If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah
Aktuální čas:0:00Celková doba trvání:6:12

Transkript

Minule jsme viděli vznik enolátového aniontu pomocí jednoho z mechanismů. V tomto a v dalším videu se budeme detailněji věnovat tomu, jak vytvořit enolát a jaké báze k tomu použít. Například báze tady vpravo je ethoxidový anion, který můžete získat z ethoxidu sodného, tedy Na⁺ a OEt⁻. Tohle se může chovat jako báze a vzít proton z aldehydu nebo z ketonu. V tomto případě máme aldehyd, konkrétně acetaldehyd, a potřebujeme najít alfa uhlík. Alfa uhlík je ten, který je hned vedle uhlíku karbonylové skupiny. Tohle je tedy alfa uhlík, přímo tady na acetaldehydu. Na tento alfa uhlík jsou navázány tři atomy vodíku. Máme tím tři alfa protony a báze si může vzít kterýkoli z nich. Jeden z nich tu nakreslím, abych to trochu zjednodušil. A tak můžeme ukázat, jak báze odtrhává tenhle proton a nechává tyhle elektrony na alfa uhlíku. Nakreslíme si enolátový anion, který by vznikl. Takže tady je karbonyl a pak na tomto uhlíku můžeme znázornit elektrony. Tyto růžové elektrony se tedy z vazby přesunuly na uhlík a vytvořily karbanion. Nezapomínejme však na další dva vodíky, které jsou na tento uhlík navázány. Můžeme také nakreslit rezonanční strukturu. V rámci ní se tyto růžové elektrony přesunou sem a vytvoří dvojnou vazbu. Tím posuneme elektrony z původní dvojné vazby na kyslík. Když to provedeme, dostaneme rezonanční strukturu se záporným nábojem na kyslíku. Takže kyslík teď má náboj minus jedna a pak tady napravo máme dvojnou vazbu. Toto je tedy druhá z rezonančních struktur. Růžové elektrony se tedy přesunou sem a vytvoří dvojnou vazbu. Tyto elektrony v původní dvojné vazbě si označím modře. Tyto modré elektrony posuneme na kyslík, a tím se na něm vytvoří záporný náboj. Tohle je enolátový anion, který má dvě rezonanční struktury. Jednu se záporným nábojem na uhlíku a druhou na kyslíku. Takže tady je váš enolátový anion, který je extrémně důležitý pro reakce, o kterých budeme mluvit později. Pomocí báze jsme tedy vytvořili enolátový anion. Pokud si říkáte, co se stane s bází, když naprotonujete ethoxid, vytvoříte ethanol. Nyní si proto nakreslíme ethanol, který také vznikl v této reakci. Máme tu teď rovnováhu mezi aldehydem a enolátovým aniontem. Pro určení upřednostňovaného směru budeme potřebovat znát hodnoty pKa. Hodnota pKa pro tento aldehyd je asi 17 a pKa pro ethanol je asi 16. Takže jeden ze způsobů jak určit který směr je favorizován, je použít rovnice, co mám sepsané tady dole. Nejdříve můžeme zjistit pKeq, když vezmeme pKa kyseliny vlevo. Kyselina vlevo je aldehyd, proto vezmeme hodnotu 17. A od tohoto čísla odečteme pKa kyseliny vpravo. pKa kyseliny vpravo, tedy ethanolu, je 16. Takže 17 minus 16 vyjde 1. Pro zjištění Keq umocníme 10 na minus pKeq. To je rovno 0,1, což je určitě méně než 1, takže víme, že tato rovnováha favorizuje reaktanty. Rovnováha tedy vede zpátky, a zvýhodňuje tím tvorbu aldehydu. Proto bude v rovnováze přítomen i nějaký aldehyd Ale zároveň v ní budeme mít i nějaké enolátové anionty. Takže jestliže vyberete ethoxid sodný, jako bázi dostanete obojí, aldehyd i a enolátový anion. Další způsob jak určit, kterým směrem půjde rovnováha, je rovnávání síly kyselin na obou stranách rovnováhy. Máme tu dvě kyseliny. Jejich hodnoty pKa jsou 17 a 16. Čím menší pKa, tím více je látka kyselá. Takže ethanol je kyselejší než aldehyd a rovnováha upřednostňuje vznik slabší kyseliny. Pokud je tedy aldehyd slabší kyselina, rovnováha bude favorizovat vznik této slabší kyseliny. To je další způsob jak přemýšlet o směru rovnováhy. Co když chceme vytvořit pouze enolátový anion? Jedna věc, co můžete udělat, je přidat jako bázi jako hydrid. Takže opět tady máme acetaldehyd. Tentokrát je bází hydridový anion, který můžeme získat například z hydridu sodného, Na⁺H⁻. Nebo také hydrid draselný, K⁺H⁻. Znovu najdeme alfa uhlík. Je to tento se třemi alfa protony. Jeden z nich si zakreslíme. A mohli bychom také ukázat jak hydridový anion funguje jako báze, utrhne tento proton a ponechá tyto elektrony tomuto uhlíku. Ukažme si enolátový anion, který vznikne. Tady máme karbonyl a elektrony na tomto uhlíku. Ten má díky tomu záporný formální náboj. Takže růžové elektrony se přesunou na tento uhlík a vytvoří karbanion. A abych ušetřil čas, nebudu už kreslit rezonanční strukturu. Je to ale struktura, která je více zastoupena v rovnováze. Takže máme karbanion a pak můžeme také vytvořit plynný vodík. Pokud tento hydridový anion vezme proton, dostaneme H₂. Tyto červené elektrony tady na hydridovém aniontu seberou tenhle proton, vytvoří vazbu a tak dostaneme plynný vodík. Ten bude vybublávat z roztoku a dokud bude vybublávat budeme řídit reakci, aby zcela proběhla. Tím dostaneme kompletně přeměněný enolátový anion. V dalším videu budeme mluvit o další bázi, která se jmenuje LDA a která je také schopna poskytnout kompletně přeměněný enolátový anion.