If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah

Výpočet optické aktivity

Jak vypočítat specifickou otáčivost a procento enantiomerního výtěžku?

Chceš se zapojit do diskuze?

Zatím žádné příspěvky.
Umíš anglicky? Kliknutím zobrazíš diskuzi anglické verze Khan Academy.

Transkript

Pojďme si spočítat několik příkladů na optickou aktivitu. V rámci první úlohy uvažujme 300 gramů cholesterolu. Zde máme elektronovou strukturu cholesterolu, který je opticky aktivní látkou. Rozpusťme nyní náš cholesterol v 15 mililitrech chloroformu. Roztok nalijeme do 10 centimetrové kyvety. Hodnota optické otáčivosti, kterou v kyvetě naměříme, pokud za 20 °C použijeme sodíkovou lampu, je −630 stupňů. Naším cílem je nyní spočítat specifickou otáčivost cholesterolu. Postup jsme viděli již v předchozím videu. Specifická otáčivost je rovna celkové otáčivosti vydělené součinem délky kyvety a koncentrací roztoku. Dosaďme si tedy do tohoto vztahu. Specifická otáčivost je rovna té celkové, kterou máme −630 stupňů, dělené koncentrací, která má jednotku gram na mililitr. To znamená, že budeme mít 300 gramů vydělených 15 mililitry. Tuto koncentraci vynásobíme délkou kyvety, již nejprve převedeme na decimetry. Takže máme 10 centimetrovou kyvetu. V jednom decimetru je 10 centimetrů. Vidíme, že převod je velmi jednoduchý, naše kyveta je 1 decimetr dlouhá. Pojďme si to tedy vyčíslit. Vezměme si na pomoc kalkulačku a spočtěme tedy specifickou otáčivost. Bude to −630 děleno podílem 300 a 15 znásobeným 1. Což můžeme vynechat, ale já si to tu stejně vynásobím. Takže krát jedna. A pro naši specifickou otáčivost získáme hodnotu −31,5 . Zapišme si to tedy. Hodnota specifické otáčivosti za 20 °C a za použití sodíkové lampy je rovna −31,5. V literatuře lze občas najít specifickou otáčivost uvedenou ve stupních. My to tak ale uvádět nebudeme, neboť specifická otáčivost je bezrozměrná veličina. Záleží na knize, do které se zrovna koukáte. Druhá úloha, kterou si společně vyřešíme, se bude týkat takzvaného enantiomerního přebytku nebo také optické čistoty. Spočívá to v tom, že vezmeme procentuální zastoupení jednoho enantiomeru a odečteme od něj zastoupení enantiomeru druhého. Takže nejprve si spočteme procentuální enantiomerní přebytek pro roztok, který obsahuje jen jeden enantiomer, podobně jako v prvé úloze s cholesterolem. Znamená to tedy, že máme 100 % jednoho enantiomeru a samozřejmě 0 % toho druhého. Takže procentuální enantiomerní přebytek pro tento případ je 100 − 0, tedy 100 %. Takže máme 100% optickou čistotu. Je to opticky čistý roztok. Pojďme to samé spočítat pro roztok, který obsahuje stejné množství obou z enantiomerů. Takové směsi se říká racemická. Pokud tedy máme stejné množství obou enantiomerů, znamená to, že máme 50 % jednoho a 50 % toho druhého. Takže výsledný procentuální enantiomerní výtěžek je roven 50 minus 50, tedy 0. Takže optická čistota tohoto roztoku je 0 %. Z toho vyplývá, že racemická směs není opticky aktivní. Výsledná optická otáčivost takové směsi je nulová. Nyní pojďme uvažovat roztok, jenž obsahuje 75 % jednoho enantiomeru a 25 % druhého. Procentuální enantiomerní přebytek bude zde roven 75 minus 25, což je samozřejmě 50. Takže máme 50% přebytek prvního enantiomeru a 50% optickou čistotu. Poslední příklad se týká směsi cholesterolu a jeho enantiomeru. Naše směs vykazuje specifickou otáčivost o hodnotě −27. Naším úkolem bude spočítat procentuální enantiomerní přebytek této směsi. Použijme k tomu tento vzoreček. Takže procentuální enantiomerní přebytek je roven celkové otáčivosti dělené specifickou otáčivostí čistého enantiomeru. Abychom získali vyjádření v procentech, musíme tento výraz vynásobit 100. Procentuální enantiomerní přebytek je tedy roven specifické otáčivosti směsi, což je −27. Napišme si to tu. Vydělíme to nyní specifickou otáčivostí čistého enantiomeru. V první úloze jsme viděli, že specifická otáčivost pro cholesterol je −31,5. Napišme si to sem, −31,5. Vynásobme to 100. To dohromady dává náš hledaný procentuální enantiomerní přebytek. Zadejme si to do kalkulačky. Minusy se nám pokrátí, takže vezměme pouze 27 děleno 31,5 krát 100, to je 85,7. Zaokrouhleme to na 86 %. Takže náš procentuální enantiomerní přebytek je 86 %. Takže máme dopočítáno. Dále by nás zajímalo, jaký je procentuální podíl cholesterolu v tomto roztoku. 86 % nám vyšlo pro hodnotu enantiomerního přebytku. Uvažujme tedy, že směs obsahuje 86 % cholesterolu. Těch zbylých 14 % musí být opticky neaktivní racemická směs. To znamená, že polovina z těchto 14 % je cholesterol a polovina je enantiomer. Takže 7 % je cholesterol a 7 % je enantiomer. 7 plus 7 je rovno 14. Kolik je potom celkové zastoupení cholesterolu v naší směsi? Bude to 86 plus 7, tedy 93 %. A máme odpověď. 93 % naší směsi tvoří cholesterol. Toto může být občas matoucí, proto si výsledek zkontrolujeme zpětným dosazením. Obsah cholesterolu a enantiomeru dává dohromady 100 % směsi. Cholesterolu máme 93 %, enantiomeru 7 % a 93 plus 7 dá dohromady opravdu 100. Z předešlé úlohy víme, že procentuální enantiomerní přebytek je roven procentuálnímu podílu jednoho enantiomeru minus podíl enantiomeru druhého. Můžeme tedy říci, že procentuální enantiomerní přebytek je roven 93 minus 7, tedy 86 %. Což odpovídá tomu, co nám vyšlo. Takže tímto způsobem si můžeme pěkně zkontrolovat správnost výsledku.