Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 4
Lekce 2: EnantiomeryDalší procvičování R,S systému
Jak určujeme konfiguraci molekuly, která má dvě chirální centra?
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Podívejme se nyní na látku
se dvěma chirálními centry. Dokončíme teď pojmenování
této molekuly z minulého videa. Očíslujeme-li si uhlíky, toto
bude uhlík číslo 1, 2, 3, 4 a 5. Vidíme, že na uhlíku 2 je -OH skupina
a molekula má 5 uhlíků. Je to 2-pentanol
(správněji pentan-2-ol). Dále máme na uhlíku 3 methylovou skupinu,
čímž dostaneme 3-methylpentan-2-ol. Do názvu ale musíme zapojit
informaci o stereochemii, protože z předešlého videa víme,
že uhlíky 2 a 3 jsou chirálními centry. Abychom mohli vytvořit úplný název,
musíme použít R-S notaci. Pojďme se zaměřit na uhlík 2. Pomocí obrázku napravo se pokusíme určit
konfiguraci na tomto chirálním centru. Pokud -OH skupina vystupuje
před rovinu nákresny, víme, že vodík na uhlíku 2 bude
vstupovat za rovinu nákresny. Na naše chirální centrum je zleva napojen
uhlík, na kterém jsou tři vodíky. Zprava je na chirální centrum
napojen další uhlík, se kterým sousedí další dva uhlíky. A na tomto uhlíku je vodík,
který vystupuje před rovinu nákresny. Pojďme jednotlivým skupinám
přiřadit jejich prioritu. Pamatujme, že to je první krok při
určování konfigurace na chirálním centru. Takže toto je naše
chirální centrum. Zaměříme se na atomy,
které jsou na něj přímo napojeny. Máme zde napojený kyslík. Máme zde napojený vodík. A zleva a zprava
máme atomy uhlíku. Prioritu přisuzujeme
na základě atomového čísla. V této skupině atomů má
nejvyšší atomové číslo kyslík. Takže kyslík má nejvyšší prioritu a
označíme si jej jedničkou. -OH skupina je tedy číslo jedna. Vodík má nejnižší
atomové číslo, proto dostane nejnižší prioritu
a označíme si ho číslem čtyři. Vodík je tedy čtyřka. A nyní to máme nerozhodně,
máme dva uhlíkové atomy. Zakroužkujme si je tu. Abychom mezi nimi rozhodli,
musíme se podívat na atomy, které jsou na nich
přímo navázané. Uhlík nalevo má
vazbu na tři vodíky. Napišme si je zde. A uhlík napravo je přímo napojen
na dva uhlíky a jeden vodík. Napišme si je tu
podle jejich priorit. Nyní porovnáme první členy obou trojic
atomů, tedy vodík a uhlík. Uhlík má vyšší atomové číslo, tedy vyšší
prioritu, vyhrává tedy tato skupina. Skupina napravo má vyšší prioritu,
označíme si ji číslem dva. Methylová skupina
dostane číslo tři. Přiřazování priorit
máme vyřešené. Nyní si orientujeme
naši molekulu tak, aby skupina s nejnižší prioritou
vstupovala za rovinu nákresny. Což na tomto schématu máme již splněno,
protože vodík má nejnižší prioritu. Soustřeďme se nyní na ostatní
skupiny s čísly 1, 2 a 3. Očíslujme si teď levé schéma,
-OH skupina má nejvyšší prioritu, skupina atomů napravo byla druhá
a methylová skupina třetí. Dále si nakreslíme
pomocné kolečko, abychom zjistili, zda půjdeme po
nebo proti směru hodinových ručiček. Jdeme od nejnižší priority do nejvyšší,
což je po směru hodinových ručiček, To odpovídá konfiguraci R. Na uhlíku 2 je tedy konfigurace R,
píši do názvu 2R. Soustřeďme se teď na uhlík 3,
o němž víme, že je také chirálním centrem. Na co je tedy tento uhlík navázán? Máme tu methylovou skupinu,
tedy uhlík napojený ke třem vodíkům, dále je tu vodík, který vystupuje
před rovinu nákresny, napravo je uhlík se dvěma
vodíky a vazbou na další uhlík a nalevo je uhlík s vazbou
na kyslík, vodík a další uhlík. Pojďme tedy přiřadit těmto
skupinám prioritu. Zde je náš chirální uhlík a zaměříme se na atomy,
které jsou vázány přímo k němu. Jsou to tři atomy
uhlíku a jeden vodík. Víme, že vodík má nejnižší atomové
číslo, tedy i nejnižší prioritu, označíme si jej zase čtyřkou. Nyní jsou na řadě tři uhlíky, mezi nimiž musíme rozhodnout,
protože mají stejné atomové číslo. Koukneme se tedy na atomy,
které se k těmto uhlíkům váží. Začněme tímto uhlíkem napravo. Ten je vázán k uhlíku
a dvěma vodíkům. Napíšeme si je vedle sebe sestupně
podle atomového čísla. Tento uhlík dole je
navázán na tři vodíky. A uhlík vlevo má vazbu
s kyslíkem, uhlíkem a vodíkem. Seřadíme si je sestupně
podle atomového čísla. Kyslík první,
uhlík a poslední vodík. Porovnejme zase první
členy trojic atomů Srovnáváme uhlík,
vodík a kyslík. Kyslík má nejvyšší
atomové číslo, což znamená, že tato
skupina má nejvyšší prioritu. Takže skupina s -OH
má nejvyšší prioritu. Označíme si ji jedničkou. Druhým v řadě je uhlík, protože
má vyšší atomové číslo než vodík. Takže tahle ethylová
skupina dostane dvojku a konečně, methylová
skupina bude třetí. Nyní máme určené
priority skupin. Dále si otočíme molekulu tak, aby skupina
s nejnižší prioritou mířila pod nákresnu. Tento vodík vyčnívá nad rovinu
nákresny, což nechceme. Chceme, aby byl orientován
na druhou stranu. Nyní si můžeme představit osu rotace
procházející chirálním centrem a otočit celou molekulu
o 180 stupňů kolem této osy. Tím docílíme toho, že vodíkový atom
bude vystupovat za rovinu nákresny. Pojďme si to zvizualizovat. Tohle je naše molekula. Zde můžeme vidět uhlík 2 s -OH
skupinou mířící směrem k nám. A tady je uhlík 3 s methylovou
skupinou, která míří od nás. Když molekulu otočíme kolem
osy procházející tímhle atomem, můžeme si všimnout, co se
stane s těmito dvěma skupinami. Nyní je -OH skupina orientovaná od nás
a methylová skupina naopak k nám. Překresleme si nyní molekulu tak,
aby vodík směřoval od nás. První si nakreslíme řetězec. Víme, že na uhlíku 2 je -OH skupina
směřující od nás, tedy za nákresnu. A na uhlíku 3 je methylová skupina otočená
směrem k nám, nad rovinu nákresny. Pojďme si to nakreslit,
zde je methyl mířící k nám a zde je vodík
mířící od nás. Na fotografii ho sice nevidíme,
ale víme, že tam je. Pamatujeme si, že skupina, na niž
je připojeno -OH, má nejvyšší prioritu. Ethylová skupina má jako
druhá nejvyšší prioritu. Takže k ní napíšeme číslo dva. Methylová skupina
byla číslo tři a vodík s číslem čtyři a nejnižší
prioritou míří za rovinu nákresny. Nakreslíme si pomocné
kolečko a vidíme, že nyní jdeme proti směru hodinových
ručiček, čili konfigurace je zde S. Takže na uhlíku 3
je konfigurace S. Nyní můžeme dokončit název
tím, že se napíšeme 3S. Takže je to
(2R,3S)-3-methylpentan-2-ol. Ten trik s otáčením molekuly kolem
osy jsme dělat nemuseli. V jednom z předešlých videí
jsem si ukázal i jiný způsob. Vraťme se k původnímu
schématu nalevo. Použijme teď tmavě
modrou barvu. Můžeme použít jiný trik. Pokud vodík směřuje nad nákresnu,
můžeme to zatím ignorovat a rovnou udělat pomocné kolečko,
které jde po směru hodinových ručiček, takže se to tváří
jako R konfigurace. Náš vodík je ale
orientován obráceně. Tak to prostě otočíme,
správně je S. Pokud to vychází jako R
a vodík jde směrem k nám, pak je správná konfigurace S. Nemusíme tedy molekulu
otáčet v naší hlavě.