Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém pojmenování chirálních sloučenin

Na základě toho, co už víme, se pokusíme pojmenovat tuto molekulu. Který uhlíkatý řetězec je tu nejdelší? Máme dvouuhlíkatý řetězec s jednoduchou vazbou. Takže se jedná o ethan. Napíšu to potom celé najednou. Tento uhlík můžeme očíslovat jako 1 a tento pak bude mít označení 2. Dále máme brom a fluor. Tuto část nazveme 1-brom. Nejdříve začneme s bromem, protože „B" je v abecedě před „F". 1-brom-1-fluor... Doplníme název pro dvouuhlíkatý řetězec s jednoduchou vazbou. ...1-brom-1-fluorethan To je celý název této molekuly. Toto odvození najdete i ve starších videích. Na základě minulých videí také víme, že toto je chirální uhlík a pokud bychom nakreslili jeho zrcadlový obraz, získali bychom druhý enantiomer této látky. Jak vypadá zrcadlový obraz 1-brom-1-fluorethanu? Uhlík by byl tady. Zkusím dodržet barvy. Brom by byl stále nahoře. Methylová skupina by teď směřovala vlevo. Fluor by směřoval za uhlík a vodík by stále směřoval směrem k nám, tentokrát více vpravo. Toto je vodík. Tuto molekulu jsme pojmenovali 1-brom-1-fluorethan, ale toto je také 1-brom-1-fluorethan, přestože se jedná o 2 různé molekuly. I když jsou složeny ze stejných atomů, mají stejný molekulový vzorec i stejné propojení atomů, uhlík je spojen s vodíkem, fluorem i bromem, tento uhlík je spojený tímto uhlíkem. Jsou to totiž stereoizomery. Jsou vzájemnými zrcadlovými obrazy. Jsou to enantiomery. Budou rozdílně stáčet rovinu polarizovaného světla a mohou mít rozdílné chemické vlastnosti. Proto není vhodné, aby obě tyto látky měly stejná jména. V tomto videu se zaměříme na jejich rozlišení. Jak je rozlišíme? Použijeme takzvaný Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Tento Cahn nejsem já. Já jsem KHAN, ale tohle je CAHN. Pomocí Cahnova-Ingoldova-Prelogova systému můžeme rozlišit enantiomery se stejným jménem. V tomto případě 1-brom-1-fluorethan. Je to poměrně jednoduché. Musíte si představit rotaci této molekuly správným směrem a uvědomit si, zda rotuje vlevo nebo vpravo. Půjdeme krok za krokem. Nejdříve identifikujeme chirální centrum. Tady je to celkem jasné. Jedná se o tento uhlík. Začneme s molekulou nalevo. Uhlík se váže ke 4 různým skupinám. Tyto skupiny seřadíme podle jejich atomového čísla. Podíváme se nahoru... Který z atomů brom, vodík, fluor či uhlík má nejvyšší atomové (protonové) číslo? Brom je tady, označím ho tmavší barvou. Brom má 35, fluor 9, uhlík 6 a vodík 1. Z těchto 4 je brom největší a označíme ho číslem 1. Následuje fluor, který označíme číslem 2. Číslo 3 je uhlík. Vodík je nejmenší, proto bude mít číslo 4. Nyní musíme molekulu natočit tak, aby skupina s nejnižším atomovým číslem směřovala dozadu, jakoby za molekulu. V tomto případě je to vodík. Brom je největší, vodík je nejmenší. Tak, jak je to nakreslené teď, vodík směřuje vpřed. Je nutné si představit správné natočení molekuly s vodíkem vzadu. Teď je fluor vzadu, CH₃ skupina v rovině papíru, vodík vpředu. Musíme proto molekulu otočit. Představte si, že jí otáčíme tímto směrem. Uhlík je stále tady. Molekulu otočíme přibližně o jednu třetinu, což odpovídá 120°. Vodík se dostane na místo fluoru. Takže vodík bude tady. Fluor bude na místě methylové skupiny. Přerušovaná čára znamená, že směřuje dozadu. Tato čára je v rovině. Methylová skupina je tam, kde byl vodík. Směřuje k nám a trochu vlevo. Methylová skupina je nyní vpředu a vlevo. Molekulu jsme pouze otočili o 120°. Natočení vodíku dozadu je dalším krokem po identifikaci chirálního uhlíku a očíslování skupin podle atomového čísla. Brom stále směřuje nahoru. Jakmile je skupina s nejmenším atomovým číslem vzadu, zaměříme se na pořadí zbylých 3 skupin. Největší je brom s označením 1, číslo 2 má fluor a číslo 3 je methylová skupina. Jedná se o uhlík, získal pořadí 3. V Cahnově-Ingoldpvě-Prelogově systému si musíte představit, jakým směrem byste šli od čísla 1 ke 2 až ke 3. V tomto případě jdeme tímto směrem. Od čísla 1 ke 2 až ke 3 jdeme ve směru hodinových ručiček. Vodíku si nevšímáme, ten prostě sedí vzadu. Ten jsme již usadili, jako nejmenší skupinu pěkně vzadu. U 3 největších se díváme na směr, kterým jdeme od 1 přeš 2 až ke 3. Tady jdeme po směru hodinových ručiček. Pokud jdeme tímto směrem, máme takzvanou pravotočivou molekulu. Latinské slovo pro „pravý" je „rectus". Proto tuto molekulu neoznačíme pouhým 1-brom-1-fluorethan. Přidáme na začátek „R" jako „rectus". Pro levotočivou molekulu používáme písmeno „S", jako „sinister". „R" i „S" tedy pochází z latiny. Toto je tedy (R)-1-brom-1-fluorethan. Jak si můžete představit, toto musí být opačný případ. Zjistíme to rychle, stejným způsobem. Známe největší substituent. Brom dostává pořadí 1, jelikož má největší atomové číslo. Fluor má 2, uhlík 3 a vodík 4. Nyní potřebujeme dostat vodík dozadu. Molekulu otočíme a vodík bude místo fluoru. Uhlík zůstává na svém místě. Brom směřuje nahoru. Vodík míří dozadu a je na místě fluoru. Vodík je vzadu. Methylová skupina se přemístí na původní místo vodíku. Bude směřovat k nám, trochu na pravou stranu. Fluor se přesune na místo methylové skupiny. Použijeme Cahnův-Ingoldův-Prelogův systém. Toto je číslo 1, toto 2 a toto je 3, řazeno podle atomového čísla. Jdeme od čísla 1 k 2 až k 3. Jdeme tímto směrem. Jdeme proti směru hodinových ručiček. To znamená, že jdeme vlevo, latinsky je to „sinister", což v angličtině znamená zlověstný. Možná, že leváci byli považováni za špatné lidi nebo bylo špatné nechodit vpravo. Nevím proč má „sinister" v angličtině tento negativní význam. Ale máme „S" verzi molekuly. Tento enantiomer proto nazveme (S)-1-brom-1-fluorethan. S jako „sinister", jako levý, neboli proti směru hodinových ručiček. (S)-1-brom-1-fluorethan. Nyní můžeme obě sloučeniny rozlišit. Víme, že jsou to různé konfigurace. To nám říkají písmena „S" a „R". Pokud bychom z této molekuly chtěli získat tuto, museli bychom přerušit některé vazby a navázat je jinde. Museli bychom přehodit některé skupiny, abychom z jednoho enantiomeru získali druhý. Jsou to různé konfigurace, naprosto odlišné molekuly, stereoizomery, enantiomery, jakkoliv je chcete nazývat.