Další procvičování R,S systému

Podívejme se nyní na látku se dvěma chirálními centry. Dokončíme teď pojmenování této molekuly z minulého videa. Očíslujeme-li si uhlíky, toto bude uhlík číslo 1, 2, 3, 4 a 5. Vidíme, že na uhlíku 2 je -OH skupina a molekula má 5 uhlíků. Je to 2-pentanol (správněji pentan-2-ol). Dále máme na uhlíku 3 methylovou skupinu, čímž dostaneme 3-methylpentan-2-ol. Do názvu ale musíme zapojit informaci o stereochemii, protože z předešlého videa víme, že uhlíky 2 a 3 jsou chirálními centry. Abychom mohli vytvořit úplný název, musíme použít R-S notaci. Pojďme se zaměřit na uhlík 2. Pomocí obrázku napravo se pokusíme určit konfiguraci na tomto chirálním centru. Pokud -OH skupina vystupuje před rovinu nákresny, víme, že vodík na uhlíku 2 bude vstupovat za rovinu nákresny. Na naše chirální centrum je zleva napojen uhlík, na kterém jsou tři vodíky. Zprava je na chirální centrum napojen další uhlík, se kterým sousedí další dva uhlíky. A na tomto uhlíku je vodík, který vystupuje před rovinu nákresny. Pojďme jednotlivým skupinám přiřadit jejich prioritu. Pamatujme, že to je první krok při určování konfigurace na chirálním centru. Takže toto je naše chirální centrum. Zaměříme se na atomy, které jsou na něj přímo napojeny. Máme zde napojený kyslík. Máme zde napojený vodík. A zleva a zprava máme atomy uhlíku. Prioritu přisuzujeme na základě atomového čísla. V této skupině atomů má nejvyšší atomové číslo kyslík. Takže kyslík má nejvyšší prioritu a označíme si jej jedničkou. -OH skupina je tedy číslo jedna. Vodík má nejnižší atomové číslo, proto dostane nejnižší prioritu a označíme si ho číslem čtyři. Vodík je tedy čtyřka. A nyní to máme nerozhodně, máme dva uhlíkové atomy. Zakroužkujme si je tu. Abychom mezi nimi rozhodli, musíme se podívat na atomy, které jsou na nich přímo navázané. Uhlík nalevo má vazbu na tři vodíky. Napišme si je zde. A uhlík napravo je přímo napojen na dva uhlíky a jeden vodík. Napišme si je tu podle jejich priorit. Nyní porovnáme první členy obou trojic atomů, tedy vodík a uhlík. Uhlík má vyšší atomové číslo, tedy vyšší prioritu, vyhrává tedy tato skupina. Skupina napravo má vyšší prioritu, označíme si ji číslem dva. Methylová skupina dostane číslo tři. Přiřazování priorit máme vyřešené. Nyní si orientujeme naši molekulu tak, aby skupina s nejnižší prioritou vstupovala za rovinu nákresny. Což na tomto schématu máme již splněno, protože vodík má nejnižší prioritu. Soustřeďme se nyní na ostatní skupiny s čísly 1, 2 a 3. Očíslujme si teď levé schéma, -OH skupina má nejvyšší prioritu, skupina atomů napravo byla druhá a methylová skupina třetí. Dále si nakreslíme pomocné kolečko, abychom zjistili, zda půjdeme po nebo proti směru hodinových ručiček. Jdeme od nejnižší priority do nejvyšší, což je po směru hodinových ručiček, To odpovídá konfiguraci R. Na uhlíku 2 je tedy konfigurace R, píši do názvu 2R. Soustřeďme se teď na uhlík 3, o němž víme, že je také chirálním centrem. Na co je tedy tento uhlík navázán? Máme tu methylovou skupinu, tedy uhlík napojený ke třem vodíkům, dále je tu vodík, který vystupuje před rovinu nákresny, napravo je uhlík se dvěma vodíky a vazbou na další uhlík a nalevo je uhlík s vazbou na kyslík, vodík a další uhlík. Pojďme tedy přiřadit těmto skupinám prioritu. Zde je náš chirální uhlík a zaměříme se na atomy, které jsou vázány přímo k němu. Jsou to tři atomy uhlíku a jeden vodík. Víme, že vodík má nejnižší atomové číslo, tedy i nejnižší prioritu, označíme si jej zase čtyřkou. Nyní jsou na řadě tři uhlíky, mezi nimiž musíme rozhodnout, protože mají stejné atomové číslo. Koukneme se tedy na atomy, které se k těmto uhlíkům váží. Začněme tímto uhlíkem napravo. Ten je vázán k uhlíku a dvěma vodíkům. Napíšeme si je vedle sebe sestupně podle atomového čísla. Tento uhlík dole je navázán na tři vodíky. A uhlík vlevo má vazbu s kyslíkem, uhlíkem a vodíkem. Seřadíme si je sestupně podle atomového čísla. Kyslík první, uhlík a poslední vodík. Porovnejme zase první členy trojic atomů Srovnáváme uhlík, vodík a kyslík. Kyslík má nejvyšší atomové číslo, což znamená, že tato skupina má nejvyšší prioritu. Takže skupina s -OH má nejvyšší prioritu. Označíme si ji jedničkou. Druhým v řadě je uhlík, protože má vyšší atomové číslo než vodík. Takže tahle ethylová skupina dostane dvojku a konečně, methylová skupina bude třetí. Nyní máme určené priority skupin. Dále si otočíme molekulu tak, aby skupina s nejnižší prioritou mířila pod nákresnu. Tento vodík vyčnívá nad rovinu nákresny, což nechceme. Chceme, aby byl orientován na druhou stranu. Nyní si můžeme představit osu rotace procházející chirálním centrem a otočit celou molekulu o 180 stupňů kolem této osy. Tím docílíme toho, že vodíkový atom bude vystupovat za rovinu nákresny. Pojďme si to zvizualizovat. Tohle je naše molekula. Zde můžeme vidět uhlík 2 s -OH skupinou mířící směrem k nám. A tady je uhlík 3 s methylovou skupinou, která míří od nás. Když molekulu otočíme kolem osy procházející tímhle atomem, můžeme si všimnout, co se stane s těmito dvěma skupinami. Nyní je -OH skupina orientovaná od nás a methylová skupina naopak k nám. Překresleme si nyní molekulu tak, aby vodík směřoval od nás. První si nakreslíme řetězec. Víme, že na uhlíku 2 je -OH skupina směřující od nás, tedy za nákresnu. A na uhlíku 3 je methylová skupina otočená směrem k nám, nad rovinu nákresny. Pojďme si to nakreslit, zde je methyl mířící k nám a zde je vodík mířící od nás. Na fotografii ho sice nevidíme, ale víme, že tam je. Pamatujeme si, že skupina, na niž je připojeno -OH, má nejvyšší prioritu. Ethylová skupina má jako druhá nejvyšší prioritu. Takže k ní napíšeme číslo dva. Methylová skupina byla číslo tři a vodík s číslem čtyři a nejnižší prioritou míří za rovinu nákresny. Nakreslíme si pomocné kolečko a vidíme, že nyní jdeme proti směru hodinových ručiček, čili konfigurace je zde S. Takže na uhlíku 3 je konfigurace S. Nyní můžeme dokončit název tím, že se napíšeme 3S. Takže je to (2R,3S)-3-methylpentan-2-ol. Ten trik s otáčením molekuly kolem osy jsme dělat nemuseli. V jednom z předešlých videí jsem si ukázal i jiný způsob. Vraťme se k původnímu schématu nalevo. Použijme teď tmavě modrou barvu. Můžeme použít jiný trik. Pokud vodík směřuje nad nákresnu, můžeme to zatím ignorovat a rovnou udělat pomocné kolečko, které jde po směru hodinových ručiček, takže se to tváří jako R konfigurace. Náš vodík je ale orientován obráceně. Tak to prostě otočíme, správně je S. Pokud to vychází jako R a vodík jde směrem k nám, pak je správná konfigurace S. Nemusíme tedy molekulu otáčet v naší hlavě.