Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 4
Lekce 2: EnantiomeryVýpočet optické aktivity
Jak vypočítat specifickou otáčivost a procento enantiomerního výtěžku?
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Pojďme si spočítat několik příkladů
na optickou aktivitu. V rámci první úlohy uvažujme
300 gramů cholesterolu. Zde máme elektronovou strukturu
cholesterolu, který je opticky
aktivní látkou. Rozpusťme nyní náš cholesterol
v 15 mililitrech chloroformu. Roztok nalijeme do 10
centimetrové kyvety. Hodnota optické otáčivosti, kterou
v kyvetě naměříme, pokud za 20 °C použijeme sodíkovou
lampu, je −630 stupňů. Naším cílem je nyní spočítat
specifickou otáčivost cholesterolu. Postup jsme viděli již
v předchozím videu. Specifická otáčivost je
rovna celkové otáčivosti vydělené součinem délky kyvety
a koncentrací roztoku. Dosaďme si tedy do tohoto vztahu. Specifická otáčivost je rovna té
celkové, kterou máme −630 stupňů, dělené koncentrací, která má
jednotku gram na mililitr. To znamená, že budeme mít 300 gramů
vydělených 15 mililitry. Tuto koncentraci vynásobíme délkou kyvety,
již nejprve převedeme na decimetry. Takže máme 10 centimetrovou kyvetu. V jednom decimetru je 10 centimetrů. Vidíme, že převod je velmi jednoduchý,
naše kyveta je 1 decimetr dlouhá. Pojďme si to tedy vyčíslit. Vezměme si na pomoc kalkulačku a
spočtěme tedy specifickou otáčivost. Bude to −630 děleno podílem
300 a 15 znásobeným 1. Což můžeme vynechat, ale
já si to tu stejně vynásobím. Takže krát jedna. A pro naši specifickou otáčivost
získáme hodnotu −31,5 . Zapišme si to tedy. Hodnota specifické otáčivosti za 20 °C a
za použití sodíkové lampy je rovna −31,5. V literatuře lze občas najít specifickou
otáčivost uvedenou ve stupních. My to tak ale uvádět nebudeme, neboť specifická otáčivost
je bezrozměrná veličina. Záleží na knize, do které
se zrovna koukáte. Druhá úloha,
kterou si společně vyřešíme, se bude týkat takzvaného enantiomerního
přebytku nebo také optické čistoty. Spočívá to v tom, že vezmeme procentuální
zastoupení jednoho enantiomeru a odečteme od něj zastoupení
enantiomeru druhého. Takže nejprve si spočteme procentuální
enantiomerní přebytek pro roztok, který obsahuje jen jeden enantiomer,
podobně jako v prvé úloze s cholesterolem. Znamená to tedy, že máme 100 % jednoho
enantiomeru a samozřejmě 0 % toho druhého. Takže procentuální enantiomerní přebytek
pro tento případ je 100 − 0, tedy 100 %. Takže máme 100% optickou čistotu.
Je to opticky čistý roztok. Pojďme to samé
spočítat pro roztok, který obsahuje stejné množství
obou z enantiomerů. Takové směsi se říká racemická. Pokud tedy máme stejné množství
obou enantiomerů, znamená to, že máme 50 %
jednoho a 50 % toho druhého. Takže výsledný procentuální enantiomerní
výtěžek je roven 50 minus 50, tedy 0. Takže optická čistota
tohoto roztoku je 0 %. Z toho vyplývá, že racemická
směs není opticky aktivní. Výsledná optická otáčivost
takové směsi je nulová. Nyní pojďme uvažovat roztok, jenž obsahuje
75 % jednoho enantiomeru a 25 % druhého. Procentuální enantiomerní přebytek
bude zde roven 75 minus 25, což je samozřejmě 50. Takže máme 50% přebytek prvního
enantiomeru a 50% optickou čistotu. Poslední příklad se týká směsi
cholesterolu a jeho enantiomeru. Naše směs vykazuje specifickou
otáčivost o hodnotě −27. Naším úkolem bude spočítat procentuální
enantiomerní přebytek této směsi. Použijme k tomu
tento vzoreček. Takže procentuální enantiomerní přebytek
je roven celkové otáčivosti dělené specifickou otáčivostí
čistého enantiomeru. Abychom získali vyjádření v procentech,
musíme tento výraz vynásobit 100. Procentuální enantiomerní přebytek je tedy
roven specifické otáčivosti směsi, což je −27. Napišme si to tu. Vydělíme to nyní specifickou otáčivostí
čistého enantiomeru. V první úloze jsme viděli, že specifická
otáčivost pro cholesterol je −31,5. Napišme si to sem, −31,5. Vynásobme to 100. To dohromady dává náš hledaný
procentuální enantiomerní přebytek. Zadejme si to do kalkulačky. Minusy se nám pokrátí, takže vezměme pouze
27 děleno 31,5 krát 100, to je 85,7. Zaokrouhleme to na 86 %. Takže náš procentuální enantiomerní
přebytek je 86 %. Takže máme dopočítáno. Dále by nás zajímalo, jaký je procentuální
podíl cholesterolu v tomto roztoku. 86 % nám vyšlo pro hodnotu
enantiomerního přebytku. Uvažujme tedy, že směs
obsahuje 86 % cholesterolu. Těch zbylých 14 % musí být
opticky neaktivní racemická směs. To znamená, že polovina z těchto 14 % je
cholesterol a polovina je enantiomer. Takže 7 % je cholesterol a
7 % je enantiomer. 7 plus 7 je rovno 14. Kolik je potom celkové zastoupení
cholesterolu v naší směsi? Bude to 86 plus 7,
tedy 93 %. A máme odpověď. 93 % naší směsi tvoří cholesterol. Toto může být občas matoucí, proto si
výsledek zkontrolujeme zpětným dosazením. Obsah cholesterolu a enantiomeru
dává dohromady 100 % směsi. Cholesterolu máme 93 %, enantiomeru 7 %
a 93 plus 7 dá dohromady opravdu 100. Z předešlé úlohy víme, že procentuální
enantiomerní přebytek je roven procentuálnímu podílu jednoho enantiomeru
minus podíl enantiomeru druhého. Můžeme tedy říci, že procentuální enantiomerní
přebytek je roven 93 minus 7, tedy 86 %. Což odpovídá tomu, co nám vyšlo. Takže tímto způsobem si můžeme pěkně
zkontrolovat správnost výsledku.