Časté chyby při práci s rezonančními strukturami

Při kreslení rezonančních struktur se studenti dopouští spousty různých chyb. Nejčastější z nich bych rád prošel v tomto videu. Zkusme si například nakreslit rezonanční strukturu tohoto karbokationtu. Někteří by vzali tyto elektrony a posunuli je sem. Tím by celý případ považovali za uzavřený, rezonanční struktura vytvořena. Pojďme si tyto elektrony označit modře. Tak tyto modré elektrony by se posunuly sem dolů. To je ale špatně, napíšu to sem. Tato rezonanční struktura napravo je vytvořena nesprávně. Proč takováto rezonanční struktura nemůže existovat? To se ukáže hned, co si rozkreslíme všechny vodíky navázané na uhlíky. Tento uhlík má navázaný jeden vodík a stejné je to i u tohoto. Tento uhlík na sobě má navázané dva vodíky. Uhlík s formálním nábojem +1 může mít jen jeden vodík. Pojďme si to samé zkusit nakreslit do rezonanční struktury napravo. Hned jak to uděláme, bude jasné, že je tam něco špatně. Zaměřme se především na tento červený uhlík. Kolik vazeb na něm vidíme? Je tu jedna, druhá, třetí, čtvrtá a pátá. Má na sobě navázáno 5 vazeb. To je ale vyloučeno. Takový uhlík by kolem sebe musel mít 10 elektronů a uhlík nikdy nemůže mít více než 8, tedy plný oktet. Je to dáno jeho pozicí v periodické tabulce prvků, tam se nachází v druhé periodě. Druhá perioda má 4 valenční orbitaly a každý z nich má kapacitu dvou elektronů. Tedy dohromady si lehce spočítáme, že 4 krát 2 je 8. Uhlík se svými elektrony tedy nemůže překročit hranici počtu 8. Je tu ještě jeden důvod, proč je to špatně. Když se podíváme na tento horní uhlík, k němu jsou přiřazeny pouze 3 vazby. Takový uhlík by měl mít formální náboj +1. Je tu tedy jeden formální náboj navíc a máme tu pětivazný uhlík. Obě tyto věci jsou důvodem, proč je tato rezonanční struktura nesprávná. Jak to tedy má vypadat správně? Nakresleme si to sem dolů. Vezmeme tyto elektrony a posuneme je ve směru kladného formálního náboje. Pojďme si to znázornit. Tyto elektrony si zvýrazním modře. Tedy modré elektrony se posunou sem. Tím se formální kladný náboj přesune na tento uhlík. Ještě si zakreslíme i vodíky, abychom si to zkontrolovali. Vodík tedy bude tady, tady, zde a tady. Ještě zakreslím tři vodíky sem napravo. A teď to všechno krásně vidíme. Ještě si to i zvýrazním červeně. Tento červený uhlík má tedy formální kladný náboj, jelikož je jen trojvazný. Zde je jedna, druhá a třetí vazba. A tento uhlík, který měl předtím formální náboj +1, má nyní nulový náboj, jelikož má kolem sebe nově 4 vazby. Vidíme jednu, druhou, třetí, čtvrtou vazbu, proto je formální náboj nulový. Tato rezonanční struktura je proto správná. Možná to teď vypadá trochu nepřehledně s těmi všemi zakreslenými vodíky, proto si je zase odstraníme. Nakreslím si to radši ještě jednou zde napravo. Proto většinou vodíky v rezonančních strukturách nekreslíme, jelikož nám tam poněkud překáží. Až získáte určitý přehled, nebudete je tam potřebovat zakreslovat. Pojďme si zkusit další příklad. Stejně jako minule začnu s ukázkou toho, jak to nedělat. Poté si ukážeme, jak to udělat správně. Někdo by si mohl říct, že tu na dusíku máme formální náboj −1, proto můžu vzít tento volný elektronový pár a posunout jej sem. Tím se posunou dále tyto elektrony. Zakreslím zde toto řešení, jež může někdo považovat za správné. Dám sem tento volný elektronový pár a následně posouváme další elektrony Světle modré elektrony na dusíku se pak posunou sem a tyto tmavě modré elektrony se posunou sem dolů. Na závěr se tyto fialové elektrony přesunou těsně za dusík. Co je tedy na té rezonanční struktuře napravo za problém? Proč je toto tedy špatně? Zakresleme si zase všechny vodíky. Začneme tímto uhlíkem. Tento uhlík má jeden vodík. Tento uhlík má také jeden vodík a tento má dva. Po zakreslení všech vodíků do struktury nám už asi je jasné, co je špatně. Zaměřme se na tento spodní uhlík, který si označím červeně. Kolik je na něm vazeb? Vidím tu jednu, druhou, třetí, čtvrtou a pátou. Tedy na tomto uhlíku máme 5 vazeb, ale my víme, že tolik jich uhlík mít nemůže. Uhlík kolem sebe může mít maximálně 8 elektronů, tedy oktet. Proto hned víme, že tato rezonanční struktura není správně vytvořena. Pojďme to proto zkusit znovu a teď už správně. Vezmeme tedy tyto elektrony a posuneme je sem. Tyto elektrony se tím musí posunout sem, a to posune dále i tyto elektrony. Pojďme si tu strukturu zakreslit. Tady bude dvojná vazba, tyto elektrony budou u tohoto uhlíku. Ten díky tomu bude mít formální náboj −1. Pak tu ještě máme volný elektronový pár na dusíku. Pro přehlednost použiji stejné barevné značení. Tyto světle modré elektrony se posunou sem, čímž vytvoří dvojnou vazbu. Tmavě modré elektrony se posunou na tento tmavě modrý uhlík, ten tedy označím také tmavě modře. Tento uhlík tak bude mít formální náboj −1. Fialové elektrony zůstanou u dusíku. Důvodem, proč tento uhlík... Označím si ho ale jinou barvou. Tento fialový uhlík má tedy formální náboj −1. Důvodem je, že na něm má navázaný jeden vodík, zakreslím ho tam. Možná bych to mohl vmáčknout sem. Tento fialový uhlík má tři vazby a k tomu volný elektronový pár. Díky tomu má formální náboj −1. Tento dusík má pak formální náboj roven nule. Tím jsme ověřili, že tato struktura napravo už je správně. Stejně jako minule, ani tentokrát jsme nemuseli zakreslovat vodíky. Rezonanční strukturu si ještě jednou překreslím bez nich. Tím to bude celé přehlednější a také rychlejší, než když zakreslujeme vodíky. Zaznačujeme tedy jen volné elektronové páry a formální náboje. To, že na fialovém uhlíku je navázán vodík, je však třeba mít stále na mysli. Pokud máte s kreslením rezonančních struktur stále problémy, většinou je to proto, že se právě zapomene na tyto vodíky. Když si vodíky zakreslíte, je jednodušší vidět, jestli je daná rezonanční strukura, její elektronový vzorec vytvořen správně. Na to je vždy nutné si dát pozor. Rezonanční struktury jsou hlavně o praxi. Čím víc si jich zkusíte, tím rychleji to vypilujete. Když uděláte chybu, nic se neděje. Důležité je se z ní poučit a nepřestávat procvičovat.