Úvod do Fisherovy projekce

Nalevo je Fischerova projekce, což je pouze jiný způsob zobrazení molekuly. Fischer ho vymyslel při práci s uhlovodíky. Dokonce obdržel Nobelovu cenu za chemii. Na průsečíku čar je uhlík, který je chirálním centrem. Na uhlík jsou navázány čtyři různé skupiny. Vodík, OH skupina, aldehyd a CH₂OH. Na tomto nákresu jsem nakreslil uhlík do středu. Napravo je model molekuly. Tohle je uhlík, který je chirálním centrem. Díváme se přímo na něj. Vodorovná čára značí vazbu, která je natočená směrem před obrazovku. Tato čára označuje vazbu, která je natočená směrem k nám. Zobrazujeme ji klínkovou vazbou. Vodík směřuje k nám. Na obrázku je to snad vidět lépe. Vodík míří nahoru, je natočený směrem k nám. Stejné je to v případě horizontální čáry mířící k OH skupině. Představuje vazbu, která míří před obrazovku. Zobrazujeme ji klínkovou vazbou. OH skupina směřuje k nám. Svislá čára představuje vazbu směřující od nás. Tato čára značí vazbu k aldehydu, která směřuje od nás. Je znázorněna čárkovanou vazbou. Na modelu je to vazba, která je natočená směrem od nás. Směřuje za obrazovku. To samé platí pro svislou čáru k CH₂OH. Vazba směřuje od nás. Zobrazíme ji čárkovanou vazbu. Vazba směřuje za obrazovku. Tato čára zobrazuje vazbu směřující za obrazovku. Chirálnímu centru můžeme přiřadit konfiguraci několika způsoby. Ukáži vám dva, které používám. U prvního způsobu nejprve určíme prioritu každé ze čtyř navázaných skupin. Už jsme mnohokrát viděli, že vodík má nejnižší prioritu. Chceme, aby skupina s nejmenší prioritou byla natočená směrem od nás. Uděláme to tak, že si představíme, že stojíme tady a díváme se na naše chirální centrum. Z tohoto pohledu vodík směřuje od nás. Podívejme se na video, kde je lépe vidět, o čem mluvím. Díváme se dolů na naše chirální centrum. OH skupina směřuje k nám. Vodík směřuje k nám. Aldehyd směřuje od nás. CH₂OH směřuje od nás. Když se podíváme na chirální centrum z tohoto směru, vidíme, že OH skupina směřuje k nám. Vodík směřuje od nás. Aldehyd směřuje doprava a dolů. CH₂OH míří doleva a dolů. Nakreslíme si, co jsme viděli na videu. Zde je obrázek z videa. Začneme chirálním centrem. Přidáme OH skupinu mířící k nám. Zobrazíme ji klínkovou vazbou. Vodík směřuje od nás, nakreslíme čárkovanou vazbu. Aldehyd směřuje dolů a doprava, vazba je v rovině s obrazovkou. Je zde uhlíkatá dvojná vazba ke kyslíku. CH₂OH směřuje dolů a doleva. Nakreslíme uhlík se dvěma vodíky a OH skupinou. Nyní přidělíme prioritu těmto čtyřem skupinám. Zajímají nás pouze atomy přímo navázané na chirální centrum. Jedná se o vodík, kyslík, uhlík a uhlík. Nejvyšší atomové číslo má kyslík. OH skupina tak bude jednička. Vodík má nejnižší atomové číslo, a proto má nejnižší prioritu. Vodík bude čtyřka. Uhlíky mají stejné atomové číslo. Abychom je mohli seřadit, musíme zjistit, k čemu jsou navázány. Uhlík nalevo je přímo navázán na kyslík a dva vodíky. Poznamenám si to ve směru klesajícího atomového čísla. Kyslík, vodík, vodík. Uhlík napravo je navázán dvojnou vazbou na kyslík. V předchozím videu jsme viděli, jak se s tím vypořádat. Představíme si to jako uhlík navázaný ke dvěma různým kyslíkům, ačkoliv ve skutečnosti je to dvojná vazba k jednomu kyslíku. Ale pomůže nám to s přiřazením priority. Na uhlík je také navázán vodík. Poznamenám si to ve směru klesajícího atomového čísla: kyslík, kyslík, vodík. Porovnáme naše poznámky a uvidíme, kde narazíme na první odlišnost. Kyslík a kyslík, to je stejné. Dále máme kyslík a vodík. Kyslík má vyšší protonové číslo. Aldehyd má vyšší prioritu než CH₂OH. Aldehyd bude číslo dvě. CH₂OH bude trojka. Pro přiřazení R nebo S má být vodík natočený směrem od nás. To platí, takže máme hotové kroky jedna a dvě z předchozích videí. V dalším kroku jdeme po kružnici od jedničky ke dvojce a trojce. Jdeme po směru hodinových ručiček. Po směru hodinových ručiček znamená R. Konfigurace našeho chirálního centra je R. Teď si ukážeme, jak ze vzorce získat obrázek molekuly. Nejprve najdeme směr, ze kterého se budeme dívat na chirální centrum, aby vodík směřoval od nás. V našem případě to bude odtud. Představme si, že uhlík je v rovině stránky. Tady je chirální centrum. Představte si list papíru, který prochází tudy skrz chirání centrum. OH skupina je natočená směrem nahoru. Je zde klínková vazba. Z této perspektivy je OH skupina relativně k listu papíru nahoře. OH skupina je natočená nahoru. U aldehydu je čárkovaná vazba, a proto směřuje dolů. Díváme-li se odsud, aldehyd je na pravé straně. Relativně k listu papíru je aldehyd natočený dolů a je napravo. Aldehyd je dolů a vpravo. CH₂OH bude na levé straně. CH₂OH je také natočen dolů, ale dolů a nalevo. CH₂OH míří dolů a vlevo. Na základě tohoto obrázku je přiřazení konfigurace chirálnímu centru již snadné. Tohle byla první metoda. Druhá metoda mi přijde jednodušší. OH skupina má nejvyšší prioritu. OH je jednička. Aldehyd je dvojka. CH₂OH je trojka. Vodík je čtyřka. Trik, který jsem vám ukazoval v předchozích videích, spočívá v ignorování směřování vodíku směrem k nám. Víme to, protože ve Fisherově projekci vodorovná čára znamená klínkovou vazbu. Vodík nechme stranou a podívejme se na jedničku, dvojku a trojku. Od jedničky ke dvojce a k trojce jdeme proti směru hodinových ručiček. Proti směru hodinových ručiček znamená S. Chirální centrum se zdá mít konfiguraci S. Ale protože vodík směřuje k nám, tak je to ve skutečnosti obráceně než to vypadá. Pokud se to zdá být S, tak je to ve skutečnosti R. Tenhle trik by měl platit při jakékoliv práci s Fischerovými projekcemi. Je hodně způsobů, jak zjistit konfiguraci chirálního centra. Zkuste si vzít model a nalézt tu, která vám nejvíce vyhovuje. Pojďme si nakreslit enantiomer této sloučeniny. Při práci s Fisherovými projekcemi funguje nejlépe metoda zrcadla. Nalevo je model naší sloučeniny. Napravo je jeho zrcadlový obraz. Zde je obraz OH skupiny v zrcadle. Tato čára představuje zrcadlo. Nakreslím obraz OH v zrcadle. Dále nakreslím vodorovnou čáru, která představuje vazby k OH a vodíku. Vodík je na pravé straně. Dále nakreslíme vertikální čáru, představující další dvě vazby. Aldehyd nakreslím nahoru. CH₂OH bude dole. Naše výchozí sloučenina měla jedno chirální centrum. Enantiomer má také jedno chirální centrum. Enantiomer nemá žádná další chirální centra. Při kreslení zrcadlového obrazu se tedy nemusíte moc zabývat aldehydem nebo CH₂OH. Hlavně dejte pozor na správné přehození stran. Pokud je OH napravo, tak v enantiomeru bude nalevo. Cílem je změnit konfiguraci na všech chirálních centrech.