Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 4
Lekce 2: EnantiomeryÚvod do Fisherovy projekce
Jak určit konfiguraci chirálního centra pomocí Fišerovy projekce?
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Nalevo je Fischerova projekce, což je pouze jiný způsob
zobrazení molekuly. Fischer ho vymyslel
při práci s uhlovodíky. Dokonce obdržel
Nobelovu cenu za chemii. Na průsečíku čar je uhlík,
který je chirálním centrem. Na uhlík jsou
navázány čtyři různé skupiny. Vodík, OH skupina,
aldehyd a CH₂OH. Na tomto nákresu jsem
nakreslil uhlík do středu. Napravo je model molekuly. Tohle je uhlík,
který je chirálním centrem. Díváme se přímo na něj. Vodorovná čára značí vazbu,
která je natočená směrem před obrazovku. Tato čára označuje vazbu,
která je natočená směrem k nám. Zobrazujeme ji klínkovou vazbou. Vodík směřuje k nám. Na obrázku je to snad vidět lépe. Vodík míří nahoru,
je natočený směrem k nám. Stejné je to v případě horizontální čáry
mířící k OH skupině. Představuje vazbu, která
míří před obrazovku. Zobrazujeme ji klínkovou vazbou. OH skupina směřuje k nám. Svislá čára představuje
vazbu směřující od nás. Tato čára značí vazbu k aldehydu,
která směřuje od nás. Je znázorněna čárkovanou vazbou. Na modelu je to vazba,
která je natočená směrem od nás. Směřuje za obrazovku. To samé platí pro
svislou čáru k CH₂OH. Vazba směřuje od nás. Zobrazíme ji čárkovanou vazbu. Vazba směřuje za obrazovku. Tato čára zobrazuje vazbu
směřující za obrazovku. Chirálnímu centru můžeme přiřadit
konfiguraci několika způsoby. Ukáži vám dva, které používám. U prvního způsobu nejprve určíme
prioritu každé ze čtyř navázaných skupin. Už jsme mnohokrát viděli,
že vodík má nejnižší prioritu. Chceme, aby skupina s nejmenší prioritou
byla natočená směrem od nás. Uděláme to tak,
že si představíme, že stojíme tady a díváme
se na naše chirální centrum. Z tohoto pohledu vodík
směřuje od nás. Podívejme se na video, kde je
lépe vidět, o čem mluvím. Díváme se dolů
na naše chirální centrum. OH skupina směřuje k nám. Vodík směřuje k nám. Aldehyd směřuje od nás. CH₂OH směřuje od nás. Když se podíváme na chirální
centrum z tohoto směru, vidíme, že OH skupina směřuje k nám. Vodík směřuje od nás. Aldehyd směřuje
doprava a dolů. CH₂OH míří doleva a dolů. Nakreslíme si, co
jsme viděli na videu. Zde je obrázek z videa. Začneme chirálním centrem. Přidáme OH skupinu mířící k nám. Zobrazíme ji klínkovou vazbou. Vodík směřuje od nás,
nakreslíme čárkovanou vazbu. Aldehyd směřuje dolů a doprava,
vazba je v rovině s obrazovkou. Je zde uhlíkatá dvojná vazba
ke kyslíku. CH₂OH směřuje dolů a doleva. Nakreslíme uhlík se dvěma vodíky
a OH skupinou. Nyní přidělíme prioritu
těmto čtyřem skupinám. Zajímají nás pouze atomy přímo
navázané na chirální centrum. Jedná se o vodík, kyslík, uhlík a uhlík. Nejvyšší atomové číslo má kyslík. OH skupina tak bude jednička. Vodík má nejnižší atomové číslo,
a proto má nejnižší prioritu. Vodík bude čtyřka. Uhlíky mají stejné atomové číslo. Abychom je mohli seřadit, musíme zjistit,
k čemu jsou navázány. Uhlík nalevo je přímo navázán
na kyslík a dva vodíky. Poznamenám si to ve směru klesajícího
atomového čísla. Kyslík, vodík, vodík. Uhlík napravo je navázán dvojnou
vazbou na kyslík. V předchozím videu jsme viděli,
jak se s tím vypořádat. Představíme si to jako uhlík navázaný
ke dvěma různým kyslíkům, ačkoliv ve skutečnosti
je to dvojná vazba k jednomu kyslíku. Ale pomůže nám to s přiřazením priority. Na uhlík je také navázán vodík. Poznamenám si to ve směru klesajícího
atomového čísla: kyslík, kyslík, vodík. Porovnáme naše poznámky a uvidíme,
kde narazíme na první odlišnost. Kyslík a kyslík, to je stejné. Dále máme kyslík a vodík. Kyslík má vyšší protonové číslo. Aldehyd má vyšší prioritu než CH₂OH. Aldehyd bude číslo dvě. CH₂OH bude trojka. Pro přiřazení R nebo S má být vodík
natočený směrem od nás. To platí, takže máme hotové kroky
jedna a dvě z předchozích videí. V dalším kroku jdeme po kružnici
od jedničky ke dvojce a trojce. Jdeme po směru hodinových ručiček. Po směru hodinových
ručiček znamená R. Konfigurace našeho
chirálního centra je R. Teď si ukážeme, jak ze vzorce
získat obrázek molekuly. Nejprve najdeme směr, ze kterého
se budeme dívat na chirální centrum, aby vodík směřoval od nás. V našem případě to bude odtud. Představme si, že
uhlík je v rovině stránky. Tady je chirální centrum. Představte si list papíru,
který prochází tudy skrz chirání centrum. OH skupina je natočená
směrem nahoru. Je zde klínková vazba. Z této perspektivy je OH skupina
relativně k listu papíru nahoře. OH skupina je natočená nahoru. U aldehydu je čárkovaná vazba,
a proto směřuje dolů. Díváme-li se odsud,
aldehyd je na pravé straně. Relativně k listu papíru je aldehyd
natočený dolů a je napravo. Aldehyd je dolů a vpravo. CH₂OH bude na levé straně. CH₂OH je také natočen dolů,
ale dolů a nalevo. CH₂OH míří dolů a vlevo. Na základě tohoto obrázku je přiřazení
konfigurace chirálnímu centru již snadné. Tohle byla první metoda. Druhá metoda mi přijde jednodušší. OH skupina má nejvyšší prioritu. OH je jednička. Aldehyd je dvojka. CH₂OH je trojka. Vodík je čtyřka. Trik, který jsem vám ukazoval
v předchozích videích, spočívá v ignorování směřování
vodíku směrem k nám. Víme to, protože ve Fisherově projekci
vodorovná čára znamená klínkovou vazbu. Vodík nechme stranou a podívejme se na
jedničku, dvojku a trojku. Od jedničky ke dvojce a k trojce
jdeme proti směru hodinových ručiček. Proti směru hodinových
ručiček znamená S. Chirální centrum se
zdá mít konfiguraci S. Ale protože vodík směřuje k nám, tak je to ve skutečnosti
obráceně než to vypadá. Pokud se to zdá být S,
tak je to ve skutečnosti R. Tenhle trik by měl platit při jakékoliv
práci s Fischerovými projekcemi. Je hodně způsobů, jak zjistit
konfiguraci chirálního centra. Zkuste si vzít model a nalézt tu,
která vám nejvíce vyhovuje. Pojďme si nakreslit enantiomer
této sloučeniny. Při práci s Fisherovými projekcemi
funguje nejlépe metoda zrcadla. Nalevo je model naší sloučeniny. Napravo je jeho zrcadlový obraz. Zde je obraz OH skupiny v zrcadle. Tato čára představuje zrcadlo. Nakreslím obraz OH v zrcadle. Dále nakreslím vodorovnou čáru,
která představuje vazby k OH a vodíku. Vodík je na pravé straně. Dále nakreslíme vertikální čáru,
představující další dvě vazby. Aldehyd nakreslím nahoru. CH₂OH bude dole. Naše výchozí sloučenina měla
jedno chirální centrum. Enantiomer má také
jedno chirální centrum. Enantiomer nemá žádná
další chirální centra. Při kreslení zrcadlového obrazu se tedy
nemusíte moc zabývat aldehydem nebo CH₂OH. Hlavně dejte pozor
na správné přehození stran. Pokud je OH napravo,
tak v enantiomeru bude nalevo. Cílem je změnit konfiguraci
na všech chirálních centrech.