Příklady na chiralitu 2

Pojďme se podívat na další příklady chirálních atomů a molekul. Začněme s touto molekulou. Zkusme najít chirální centrum, tedy chirální atom či asymetrický uhlík. Jsou to různé výrazy pro totéž. Chirálním centrem však nemusí být vždy uhlík. Často jím ale bývá, hlavně v organické chemii. K uhlíku na konci naší molekuly se váží 3 vodíky a 1 další uhlík. Nemůže to být chirální centrum, protože zde jsou 3 stejné skupiny. K těmto uhlíkům jsou vázané 2 vodíky. Proto to také nejsou chirální centra. Na tomto uhlíku jsou 3 vodíky. Opět se nejedná o chirální centrum. Tento uhlík vypadá zajímavě. Vypadá jako vhodný kandidát na chirální centrum či chirální atom nebo, chcete-li, asymetrický uhlík. Vlevo je navázaná methylová skupina. Vpravo je navázaná butylová skupina. Zde je OH skupina a tady vodík. Toto již je chirální uhlík. Můžeme ho označit hvězdičkou. Tak se chirální uhlíky značí. Možná je matoucí, že je tento uhlík vázaný ke 2 uhlíkům. Jenže my se nedíváme na přímo vázané atomy. Musíme se dívat na celé skupiny. Tady je jako skupina pouze atom. Tady je celá skupina atomů. Celá butylová skupina, ve které jsou 4 uhlíky. Zde je pouze jeden uhlík. Také bychom mohli tuto molekulu nakreslit jinak. Uhlík by byl uprostřed. Methylová skupina by vystupovala dopředu. Tady je CH₃ skupina. Vodík by byl v rovině tabule a dozadu by směřovala butylová skupina. Vzadu je butyl, jehož vzorec můžeme napsat jako C₄H₉, Vzadu je C₄H₉, nahoře je OH skupina... Nakreslím ji jinou barvou... Když se na to teď podíváte, vypadá to stejně jako chirální uhlík, který jsme viděli v minulém videu. Vypadá to velmi podobně jako toto. Mohl bych ji udělat ještě více prostorovou. Její zrcadlový obraz není s touto molekulou ztotožnitelný, ať už s ní budete točit jakkoli. Je tomu tak u všech chirálních látek. Tento uhlík je chirální. Je to chirální centrum. Můžeme ho také nazvat asymetrickým uhlíkem. Jedná se o stereocentrum nebo také stereogenní centrum. Existují pro to různá pojmenování. Celá molekula je tím pádem chirální. Podívejme se na tento modrý příklad. Zkusme tuto látku pojmenovat, abychom si to zopakovali. Začneme u tohoto fluoru: 1, 2, 3, 4, 5. Bude to 1,3-difluorcyklopentan. To jsme si procvičili pojmenovávání. Máme tu ale chirální centrum? Je tato molekula chirální? Nejprve se zbavím číslování, protože nechci, abyste si mysleli, že jsou zde 3 vodíky... Toto bylo označení uhlíku číslo 3, číslo 2... Nechci zaměňovat toto označování s tím, kolik vodíků je na jednotlivých uhlících. Podívejme se na tyto uhlíky. Okamžitě můžeme vyřadit tento uhlík, ten a ten, protože na sobě mají 2 vodíky. Nakreslím jejich detail. Váží se vždy ke 2 uhlíkům a 2 vodíkům. Toto mohou být různé skupiny. Mohou to být různé alkylové skupiny. Ale tyto 2 vodíky jsou jednoznačně stejné, a proto tímto atomem prochází osa souměrnosti. Nemůže to proto být stereogenní centrum. Nemůže to být asymetrický uhlík. Nemůže to být chirální centrum nebo chirální atom. Tyto uhlíky vypadají zajímavěji. Nakreslím zde vazbu od uhlíku k vodíku. Tento uhlík je vázaný k vodíku a fluoru. A teď se podíváme dokola cyklu a zkusíme identifikovat, jestli zbylé 2 substituenty na uhlíku jsou identické. Zkusím to vysvětlit jednoduše. Podíváme se kolem dokola cyklopentanového kruhu. Pokud půjdeme tímto směrem... Nakreslím to jinou barvou. Pokud půjdeme proti směru hodinových ručiček, narazíme nejdříve na CH₂ skupinu. Potom vidíme CH skupinu. Nejdříve je tam CH₂ a potom CH skupina. Pokud půjdeme tímto směrem, narazíme nejdřív na CH₂ skupinu a pak hned na druhou CH₂ skupinu. Zde je tedy k uhlíku vázaná jiná skupina než tady. Uhlík se navíc váže k vodíku a fluoru. Tento uhlík je vázaný ke 4 různým skupinám. Je to proto chirální uhlík, chirální centrum. To samé platí i pro tento uhlík. Můžeme to ověřit stejným způsobem. Když půjdeme tudy, narazíme na CH₂ a na další CH₂. Na druhé straně je CH₂ a CH. Na různých stranách kruhu narazíte na různé skupiny. Tento uhlík je navíc vázaný k vodíku a fluoru, tedy ke 4 různým skupinám. Je to také chirální centrum. Je zajímavé porovnat tuto molekulu s touto nahoře, která není chirální. Trochu ji překreslím, aby to bylo jasnější. Nakreslím to takto. O tomto uhlíku, na kterém je vázaný chlor, můžeme přemýšlet, jako o potenciálním chirálním centru. Vypadá podobně, jako uhlík v molekule dole. Ale není to chirální centrum, protože tato molekula má osu symetrie, která prochází tímto uhlíkem. Můžete sem nakreslit osu symetrie procházející tímto uhlíkem. Nekreslím to úplně hezky, ale tato strana je odrazem této, pokud bych vazby nakreslit symetričtěji. Zkusíme udělat totéž zde, nakreslíme osu symetrie. I kdyby tento fluor ležel na ose symetrie, tak vidíme, že tato strana není obrazem této, protože tady máme fluor. A tady fluor není. To samé můžeme zkusit udělat i tady. Opět vidíme fluor na jedné straně ale ne na druhé. Jedná se tedy o 2 chirální centra, zatímco uhlík nahoře chirální není. Tato molekula má 2 chirální centra, 2 chirální uhlíky. Měla by to být chirální molekula. Jak jsme viděli dosud, pokud jste měli chirální centrum, měli jste i chirální molekulu. Zkusme však nakreslit její zrcadlový obraz. Udělám si tady jen prostor a toto smažu. Jak bude vypadat její zrcadlový obraz? Nejdříve znázorním zrcadlo. V zrcadlovém obraze bude fluor zde. Fluor se váže k uhlíku a k uhlíku se váže vodík. Tady připojíme CH₂ skupinu a CH skupinu. K CH skupině připojíme fluor. Tak vypadá horní část zrcadlového obrazu. Teď nakreslíme spodní část. Toto je obraz jedné CH₂ skupiny a druhé CH₂ skupiny. Dokončíme kruh. Toto jsou vzájemné zrcadlové obrazy. Jsou to také identické molekuly. Kdybych je dal přes sebe, tak by se překryly. Jsou ztotožnitelné. Přestože máme 2 chirální atomy, 2 chirální uhlíky, molekula jako celek chirální není.