Hlavní obsah
Organická chemie
Kurz: Organická chemie > Kapitola 1
Lekce 4: ElektronegativitaBody varu organických sloučenin
Jak na základě mezimolekulárních sil můžeme odhadnout teplotu bodu varu organických sloučenin?
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Var kapalin nastává,
když molekuly mají dostatek energie, aby se vymanili z přitažlivosti,
která existuje mezi molekulami. Přitažlivosti mezi molekulami
se říká slabé vazebné interakce. Pojďme srovnat tyto molekuly.
Pentan vlevo a hexan vpravo. Obojí jsou uhlovodíky, což znamená,
že obsahují pouze vodíky a uhlíky. Pentan má 5 uhlíků. Pentan má bod varu 36 °C. Hexan má 6 uhlíků. Hexan má bod varu 69 °C. Nakreslím další molekulu
pentanu s 5 uhlíky. Pojďme zauvažovat
o slabých vazebných interakcích, které existují mezi těmito
molekulami pentanu. Pentan je nepolární molekula.
A víme, že jediné přitažlivé síly, které jsou mezi dvěma nepolárními
molekulami, jsou samozřejmě Londonovy disperzní síly. Tyto síly existují mezi těmito
dvěma molekulami pentanu. Londonovy disperzní síly jsou nejslabší
mezimolekulové nevazebné interakce. Přitažlivost mezi molekulami díky
nim existuje pouze krátký časový úsek. Toto reprezentuje
Londovovy disperzní síly. Ukazuji krátkou přechodnou přitažlivost
mezi těmito dvěma molekulami pentanu. Nakreslím další molekulu hexanu. Hexan je větší uhlovodík
s větším povrchem. A větší povrch znamená,
že máme více příležitostí pro působení Londonových disperzních sil. Molekuly hexanu tak
spolu reagují více. Molekuly hexanu se přitahují
mnohem více než molekuly pentanu. Tento nárůst přitažlivosti znamená
více energie, aby se tyto molekuly vzdálily od sebe. Více energie znamená nárůst bodu varu. Takže hexan má vyšší bod varu než pentan. Pokud zvýšíte počet uhlíků v řetězci,
tak zvýšíte i bod varu své sloučeniny. Toto je příklad srovnání dvou molekul,
které mají lineární řetězec. Pojďme srovnat molekuly uhlovodíků
s lineárním a s rozvětveným řetězcem. Vlevo máme pentan s bodem varu 36 °C. Pojďme dolů napsat
sumární vzorec. Bude mít 5 uhlíků a 12 vodíků. C₅H₁₂ je sumární vzorec pentanu. A co neopentan? Ten má 5 uhlíků a 12 vodíků. Tyto 2 sloučeniny mají
stejný stechiometrický vzorec. Stejný stechiometrický vzorec C₅H₁₂. Rozdíl je v tom, že neopentan má
rozvětvený řetězec a pentan má lineární. Pojďme se zamyslet nad body varu. Bod varu pentanu je 36 °C, zatímco
bod varu neopentanu klesnul na 10 °C. Pojďme zjistit proč. Nakreslím další
molekulu pentanu. Už jsme hovořili o tom,
že Londonovy disperzní síly působí mezi těmito 2 molekulami pentanu. Nakreslím tyto přechodné přitažlivé
síly mezi těmito 2 molekulami. Neopentan je také
uhlovodík a je nepolární. Nakreslím další molekulu neopentanu. Pokud se zamyslím nad
slabými vazebnými interakcemi, které působí mezi těmito
molekulami neopentanu, tak to opět musí být
Londonovy disperzní síly, protože toto rozvětvení má za následek
3D tvar neopentanu připomínající kouli. Je to pouze přiblížení, ale pokud si
představíte tuto molekulu neopentanu, tak má kulovitý tvar. A nyní si představte, že tato neopentanu
vpravo je zhruba kulovitá. A pokud si představíte velikost povrchu
pro slabé vazebné interakce, mezi 2 molekulami neopentanu, tak je to mnohem menší plocha,
než plocha mezi 2 molekulami pentanu. Můžeme „přilepit" tyto 2 molekuly
pentanu dohromady, a tím zvýšíme velikost povrchu,
zvýšíme přitažlivé síly. Ale tyto molekuly neopentanu kvůli
svému tvaru, kvůli rozvětvení nemají příliš velkou plochu, což sníží přitažlivé síly
mezi molekulami neopentanu. A protože se sníží přitažlivé síly,
tak se sníží i bod varu. Bod varu se sníží na 10 °C. Řekněme, že pokojová
teplota je blízká 25 °C. Pokojová teplota je
většinou mezi 20 až 25 °C. Ale pokud je pokojová teplota
celkem blízká 25 °C, pojďme se zamyslet
nad skupenstvím neopentanu. Nacházíme se už
nad teplotou varu neopentanu. Při pokojové teplotě
a tlaku je neopentan plyn. Molekuly mají dostatek energie
k tomu, aby se oddělily. Takže neopentan je plyn
při pokojové teplotě a tlaku. Když se podíváme na pentan,
tak ten má bod varu 36 °C, což je více než pokojová teplota. Při pokojové teplotě nedosáhneme
bodu varu pentanu, což znamená, že při pokojové teplotě
a tlaku je pentan kapalný. Pojďme se podívat na různé
druhy rozvětvení uhlovodíků. Při stejném počtu uhlíků a stejném
počtu vodíků máme rozdílné body varu. Neopentan je více rozvětvený
a má nižší bod varu. O našem trendu bychom mohli říct,
že větší rozvětvení, při stejném počtu uhlíků, se sníží bod varu, protože snížíte velikost
plochy pro přitažlivé síly. Pojďme porovnat další 3 molekuly,
abychom to dokončili. Pojďme se podívat na tyto 3 molekuly. Pojďme se podívat, zda dokážeme
vysvětlit tyto odlišné body varu. Opět se bavíme o hexanu
s bodem varu 69 °C. Pokud nakreslíme další molekulu hexanu,
tak naše jediné slabé vazebné interakce jsou Londonovy disperzní síly. Londonovy disperzní síly, které existují
mezi 2 nepolárními molekulami hexanu. Dále se podíváme na hexan-3-on. Hexan má 6 uhlíků
a hexan-3-on má taktéž 6 uhlíků. Neobávejte se názvu této molekuly, pokud
jste teprve začali s organickou chemií. Pojďme se pouze zaměřit na to, jaké slabé
vazebné interakce jsou v tomto videu. Hexan-3-on má taktéž 6 uhlíků. Nakreslím další molekulu hexan-3-onu. Pojďme se zamyslet
nad elektronegativitou. Budeme srovnávat elektronegativitu
kyslíku s tímto uhlíkem. Kyslík je elektronegativnější než uhlík, tudíž si kyslík přitáhne elektrony více
k sobě a získá částečně záporný náboj. Tento uhlík tím získá
částečně kladný náboj. V této molekule máme dipól,
stejný dipól je i v této molekule dole. Částečně záporný náboj kyslíku
a částečně kladný náboj uhlíku. Dochází zde k obrácené přitažlivosti,
kdy je částečně záporný kyslík přitahován k částečně kladnému uhlíku
na druhé molekule hexan-3-onu. Co je to za slabou vazebnou interakci? Interagují spolu dipóly,
tudíž je to interakce dipól-dipól. Napíši to zde.
Mluvíme o interakci dipól-dipól. Očividně budou přítomny
i Londonovy disperzní síly, přičemž se budou
projevovat v těchto oblastech. Ale interakce dipól-dipól je silnější ve
srovnání s Londonovými disperzními silami. A tak se 2 molekuly hexan-3-on přitahují
silněji, než 2 molekuly hexanu. Bude to vyžadovat více energie,
aby se tyto molekuly od sebe odtrhly, a to je důvod,
proč vidíte vyšší teplotu bodu varu. Hexan-3-on má mnohem
vyšší bod varu než hexan. A důvod je ten, že interakce
dipól-dipól je silnější, ve srovnání s Londonovými
disperzními silami. A nakonec tu vpravo máme hexan-3-ol,
který má také 6 uhlíků. Stále se zabýváme 6 uhlíky. Nakreslím další molekulu hexan-3-olu. Načrtnu 6 uhlíků a pak
zde máme kyslík a vodík. Víme, že je zde příležitost
pro vodíkové můstky. Kyslík je elektronegativnější než vodík,
tudíž kyslík je částečně záporný a vodík je částečně kladný. Stejné to bude i s touto
molekulou hexan-3-olu. Částečně záporný kyslík
a částečně kladný vodík. Tady je možné vytvořit
vodíkové můstek. Právě zde máme vodíkový můstek. Mezi dvěma molekulami hexan-3-olu
může existovat vodíkový můstek. Napíši to modře.
Mluvíme o vodíkových můstcích. Víme, že vodíkové můstky jsou
silnějším typem interakcí dipól-dipól. Vodíkové můstky jsou nejsilnějšími
intermolekulárními silami. Máme vyšší přitažlivou sílu, která drží
tyto molekuly hexan-3-olu pohromadě. Tudíž je potřeba více energie,
aby došlo k odtržení těchto molekul, a to odráží vyšší
bod varu hexan-3-olu. Hexan-3-ol má vyšší bod varu
než hexan-3-on, a také vyšší než hexan. Když se snažíte zjistit body varu, zamyslete se nad slabými
vazebnými interakcemi, které jsou přítomny mezi 2 molekulami, čímž zjistíte,
která sloučenina má vyšší bod varu.