Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 4
Lekce 2: EnantiomeryCahnův-Ingoldův-Prelogův systém pojmenování chirálních sloučenin
Úvod do Cahnův-Ingoldův-Prelogův (R,S) systému, který nám umožňuje systematické pojmenování chirálních sloučenin. Tvůrce: Sal Khan.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Na základě toho, co už víme,
se pokusíme pojmenovat tuto molekulu. Který uhlíkatý
řetězec je tu nejdelší? Máme dvouuhlíkatý řetězec
s jednoduchou vazbou. Takže se
jedná o ethan. Napíšu to potom
celé najednou. Tento uhlík můžeme očíslovat jako 1
a tento pak bude mít označení 2. Dále máme brom a fluor. Tuto část nazveme 1-brom. Nejdříve začneme s bromem,
protože „B" je v abecedě před „F". 1-brom-1-fluor... Doplníme název pro dvouuhlíkatý
řetězec s jednoduchou vazbou. ...1-brom-1-fluorethan To je celý název této molekuly. Toto odvození najdete
i ve starších videích. Na základě minulých videí také víme,
že toto je chirální uhlík a pokud bychom
nakreslili jeho zrcadlový obraz, získali bychom druhý
enantiomer této látky. Jak vypadá zrcadlový obraz
1-brom-1-fluorethanu? Uhlík by byl tady. Zkusím dodržet barvy. Brom by byl stále nahoře. Methylová skupina by
teď směřovala vlevo. Fluor by směřoval za uhlík a vodík by stále směřoval směrem k nám,
tentokrát více vpravo. Toto je vodík. Tuto molekulu jsme pojmenovali
1-brom-1-fluorethan, ale toto je také 1-brom-1-fluorethan,
přestože se jedná o 2 různé molekuly. I když jsou složeny
ze stejných atomů, mají stejný molekulový vzorec
i stejné propojení atomů, uhlík je spojen s vodíkem,
fluorem i bromem, tento uhlík je spojený
tímto uhlíkem. Jsou to totiž stereoizomery. Jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy. Jsou to enantiomery. Budou rozdílně stáčet
rovinu polarizovaného světla a mohou mít rozdílné
chemické vlastnosti. Proto není vhodné, aby obě tyto látky
měly stejná jména. V tomto videu se zaměříme
na jejich rozlišení. Jak je rozlišíme? Použijeme takzvaný
Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Tento Cahn nejsem já. Já jsem KHAN,
ale tohle je CAHN. Pomocí Cahnova-Ingoldova-Prelogova systému můžeme rozlišit enantiomery
se stejným jménem. V tomto případě
1-brom-1-fluorethan. Je to poměrně jednoduché. Musíte si představit rotaci této molekuly
správným směrem a uvědomit si, zda rotuje vlevo nebo vpravo. Půjdeme krok za krokem. Nejdříve identifikujeme
chirální centrum. Tady je to celkem jasné. Jedná se o tento uhlík. Začneme s molekulou nalevo. Uhlík se váže ke 4 různým skupinám. Tyto skupiny seřadíme
podle jejich atomového čísla. Podíváme se nahoru... Který z atomů brom, vodík, fluor či uhlík
má nejvyšší atomové (protonové) číslo? Brom je tady, označím
ho tmavší barvou. Brom má 35, fluor 9,
uhlík 6 a vodík 1. Z těchto 4 je brom největší
a označíme ho číslem 1. Následuje fluor,
který označíme číslem 2. Číslo 3 je uhlík. Vodík je nejmenší,
proto bude mít číslo 4. Nyní musíme
molekulu natočit tak, aby skupina s nejnižším atomovým číslem
směřovala dozadu, jakoby za molekulu. V tomto případě je to vodík. Brom je největší,
vodík je nejmenší. Tak, jak je to nakreslené teď,
vodík směřuje vpřed. Je nutné si představit správné
natočení molekuly s vodíkem vzadu. Teď je fluor vzadu,
CH₃ skupina v rovině papíru, vodík vpředu. Musíme proto molekulu otočit. Představte si,
že jí otáčíme tímto směrem. Uhlík je stále tady. Molekulu otočíme přibližně
o jednu třetinu, což odpovídá 120°. Vodík se dostane
na místo fluoru. Takže vodík bude tady. Fluor bude na
místě methylové skupiny. Přerušovaná čára znamená,
že směřuje dozadu. Tato čára je v rovině. Methylová skupina je tam,
kde byl vodík. Směřuje k nám
a trochu vlevo. Methylová skupina je
nyní vpředu a vlevo. Molekulu jsme pouze
otočili o 120°. Natočení vodíku dozadu
je dalším krokem po identifikaci chirálního uhlíku
a očíslování skupin podle atomového čísla. Brom stále směřuje nahoru. Jakmile je skupina s nejmenším
atomovým číslem vzadu, zaměříme se na pořadí
zbylých 3 skupin. Největší je brom s označením 1,
číslo 2 má fluor a číslo 3 je
methylová skupina. Jedná se o uhlík,
získal pořadí 3. V Cahnově-Ingoldpvě-Prelogově systému
si musíte představit, jakým směrem byste šli
od čísla 1 ke 2 až ke 3. V tomto případě
jdeme tímto směrem. Od čísla 1 ke 2 až ke 3
jdeme ve směru hodinových ručiček. Vodíku si nevšímáme,
ten prostě sedí vzadu. Ten jsme již usadili,
jako nejmenší skupinu pěkně vzadu. U 3 největších se díváme na směr,
kterým jdeme od 1 přeš 2 až ke 3. Tady jdeme po směru
hodinových ručiček. Pokud jdeme tímto směrem,
máme takzvanou pravotočivou molekulu. Latinské slovo pro „pravý" je „rectus". Proto tuto molekulu neoznačíme
pouhým 1-brom-1-fluorethan. Přidáme na začátek
„R" jako „rectus". Pro levotočivou molekulu používáme
písmeno „S", jako „sinister". „R" i „S" tedy pochází z latiny. Toto je tedy
(R)-1-brom-1-fluorethan. Jak si můžete představit,
toto musí být opačný případ. Zjistíme to rychle,
stejným způsobem. Známe největší substituent. Brom dostává pořadí 1,
jelikož má největší atomové číslo. Fluor má 2, uhlík 3 a vodík 4. Nyní potřebujeme
dostat vodík dozadu. Molekulu otočíme
a vodík bude místo fluoru. Uhlík zůstává na svém místě. Brom směřuje nahoru. Vodík míří dozadu
a je na místě fluoru. Vodík je vzadu. Methylová skupina se přemístí
na původní místo vodíku. Bude směřovat k nám,
trochu na pravou stranu. Fluor se přesune na
místo methylové skupiny. Použijeme Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Toto je číslo 1, toto 2 a toto je 3,
řazeno podle atomového čísla. Jdeme od čísla 1 k 2 až k 3. Jdeme tímto směrem. Jdeme proti směru
hodinových ručiček. To znamená,
že jdeme vlevo, latinsky je to „sinister",
což v angličtině znamená zlověstný. Možná, že leváci byli
považováni za špatné lidi nebo bylo špatné
nechodit vpravo. Nevím proč má „sinister"
v angličtině tento negativní význam. Ale máme „S" verzi molekuly. Tento enantiomer proto nazveme
(S)-1-brom-1-fluorethan. S jako „sinister", jako levý, neboli
proti směru hodinových ručiček. (S)-1-brom-1-fluorethan. Nyní můžeme obě
sloučeniny rozlišit. Víme, že jsou to různé konfigurace. To nám říkají písmena „S" a „R". Pokud bychom z této
molekuly chtěli získat tuto, museli bychom přerušit některé
vazby a navázat je jinde. Museli bychom přehodit
některé skupiny, abychom z jednoho
enantiomeru získali druhý. Jsou to různé konfigurace,
naprosto odlišné molekuly, stereoizomery, enantiomery,
jakkoliv je chcete nazývat.