If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah

Dielsova-Alderova reakce: regioselektivita

Jak správně rozpoznat regioselektivitu Dielsovy-Alderovy reakce?

Chceš se zapojit do diskuze?

Zatím žádné příspěvky.
Umíš anglicky? Kliknutím zobrazíš diskuzi anglické verze Khan Academy.

Transkript

V této Dielsově-Alderově reakci jsem na dien přidal skupinu, která může darovat elektron. Tady je ten dien. A na tento uhlík je navázána methoxy skupina. To znamená, že z pohledu regiochemie mohou vzniknout dva různé produkty. Může dojít ke vzniku tohoto anebo tohoto produktu. Takže který z těchto produktů bude preferován? Abychom to zjistili, tak si nakreslíme rezonanční struktury obou reaktantů. Začnu dienem. Z tohoto kyslíku můžeme odebrat volný elektronový pár a přesunout ho sem. A poté tyto elektrony posunout z tohoto uhlíku pryč. Nakreslím tu resonanční strukturu. Z kyslíku teď vychází dvojná vazba k tomuto uhlíku. A tento uhlík má na sobě volný elektronový pár. Dokreslím sem všechny vazby. Tento kyslík na sobě stále má volný elektronový pár. Z toho důvodu má formální náboj plus jedna. Naopak tento uhlík má formální náboj minus jedna. Zvýrazním to. Takže tento uhlík má formální náboj minus jedna. Nakreslím sem závorky označující rezonanční strukturu. Dále se podívejme na dienofil. Víme, že tento kyslík je elektronegativní. Takže elektronová hustota se přesune ke kyslíku. Tyto elektrony se přesunou sem. A tyto elektrony se přesunou z kyslíku pryč. Nakresleme rezonanční strukturu. Tady bude dvojná vazba. Kyslík kolem sebe bude mít tři volné elektronové páry, takže bude mít formální náboj minus jedna. Dokreslím závorky označující rezonanční strukturu. Všimněte si, že tomuto uhlíku jsme odebrali vazbu. Takže tento uhlík bude mít formální náboj minus jedna. Z toho plyne, že dien na sobě má uhlík bohatý na elektrony. Naopak dienofil na sobě má uhlík, který je na elektrony chudý. A jelikož víme, že opačné náboje se přitahují, tak můžeme zarovnat tyto uhlíky, a díky tomu budeme schopni předpovědět regiochemii reakce. Technicky vzato Dielsova-Alderova reakce není iontová reakce. Je to pericyklická reakce. Nicméně tento trik nám dovolí předpovědět, jak bude vypadat produkt, takže pojďme na něj. Udělám si tu místo a překreslím dienofil. Tady máme dvojnou vazbu. A tady karbonyl. Víme, že tento uhlík dole je chudý na elektrony, takže můžu říct, že je částečně kladný. Zarovnám tedy uhlík chudý na elektrony s elektronem bohatým na elektrony, který je na dienu. Chceme, aby se tento uhlík stal bohatým na elektrony, To znamená, že methoxy skupina musí jít z tohoto uhlíku pryč. Tady už vidíme regiochemii této Dielsovy-Alderovy reakce. Zapamatujte si, že Dielsova-Alderova reakce zahrnuje součinný pohyb šesti pí elektronů. Takže tyto dva elektrony se posunou a vytvoří vazbu mezi těmito dvěma uhlíky. Tyto pí elektrony se přesunou sem, aby vytvořily tuto vazbu. A tyto pí elektrony se posunou dolů. Takže dojde k vytvoření cyklohexanového kruhu. Tato methoxy skupina se přesune pryč z tohoto uhlíku. A keton se přesune pryč z tohoto uhlíku. Takže tyto červené elektrony vytvoří tuto vazbu. Modré elektrony vytvoří tuto vazbu. A fialové elektrony vytvoří tuto vazbu. Tohle tedy bude preferovaný produkt této Dielsovy-Alderovy reakce. Vrátím se ještě sem, ať vidíme, jak vypadají oba možné produkty.