Stereoizomery, enantiomery a chirální centra

Zde je obrázek z předchozího videa. Použijeme jej pro překreslení dvou molekul. Začněme s molekulou vlevo. Je zde uhlík, který je vázán k vodíku. Vodík je nahoře a vazba je v rovině stránky, takže nakreslíme uhlík a nahoru nad něj vodík. Ukázali jsme, že vazba je v rovině stránky. Rozhodl jsem se, že chlór bude žlutý. Tato vazba je také v rovině stránky. Nakreslím takto svůj chlór. Bróm je červený a je natočený směrem k nám, takže vazbu zobrazím klínem, aby to bylo jasnější. Fluor bude zelený. Fluor je natočený směrem od nás, což můžeme naznačit pomlčkami. Tato molekula vpravo, kterou jsme už viděli dříve, tak tato molekula je zrcadlovým obrazem té vlevo, ale tuto molekulu nemůžete překrýt s molekulou vpravo, Proto jsou to různé molekuly. Pojďme si to nakreslit. Znovu máme ve středu uhlík vázaný s vodíkem, který je nahoře, takže ho sem nakreslím. Uhlík je také vázán s chlórem vazbou v rovině stránky. Tentokrát jde chlór doleva. Bróm je stále natočený k nám. Nakreslím ho tak. Nakonec fluor je natočený od nás. Takže nakreslím fluor natočený od nás. Použijeme tyto obrázky, abychom si řekli 3 definice. Pojďme se přesunout dolů a podívejme se na 3 různé definice. Začneme se stereoizomery. Stereoizomery jsou izomery, které se liší v uspořádání atomů v prostoru. Pojďme si říct, co znamená slovo izomer. Izomer znamená stejné části. Tyto 2 různé molekuly jsou složeny ze stejných částí. Každá z těchto molekul obsahuje uhlík, vodík, fluor, bróm a chlór. Jaký druh izomerie to je? Už jsme mluvili o strukturních izomerech, neboli konstitučních izomerech. Tohle ale nejsou strukturní izomery. Nakreslím další vzorec. Pro tentokrát vynechám stereochemii. Ukáži Vám uhlík vázaný k vodíku, fluoru, brómu a chlóru. Vynechám stereochemii. Na vzorci, který jsem nakreslil, můžete vidět, že reprezentuje každý z těchto vzorců, které vykazují danou stereochemii. Jsou spojeny stejným způsobem. Všechny mají k uhlíku přímo vázány vodík, fluor, bróm a chlór. Nemůžete říct, že tyto dva izomery jsou strukturní izomery. Jedná se o stereoizomery. Liší se prostorovým uspořádáním atomů okolo centrálního atomu. Toto jsou stereoizomery. Naše další definice jsou enantiomery. Enantiomery jsou stereoizomery, které se liší jako předmět a obraz v zrcadle. V předchozím videu jsme viděli, že tato molekula vpravo je zrcadlovým obrazem té vlevo, Ale pokud se pokusíme překrýt molekulu vpravo molekulou vlevo, nepůjde to. Jsou to odlišné molekuly. Jsou to enantiomery jeden druhého. Je to řecký výraz pro "opačný". Naší poslední definicí je chirální centrum, neboli centrum chirality nebo stereogenní centrum, nebo kterýkoliv termín chcete použít. Máme tetraedrický uhlík, je tedy sp3 hybridizovaný. Když se podívám na tento uhlík zde v tomto vzorci, toto je tetraedrické uspořádání atomů, K uhlíku jsou připojeny čtyři různé skupiny. V tomto případě 4 atomy. Vodík, fluor, bróm a chlór. Pokaždé, když máte čtyřvazný uhlík a na něm navěšené 4 různé skupiny, vytváříte chirální centrum, takže tento uhlík je chirální centrum. Pokud začnete bez stereochemie, pokud začnete s takovým vzorcem a pak identifikujete jedno chirální centrum v tomto vzorci. Jedno chirální centrum znamená 2 možné stereoizomery. Máme 2 možné stereoizomery. Můžeme zde napsat obecný vzorec, 2 na n-tou, kde n je množství chirálních center. Napíši to zde. Toto je množství chirálních center nebo center chirality. V tomto případě má tento vzorec právě jedno chirální centrum. Takže je to 2 na první. To je samozřejmě rovno 2 a toto číslo nám řekne, kolik máme stereoizomerů. Už jsme o tom mluvili. Jedno chirální centrum nám dá 2 stereoizomery. Tyto 2 stereoizomery, které jsme nakreslili, jsou neztotožnitelné zrcadlové obrazy. Nelze je ztotožnit. Tyto 2 stereoizomery jsou speciálním typem stereoizomerů, kterým říkáme enantiomery. O počtu stereoizomerů budeme více mluvit později. V příštím videu se budeme zabývat detaily o chirálních centrech a jak určit jejich počet v molekule.