Na základě toho, co už víme,
se pokusíme pojmenovat tuto molekulu. Který uhlíkatý
řetězec je tu nejdelší? Máme dvouuhlíkatý řetězec
s jednoduchou vazbou. Takže se
jedná o ethan. Napíšu to potom
celé najednou. Tento uhlík můžeme očíslovat jako 1
a tento pak bude mít označení 2. Dále máme brom a fluor. Tuto část nazveme 1-brom. Nejdříve začneme s bromem,
protože „B" je v abecedě před „F". 1-brom-1-fluor... Doplníme název pro dvouuhlíkatý
řetězec s jednoduchou vazbou. ...1-brom-1-fluorethan To je celý název této molekuly. Toto odvození najdete
i ve starších videích. Na základě minulých videí také víme,
že toto je chirální uhlík a pokud bychom
nakreslili jeho zrcadlový obraz, získali bychom druhý
enantiomer této látky. Jak vypadá zrcadlový obraz
1-brom-1-fluorethanu? Uhlík by byl tady. Zkusím dodržet barvy. Brom by byl stále nahoře. Methylová skupina by
teď směřovala vlevo. Fluor by směřoval za uhlík a vodík by stále směřoval směrem k nám,
tentokrát více vpravo. Toto je vodík. Tuto molekulu jsme pojmenovali
1-brom-1-fluorethan, ale toto je také 1-brom-1-fluorethan,
přestože se jedná o 2 různé molekuly. I když jsou složeny
ze stejných atomů, mají stejný molekulový vzorec
i stejné propojení atomů, uhlík je spojen s vodíkem,
fluorem i bromem, tento uhlík je spojený
tímto uhlíkem. Jsou to totiž stereoizomery. Jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy. Jsou to enantiomery. Budou rozdílně stáčet
rovinu polarizovaného světla a mohou mít rozdílné
chemické vlastnosti. Proto není vhodné, aby obě tyto látky
měly stejná jména. V tomto videu se zaměříme
na jejich rozlišení. Jak je rozlišíme? Použijeme takzvaný
Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Tento Cahn nejsem já. Já jsem KHAN,
ale tohle je CAHN. Pomocí Cahnova-Ingoldova-Prelogova systému můžeme rozlišit enantiomery
se stejným jménem. V tomto případě
1-brom-1-fluorethan. Je to poměrně jednoduché. Musíte si představit rotaci této molekuly
správným směrem a uvědomit si, zda rotuje vlevo nebo vpravo. Půjdeme krok za krokem. Nejdříve identifikujeme
chirální centrum. Tady je to celkem jasné. Jedná se o tento uhlík. Začneme s molekulou nalevo. Uhlík se váže ke 4 různým skupinám. Tyto skupiny seřadíme
podle jejich atomového čísla. Podíváme se nahoru... Který z atomů brom, vodík, fluor či uhlík
má nejvyšší atomové (protonové) číslo? Brom je tady, označím
ho tmavší barvou. Brom má 35, fluor 9,
uhlík 6 a vodík 1. Z těchto 4 je brom největší
a označíme ho číslem 1. Následuje fluor,
který označíme číslem 2. Číslo 3 je uhlík. Vodík je nejmenší,
proto bude mít číslo 4. Nyní musíme
molekulu natočit tak, aby skupina s nejnižším atomovým číslem
směřovala dozadu, jakoby za molekulu. V tomto případě je to vodík. Brom je největší,
vodík je nejmenší. Tak, jak je to nakreslené teď,
vodík směřuje vpřed. Je nutné si představit správné
natočení molekuly s vodíkem vzadu. Teď je fluor vzadu,
CH₃ skupina v rovině papíru, vodík vpředu. Musíme proto molekulu otočit. Představte si,
že jí otáčíme tímto směrem. Uhlík je stále tady. Molekulu otočíme přibližně
o jednu třetinu, což odpovídá 120°. Vodík se dostane
na místo fluoru. Takže vodík bude tady. Fluor bude na
místě methylové skupiny. Přerušovaná čára znamená,
že směřuje dozadu. Tato čára je v rovině. Methylová skupina je tam,
kde byl vodík. Směřuje k nám
a trochu vlevo. Methylová skupina je
nyní vpředu a vlevo. Molekulu jsme pouze
otočili o 120°. Natočení vodíku dozadu
je dalším krokem po identifikaci chirálního uhlíku
a očíslování skupin podle atomového čísla. Brom stále směřuje nahoru. Jakmile je skupina s nejmenším
atomovým číslem vzadu, zaměříme se na pořadí
zbylých 3 skupin. Největší je brom s označením 1,
číslo 2 má fluor a číslo 3 je
methylová skupina. Jedná se o uhlík,
získal pořadí 3. V Cahnově-Ingoldpvě-Prelogově systému
si musíte představit, jakým směrem byste šli
od čísla 1 ke 2 až ke 3. V tomto případě
jdeme tímto směrem. Od čísla 1 ke 2 až ke 3
jdeme ve směru hodinových ručiček. Vodíku si nevšímáme,
ten prostě sedí vzadu. Ten jsme již usadili,
jako nejmenší skupinu pěkně vzadu. U 3 největších se díváme na směr,
kterým jdeme od 1 přeš 2 až ke 3. Tady jdeme po směru
hodinových ručiček. Pokud jdeme tímto směrem,
máme takzvanou pravotočivou molekulu. Latinské slovo pro „pravý" je „rectus". Proto tuto molekulu neoznačíme
pouhým 1-brom-1-fluorethan. Přidáme na začátek
„R" jako „rectus". Pro levotočivou molekulu používáme
písmeno „S", jako „sinister". „R" i „S" tedy pochází z latiny. Toto je tedy
(R)-1-brom-1-fluorethan. Jak si můžete představit,
toto musí být opačný případ. Zjistíme to rychle,
stejným způsobem. Známe největší substituent. Brom dostává pořadí 1,
jelikož má největší atomové číslo. Fluor má 2, uhlík 3 a vodík 4. Nyní potřebujeme
dostat vodík dozadu. Molekulu otočíme
a vodík bude místo fluoru. Uhlík zůstává na svém místě. Brom směřuje nahoru. Vodík míří dozadu
a je na místě fluoru. Vodík je vzadu. Methylová skupina se přemístí
na původní místo vodíku. Bude směřovat k nám,
trochu na pravou stranu. Fluor se přesune na
místo methylové skupiny. Použijeme Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Toto je číslo 1, toto 2 a toto je 3,
řazeno podle atomového čísla. Jdeme od čísla 1 k 2 až k 3. Jdeme tímto směrem. Jdeme proti směru
hodinových ručiček. To znamená,
že jdeme vlevo, latinsky je to „sinister",
což v angličtině znamená zlověstný. Možná, že leváci byli
považováni za špatné lidi nebo bylo špatné
nechodit vpravo. Nevím proč má „sinister"
v angličtině tento negativní význam. Ale máme „S" verzi molekuly. Tento enantiomer proto nazveme
(S)-1-brom-1-fluorethan. S jako „sinister", jako levý, neboli
proti směru hodinových ručiček. (S)-1-brom-1-fluorethan. Nyní můžeme obě
sloučeniny rozlišit. Víme, že jsou to různé konfigurace. To nám říkají písmena „S" a „R". Pokud bychom z této
molekuly chtěli získat tuto, museli bychom přerušit některé
vazby a navázat je jinde. Museli bychom přehodit
některé skupiny, abychom z jednoho
enantiomeru získali druhý. Jsou to různé konfigurace,
naprosto odlišné molekuly, stereoizomery, enantiomery,
jakkoliv je chcete nazývat.