme se dolů na tuto vazbu mezi dvěma uhlíky. Otáčejme molekulu. Je to trochu z jiného pohledu, ale stále vidíme červený brom nalevo, žlutý chlor napravo a isopropyl nahoře. Tohle vidíme, když se díváme dolů na chirální uhlík. Tento uhlík je chirálním centrem. Použiji červenou pro brom a žlutou pro chlor. Brom je nalevo. Je to skupina s nejvyšší prioritou. Chlor je napravo. Má druhou nejvyšší prioritu. Isopropyl je nahoře. Máme tu jedničku, dvojku a trojku. Skupina s nejnižší prioritou směřuje od nás. Půjdeme po kružnici od jedničky ke dvojce a trojce. V našem případě to je proti směru hodinových ručiček. Protisměru hodinových ručiček je S. Konfigurace chirálního centra je S.