Kreslení enantiomerů

V předchozím videu jsme viděli, že enantiomery jsou stereoizomery, které jsou neztotožnitelnými zrcadlovými obrazy jeden druhého. Řekněme, že chceme nakreslit enantiomer této sloučeniny. Jeden způsob by byl nechat odrazit tuto sloučeninu v zrcadle a podívat se na uhlíkatý řetězec a na OH skupinu vyčnívající do prostoru. Zde nalevo je náš model. A zde je uhlíkatý řetězec s vyčnívající OH skupinou. Dejme sloučeninu před zrcadlo a spatříme v něm její enantiomer. Obraz v zrcadle napravo není totožný s naším modelem nalevo. Nakresleme, co vidíme: uhlíkatý řetězec a OH skupinu vyčnívající do prostoru. Můžeme to znázornit klínkovým vzorcem. Nakresleme OH skupinu a obrázek napravo je nyní enantiomerem obrázku nalevo. Je zde další způsob, jak znázornit enantiomer napravo: podívejme se na video. Představím si osu procházející tímto uhlíkem a poté molekulu podél osy otočím. Získáme tím další pohled na náš druhý enantiomer. Zde je daný enantiomer, vidíme uhlíkatý řetězec a OH skupinu mířící směrem k nám. Vidíme také vodík směřující za rovinu nákresny. Představme si rotaci okolo osy procházející tímto uhlíkem. Máme zde jiný pohled na tento enantiomer. Nyní vidíme uhlíkatý řetězec, OH skupinu směřující za rovinu nákresny a vodík směřující před rovinu nákresny. Máme zde některé snímky z videa, které nám pomohou s nákresem. Vidíme, že tento obrázek je tato sloučenina. Když se podíváme na uhlíkatý řetězec, OH skupina míří před nákresnu. Ve videu jsme tuto sloučeninu otočili, což poskytlo tento obrázek napravo. Máme zde dva obrázky té samé sloučeniny. Touto cestou také můžeme dospět k oběma enantiomerům. V tomto případě vypadá uhlíkatý řetězec takto. Znázorněme si OH skupinu mířící za nákresnu. Naznačíme to čárkovanou vazbou. Tyto dva náčrtky představují tutéž sloučeninu, tytéž enantiomery. Toto jsou mé dva oblíbené způsoby, jak kreslit enantiomery. První použitý způsob je zobrazit si sloučeninu v zrcadle. To je to, co jsme udělali na začátku. Vzali jsme tuto sloučeninu a nakreslili její obraz. Tak jsme získali tuto podobu enantiomeru. Viděli jsme, že vzorec napravo je stejný jako ten nalevo. Všimněme si rozdílu mezi touto kresbou a původní sloučeninou. Uhlíkaté řetězce jsou u obou sloučenin stejné. Jediný rozdíl je, že jsme změnili klínkovou vazbu za čárkovanou. To je tedy další, velmi šikovný způsob, jak nakreslit enantiomer. Jestli byla na začátku klínková vazba, změňme ji za čárkovanou a naopak. Nakresleme si enantiomer této sloučeniny. Jako první použijeme metodu se zrcadlem. Zde je zjednodušené zobrazení sloučeniny, kde si nevšímáme konformace kruhu. Brom na tomto uhlíku směřuje dolů a za nákresnu. A brom na tomto uhlíku směřuje nahoru a před nákresnu. V zrcadle vidíme zrcadlový obraz neboli enantiomer. Pojďme si ho nakreslit. Nakreslíme cyklohexanový kruh a na tomto uhlíku brom směřující dolů. Na tomto uhlíku je brom směřující nahoru, znázorněný klínkovou vazbou. Napravo tedy vidíme enantiomer. Někdy nemáte po ruce soupravu na tvorbu modelů a zrcadlo. I tak můžete nakreslit zrcadlový obraz s použitím obrázku nalevo. Představte si zde zrcadlo a to, jak se v něm tyto atomy bromu odráží. Tyto dva bromy jsou obrazem jeden druhého. Stejně jako tyto jednotlivé atomy uhlíku. To jsou triky, které vám pomohou při tvorbě zrcadlových obrazů. Podívejme se na video na další způsob, jak znázornit enantiomer napravo. Tyto enantiomery jsou zrcadlovým obrazem jeden druhého. Pokud otočíme enantiomer napravo, vidíme ho z jiného úhlu pohledu. Všimněte si, že obě chirální centra jsou obrácená. Pro ověření, že se opravdu jedná o enantiomery, překryjme jeden druhým. Všimněme si, že to není možné. Jsou to neztotožnitelné zrcadlové obrazy jeden druhého. Obrázek napravo ukazuje vztah mezi dvěma enantiomery. Tím, že si představíme zrcadlový obraz molekuly nalevo, My ale vzali molekulu napravo a takto ji otočili. Namalujme enantiomer z této perspektivy. Začněme cyklohexanovým kruhem. Na tomto uhlíku směřuje brom dolů a za nákresnu, znázorníme tedy vazbu čárkovaně. Na tomto uhlíku směřuje brom nahoru a před nákresnu, znázorníme to klínkovou vazbou. To je další způsob, jak znázornit enantiomer napravo. Tyto dva nákresy představují dva různé způsoby, jak znázornit jednu molekulu. Toto je enantiomer sloučeniny nalevo. Podívejme se na naši původní sloučeninu a porovnejme ji s kresbou napravo. Všimněme si, že tento uhlík má brom mířící před nákresnu. A tento uhlík má brom mířící za nákresnu. Tento uhlík má brom mířící za nákresnu. Tento uhlík má brom mířící před nákresnu. Při nákresu enantiomeru jen obrátíme všechna centra chirality. Klínkovou vazbu změníme na čárkovanou. Čárkovanou vazbu změníme na klínkovou. To je často jednodušší ze způsobů. jen je potřeba obrátit všechna centra chirality. Pro sloučeniny s dvěma cykly je jednodušší použít metodu se zrcadlem. Chceme-li enantiomer této sloučeniny, představíme si zde její zrcadlový obraz. Můžeme použít obrázek nahoře jako návod. Vidíme, že vodík se odráží v zrcadle, tak jej nakresleme. Stejně tak nakresleme podle odrazu chlor. Vodík nakresleme zde a vazbu na uhlík směřujme dolů. Chlor směřuje přímo dolů. Všimněme si, jak se odráží tento vodík a tento chlor. Dále přemýšlejme, jak zobrazit tento uhlík. Je třeba nakreslit čáru takto. Tak jsme vytvořili odraz tohoto uhlíku. Tyto uhlíky nyní zvýrazním. Tuto vodorovnou čáru trochu prodloužím až sem. Tento a tento uhlík jsou tyto uhlíky odrážející se v zrcadle. Nyní nakresleme čáru nahoru, která bude odpovídat této čáře. To nás přivádí k uhlíku, který je odrazem tohoto uhlíku v zrcadle. Nyní se zabývejme tímto, ten by měl směřovat vzhůru. Nakreslím zde proto další vodorovnou čáru. Víme, že od tohoto bodu chceme směřovat nahoru. Tento uhlík je obrazem tohoto uhlíku. Znázorněme obraz tohoto horního uhlíku. Nakresleme si zde čáru nahoru a pak dolů. Je to spíš cvičení v kreslení. Tuto čáru ponecháme zalomenou. Vidíme, že směřuje vzad. Teď nakreslíme tento uhlík vzadu. Nákres dolů od této čáry směrem uhlíku vzadu nám spojí tuto čáru. Nakonec tak máme nakreslen enantiomer. Napravo je enantiomer sloučeniny nalevo. Pro ověření, že se jedná o enantiomery, si vzpomeňme na video, kde jsme se marně snažili ztotožnit zrcadlové obrazy. Zde máme naše enantiomery, které jsou neztotožnitelné obrazy jeden druhého. Jako důkaz toho, že jsou neztotožnitelné, otočím enantiomer napravo. Snažím se ho překrýt s enantiomerem nalevo. Vidíte, že to nejde. Jsou to tedy opravdu enantiomery.