Rezonanční struktury benzenu a fenolátového aniontu

Máme zde elektronový strukturní vzorec benzenu, C₆H₆, a chceme nakreslit jeho rezonanční strukturu. Můžeme vzít tyto elektrony a posunout je sem. Na tento uhlík by to však už bylo moc vazeb. Proto musíme posunout tyto elektrony sem. Tím ale bude zase moc vazeb na tomto uhlíku. Proto musíme i tyto pí elektrony posunout dál. Připravím si tu rovnou i rezonanční hranatou závorku a připravím si druhou rezonanční strukturu benzenu. Tyto elektrony se posunou sem, tyto sem a tyto sem. Pojďme si to detailně projít. Tyto elektrony nahoře označíme červeně. Vyznačím tu, že se posunou sem, a tím posunou tyto zelené elektrony. Tyto zelené elektrony se posunou sem, a tím ovlivní tyto modré elektrony. Vidíme, jak se všechny pí vazby posunuly. Skutečná molekula benzenu však vypadá jako něco mezi těmito strukturami. Při zakreslování struktury můžeme používat tyto vzorce, nesmíme však zapomínat, že reálná struktura je kombinací těchto dvou. Se strukturními vzorci nelze vždy dostatečně popsat molekuly či ionty. Zde proto máme rezonanční struktury pro benzen. Pojďme prozkoumat fenolátový anion. Máme ho zde nakreslený a já si na něm barevně vyznačím elektrony. Tyto elektrony vyznačím červeně, tyto zeleně a nakonec tyto modře. Stejně jako jsme to již prováděli u benzenu, pojďme si ukázat rezonanční struktury zde u fenolátového aniontu. Druhou rezonanční strukturu vytvoříme jako u benzenu, ale to si zatím schovám až na konec. Pojďme se teď zamyslet, čím začít. Víme, že nás zajímají volné elektronové páry umístěné vedle pí vazeb. To přesně máme tady. Pojďme si tento volný elektronový pár na kyslíku označit fialově. Je to volný elektronový pár lokalizovaný vedle pí vazby. Tu máme vyznačenou červeně, můžeme si to zakreslit do rezonanční struktury. Můžeme tedy vzít tyto fialové elektrony a posunout je sem. Potom ale bude na tomto uhlíku příliš mnoho vazeb. Můžeme však vzít tyto červené elektrony a posunout je sem. Pojďme si to zakreslit do rezonanční struktury. V té máme znovu uhlíkový cyklus a tentokrát dvojnou vazbu u kyslíku. Na tomto kyslíku jsou ale už jen dva volné elektronové páry. Tyto fialové elektrony se posunou sem a vytvoří tak pí vazbu. Červené elektrony se pak posunou sem. Na tomto uhlíku tím vytvoříme formální záporný náboj, −1. Tento záporný náboj si zde musíme vyznačit. Ještě jsme neposunuli zelené elektrony, a dokonce ani ty modré. Pojďme si je tam také zakreslit. Máme tu teď stejnou situaci jako předtím. Máme tu volný elektronový pár hned vedle pí vazby. Volný elektronový pár jsou tyto červené elektrony. Pí elektrony vedle jsou označeny modře. Teď si nakreslíme další rezonanční strukturu. Vezmeme tyto červené elektrony a posuneme je sem. Na tomto uhlíku ale tím pádem bude už moc vazeb. Vezmeme proto tyto modré elektrony a posuneme je na tento uhlík. Zakresleme si tuto rezonanční strukturu. Tento uhlík má zase dvojnou vazbou navázaný kyslík. Už jsme si řekli, že to jsou tyto fialové elektrony a tyto červené elektrony se přesunou sem, aby vytvořili pí vazbu. Tyto modré elektrony se pak posunou na tento uhlík, čímž získá záporný formální náboj −1. Tento uhlík má na sobě modré elektrony. Zelené elektrony jsou stále tu a my tu zase máme nám známý vzor. Je to volný elektronový pár vedle pí vazby. Volný elektronový pár je tento modrý. Pí elektrony jsou teď vyznačeny zeleně. Můžeme si zakreslit další rezonanční strukturu. Vezmeme modré elektrony a posuneme je sem. Tím bude zase na tomto uhlíku příliš vazeb. Vezmeme proto tyto zelené elektrony a posuneme je na tento uhlík. Zakresleme si tuto rezonanční strukturu. Máme tu zase náš cyklus. Nahoře zakreslíme dvojnou vazbu na kyslík. Na něj ještě přikreslíme volné elektronové páry. A tyto elektrony mají být fialové. Nyní si pojďme projít cyklus. Červené elektrony byly původně zde. Modré elektrony se posunuly sem a zelené se tím pádem posunuly sem. Nyní jsou na tomto zeleném uhlíku, který má nyní formální náboj −1. Všimněme si, že naposledy máme volný elektronový pár vedle pí vazby. Máme zde tyto zelené elektrony. Ty se mohou posunout sem, a tím pádem bude na tomto uhlíku příliš vazeb. Fialové elektrony můžeme posunout zpět na kyslík. Nakreslíme si poslední rezonanční strukturu. Kyslík je nyní zase připojen jen jednoduchou vazbou. Zároveň má na sobě 3 volné elektronové páry, tím na něm bude formální náboj −1. Fialové elektrony jsou, řekněme, tyto. Když si zase projdeme cyklus, narazíme na tyto červené elektrony. Zároveň si vyznačíme modré elektrony a nakonec i ty zelené, které se posunou sem. Tak jsme vytvořili 5 různých rezonančních struktur pro fenolátový anion. Všechny tyto struktury si uzavřu do rezonančních hranatých závorek. Začali jsme s benzenovými rezonančními strukturami. Pojďme se ještě zaměřit na porovnání těchto dvou struktur. Tyto červené elektrony můžeme vzít a posunout je sem. Tím se budou muset posunou i tyto zelené elektrony a to způsobí, že se posunou i tyto modré elektrony. Tím získáme strukturu, se kterou jsme začínali. Zároveň nezapomínejme, že reálná struktura je kombinací všech těchto. Reálná struktura má delokalizovaný záporný náboj. Náboj je v ní rovnoměrně rozprostřen. V jednotlivých rezonančních strukturách je vždy záporný náboj na určitém atomu. Může jím být kyslík nebo uhlík. Jako třeba zde nebo tady a tady. V reálné struktuře je záporný náboj rozprostřen mezi kyslík a všechny 3 uhlíky.