R,S systém

Deskriptory R a S používáme k popisu konfigurace na chirálním centru. Máme tu dvojici enantiomerů. Nalevo je sloučenina a napravo její zrcadlový obraz. Každému z enantiomerů přiřadíme R nebo S konfiguraci. V prvním kroku určíme prioritu skupin navázaných na chirální centrum. Skupiny seřadíme podle atomového čísla. Začneme enantiomerem nalevo. Tento uhlík je naše chirální centrum. Na něm jsou navázány čtyři různé skupiny. Napravo mám zkrácenou verzi periodické tabulky. Ze čtyř navázaných atomů má brom nejvyšší atomové číslo. Brom má nejvyšší prioritu, proto jej označíme jedničkou. Druhé nejvyšší atomové číslo má chlor, to jest sedmnáct. Chlor má druhou nejvyšší prioritu, bude tedy dvojka. Fluor má třetí nejvyšší prioritu a bude trojka. Vodík má nejnižší atomové číslo a prioritu, je tak čtyřka. První krok máme za sebou. V druhém kroku natočíme sloučeninu tak, aby skupina s nejnižší prioritou směřovala od nás. Skupina s nejnižší prioritou je vodík. Vodík již směřuje od nás. Poznáme to tak, že je označen čárkovanou vazbou. Druhý krok je také za námi. V třetím kroku určíme, zda posloupnost 1, 2, 3 jde po nebo proti směru hodinových ručiček. Vodík ignorujeme, takže ho vymažu. Když jdeme po kružnici od jedničky ke dvojce a trojce, tak jdeme po směru hodinových ručiček. Jedná se tak o R enantiomer. Celý název je (R)-bromchlorfluormethan. To samé uděláme pro zrcadlový obraz napravo. Tento uhlík je chirální centrum. Už víme, jak přiřadit prioritu. Brom je jednička, chlor dvojka, fluor trojka a vodík čtyřka. Krok jedna máme za sebou. Nyní natočíme molekulu, aby skupina s nejnižší prioritou směřovala od nás. To tak už je, takže krok dvě je za námi. Teď určíme, zda posloupnost 1,2,3 je po nebo proti směru hodinových ručiček. Skupinu s nejnižší prioritou, která je natočená od nás, ignorujeme. Jdeme po kružnici od jedničky ke dvojce a trojce. Je to proti směru hodinových ručiček. Proti směru znamená S. Celý název je (S)-bromchlorfluormethan. Krok tři je hotov. Přiřadili jsme konfiguraci chirálnímu centru. Zde je další pár enantiomerů. Nalevo je alkohol a napravo jeho zrcadlový obraz. Začneme tím nalevo. Z předchozích videí víme, že toto je chirální uhlík. Tomuto chirálnímu centru chceme přiřadit konfiguraci. Molekulu překreslím. Tento uhlík je chirální centrum. K uhlíku je navázána skupina OH, nakreslím ji na klínkové vazbě. Je tu i vodík, který je natočený od nás, ten má čárkovanou vazbu. Vodík zde nakreslený není, ale víme, že tam je. Napravo je methylová skupina, CH₃. Nalevo je ethylová skupina, píši tedy CH₂ a CH₃. Vraťme se zpět k chirálnímu centru. Podívejme se na atomy přímo navázané na chirální uhlík: kyslík, vodík a dva uhlíky. Přiřaďme jim prioritu. Z naší zkrácené periodické tabulky víme, že kyslík zde má nejvyšší atomové číslo. Kyslík má nejvyšší prioritu. OH skupina má nejvyšší prioritu, bude to proto jednička. Vodík má nejnižší atomové číslo, má proto nejnižší prioritu a je čtyřka. Ještě tu máme dva uhlíky. Mají pochopitelně shodné atomové číslo, kterým je šest. Atomům se shodným atomovým číslem přiřadíme prioritu tak, že se podíváme na další atomy, které jsou na ně přímo navázány. Začneme uhlíkem napravo. Uhlík napravo je přímo navázán na tři vodíky. Poznamenám si to, vodík, vodík, vodík. Druhý uhlík je přímo navázán na uhlík, vodík a vodík. Seřadím tyto atomy ve směru klesajícího atomového čísla. Uhlík má vyšší atomové číslo než vodík, takže uhlík, vodík a vodík. Porovnáme naše poznámky. Nalevo je uhlík, vodík a vodík. Napravo je vodík, vodík, vodík. Hledáme první rozdíl. Na prvním místě je uhlík versus vodík. Uhlík má vyšší atomové číslo, takže vyhrává. Ethylová skupina má vyšší prioritu než methylová. Ethylová skupina má druhou nejvyšší prioritu, je to tedy dvojka. Methylová skupina je tudíž trojka. Všechny skupiny mají přiřazenou prioritu. Přepíši to dolů. OH skupina má nejvyšší prioritu, je to jednička. Ethylová skupina má druhou nejvyšší prioritu, je to dvojka. Methylová skupina má třetí nejvyšší prioritu, je to trojka. Vodík má nejnižší prioritu a směřuje od nás. Krok dvě je tedy hotov. V kroku tři se podíváme na směr posloupnosti 1,2,3. Jdeme po kružnici od jedničky, ke dvojce a trojce. To je po směru hodinových ručiček. V takovém případě víme, že se jedná o R enantiomer. Molekulu pojmenujeme (R)-2-butanol. Pokud tohle je (R)-2-butanol, tak jeho zrcadlový obraz je (S)-2-butanol. Pojďme se přesvědčit, že to tak je. Tohle je chirální centrum. OH má nejvyšší prioritu, je to jednička. Změním si pro přehlednost barvy. Ethylová skupina je dvojka a methylová skupina je trojka. Vodík je natočený směrem od nás. Skupina s nejnižší prioritou směřuje od nás. Jdeme po kružnici od jedničky ke dvojce a trojce. To je proti směru hodinových ručiček. Proti směru hodinových ručiček označujeme jako S. Jedná se o (S)-2-butanol. Právě jsme si ukázali, že tohle je S-2-butanol. Jak by se ale určovala konfigurace na chirálním centru ze strukturního vzorce napravo? Zde je chirální centrum. OH skupina je natočená směrem od nás. To znamená, že vodík směřuje k nám. Už víme, jak přiřadit prioritu. OH skupina je jednička, ethyl dvojka, methyl trojka a vodík čtyřka. V kroku dvě bychom měli natočit molekulu tak, aby skupina s nejnižší prioritou směřovala od nás. Teď nesměřuje. Vodík je zobrazen s klínkovou vazbou, takže směruje k nám. Můžeme si v hlavě představit, že sloučeninou otáčíme do té doby, než vodík směřuje od nás. Když to uděláme, zjistíme, že je to stejná sloučenina jako ta nalevo. Jsou to jen dva různé způsoby, jak zobrazit ten samý enantiomer. Ve videu zabývajícím se kreslením enantiomerů, jsem ukazoval video, v kterém byla tato molekula otáčena pro důkaz toho, že tyto dva nákresy zobrazují jednu sloučeninu. Tady vodík směřuje od vás. Tak jsme zjistili, že se jedná o konfiguraci S. Tady byla jednička, dvojka a trojka. Když jdeme podle posloupnosti po kružnici, tak je to proti směru hodinových ručiček. Tomu odpovídá S. Někdy je ale obtížné si otáčení molekuly představovat. Pak je vhodné použít následující trik. Trik si ukážeme na nákresu vpravo. Očíslujeme si skupiny podle priority a vodík budeme prozatím ignorovat, ačkoliv v tuto chvíli směruje k nám. Pojďme nyní po kružnici od jedničky ke dvojce a trojce. To je po směru hodinových ručiček. Po směru hodinových ručiček je R. Zdá se to být R, ale protože vodík směřuje od nás, bude to obráceně, než to vypadá. Konfigurace se zdá být R, ale ve skutečnosti je S. Místo představování si otáčení molekuly v hlavě přiřadíme priority navázaným skupinám, určíme konfiguraci, a pak je to konfigurace opačná.