Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 4
Lekce 2: EnantiomeryKreslení enantiomerů
Enantiomery jsou stereoizomery, které jsou si navzájem zrcadlovými obrazy, které na sebe nejsou převoditelné. Jinými slovy jeden enantiomer je zrcadlovým obrazem druhého enantiomeru.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
V předchozím videu jsme viděli,
že enantiomery jsou stereoizomery, které jsou neztotožnitelnými
zrcadlovými obrazy jeden druhého. Řekněme, že chceme nakreslit
enantiomer této sloučeniny. Jeden způsob by byl nechat odrazit
tuto sloučeninu v zrcadle a podívat se na uhlíkatý řetězec
a na OH skupinu vyčnívající do prostoru. Zde nalevo je
náš model. A zde je uhlíkatý řetězec
s vyčnívající OH skupinou. Dejme sloučeninu před zrcadlo
a spatříme v něm její enantiomer. Obraz v zrcadle napravo není totožný
s naším modelem nalevo. Nakresleme, co vidíme: uhlíkatý řetězec
a OH skupinu vyčnívající do prostoru. Můžeme to znázornit
klínkovým vzorcem. Nakresleme OH skupinu a obrázek napravo
je nyní enantiomerem obrázku nalevo. Je zde další způsob, jak znázornit
enantiomer napravo: podívejme se na video. Představím si osu procházející tímto
uhlíkem a poté molekulu podél osy otočím. Získáme tím další pohled na
náš druhý enantiomer. Zde je daný enantiomer, vidíme uhlíkatý
řetězec a OH skupinu mířící směrem k nám. Vidíme také vodík směřující
za rovinu nákresny. Představme si rotaci okolo
osy procházející tímto uhlíkem. Máme zde jiný pohled
na tento enantiomer. Nyní vidíme uhlíkatý řetězec, OH skupinu
směřující za rovinu nákresny a vodík směřující
před rovinu nákresny. Máme zde některé snímky z videa,
které nám pomohou s nákresem. Vidíme, že tento obrázek
je tato sloučenina. Když se podíváme na uhlíkatý řetězec,
OH skupina míří před nákresnu. Ve videu jsme tuto sloučeninu otočili,
což poskytlo tento obrázek napravo. Máme zde dva obrázky
té samé sloučeniny. Touto cestou také můžeme dospět
k oběma enantiomerům. V tomto případě vypadá
uhlíkatý řetězec takto. Znázorněme si OH skupinu
mířící za nákresnu. Naznačíme to
čárkovanou vazbou. Tyto dva náčrtky představují
tutéž sloučeninu, tytéž enantiomery. Toto jsou mé dva oblíbené způsoby,
jak kreslit enantiomery. První použitý způsob je zobrazit
si sloučeninu v zrcadle. To je to, co jsme
udělali na začátku. Vzali jsme tuto sloučeninu
a nakreslili její obraz. Tak jsme získali tuto
podobu enantiomeru. Viděli jsme, že vzorec napravo
je stejný jako ten nalevo. Všimněme si rozdílu mezi touto
kresbou a původní sloučeninou. Uhlíkaté řetězce jsou
u obou sloučenin stejné. Jediný rozdíl je, že jsme změnili
klínkovou vazbu za čárkovanou. To je tedy další, velmi šikovný způsob,
jak nakreslit enantiomer. Jestli byla na začátku klínková vazba,
změňme ji za čárkovanou a naopak. Nakresleme si enantiomer
této sloučeniny. Jako první použijeme
metodu se zrcadlem. Zde je zjednodušené zobrazení sloučeniny,
kde si nevšímáme konformace kruhu. Brom na tomto uhlíku
směřuje dolů a za nákresnu. A brom na tomto uhlíku
směřuje nahoru a před nákresnu. V zrcadle vidíme zrcadlový
obraz neboli enantiomer. Pojďme si
ho nakreslit. Nakreslíme cyklohexanový kruh
a na tomto uhlíku brom směřující dolů. Na tomto uhlíku je brom směřující nahoru,
znázorněný klínkovou vazbou. Napravo tedy
vidíme enantiomer. Někdy nemáte po ruce soupravu
na tvorbu modelů a zrcadlo. I tak můžete nakreslit zrcadlový obraz
s použitím obrázku nalevo. Představte si zde zrcadlo a to,
jak se v něm tyto atomy bromu odráží. Tyto dva bromy jsou
obrazem jeden druhého. Stejně jako tyto jednotlivé
atomy uhlíku. To jsou triky, které vám pomohou
při tvorbě zrcadlových obrazů. Podívejme se na video na další
způsob, jak znázornit enantiomer napravo. Tyto enantiomery jsou zrcadlovým
obrazem jeden druhého. Pokud otočíme enantiomer napravo,
vidíme ho z jiného úhlu pohledu. Všimněte si, že obě chirální
centra jsou obrácená. Pro ověření, že se opravdu jedná
o enantiomery, překryjme jeden druhým. Všimněme si, že to
není možné. Jsou to neztotožnitelné zrcadlové
obrazy jeden druhého. Obrázek napravo ukazuje
vztah mezi dvěma enantiomery. Tím, že si představíme zrcadlový
obraz molekuly nalevo, My ale vzali molekulu
napravo a takto ji otočili. Namalujme enantiomer
z této perspektivy. Začněme cyklohexanovým
kruhem. Na tomto uhlíku směřuje brom dolů a za
nákresnu, znázorníme tedy vazbu čárkovaně. Na tomto uhlíku směřuje brom nahoru a před
nákresnu, znázorníme to klínkovou vazbou. To je další způsob, jak znázornit
enantiomer napravo. Tyto dva nákresy představují dva různé
způsoby, jak znázornit jednu molekulu. Toto je enantiomer
sloučeniny nalevo. Podívejme se na naši původní sloučeninu
a porovnejme ji s kresbou napravo. Všimněme si, že tento uhlík má
brom mířící před nákresnu. A tento uhlík má brom
mířící za nákresnu. Tento uhlík má brom
mířící za nákresnu. Tento uhlík má brom
mířící před nákresnu. Při nákresu enantiomeru jen
obrátíme všechna centra chirality. Klínkovou vazbu změníme
na čárkovanou. Čárkovanou vazbu změníme
na klínkovou. To je často jednodušší
ze způsobů. jen je potřeba obrátit
všechna centra chirality. Pro sloučeniny s dvěma cykly je jednodušší
použít metodu se zrcadlem. Chceme-li enantiomer této sloučeniny,
představíme si zde její zrcadlový obraz. Můžeme použít obrázek
nahoře jako návod. Vidíme, že vodík se odráží v zrcadle,
tak jej nakresleme. Stejně tak nakresleme
podle odrazu chlor. Vodík nakresleme zde a vazbu
na uhlík směřujme dolů. Chlor směřuje
přímo dolů. Všimněme si, jak se odráží tento
vodík a tento chlor. Dále přemýšlejme, jak
zobrazit tento uhlík. Je třeba nakreslit
čáru takto. Tak jsme vytvořili
odraz tohoto uhlíku. Tyto uhlíky
nyní zvýrazním. Tuto vodorovnou čáru
trochu prodloužím až sem. Tento a tento uhlík jsou tyto
uhlíky odrážející se v zrcadle. Nyní nakresleme čáru nahoru,
která bude odpovídat této čáře. To nás přivádí k uhlíku, který je
odrazem tohoto uhlíku v zrcadle. Nyní se zabývejme tímto,
ten by měl směřovat vzhůru. Nakreslím zde proto
další vodorovnou čáru. Víme, že od tohoto bodu
chceme směřovat nahoru. Tento uhlík je obrazem
tohoto uhlíku. Znázorněme obraz
tohoto horního uhlíku. Nakresleme si zde čáru
nahoru a pak dolů. Je to spíš cvičení v kreslení. Tuto čáru ponecháme zalomenou. Vidíme, že
směřuje vzad. Teď nakreslíme
tento uhlík vzadu. Nákres dolů od této čáry směrem
uhlíku vzadu nám spojí tuto čáru. Nakonec tak máme
nakreslen enantiomer. Napravo je enantiomer
sloučeniny nalevo. Pro ověření, že se jedná
o enantiomery, si vzpomeňme na video, kde jsme se marně snažili ztotožnit
zrcadlové obrazy. Zde máme naše enantiomery, které jsou
neztotožnitelné obrazy jeden druhého. Jako důkaz toho, že jsou neztotožnitelné,
otočím enantiomer napravo. Snažím se ho překrýt s
enantiomerem nalevo. Vidíte, že
to nejde. Jsou to tedy opravdu
enantiomery.