If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah
Aktuální čas:0:00Celková doba trvání:8:02

Transkript

Dielsova-Alderova reakce je velmi důležitá, protože je často využívána k syntéze komplikovaných molekul. Nalevo máme dien. Dien má dvě dvojné vazby. Zde máme takzvaný "dienofil". Pojďme se podívat na význam tohoto slova. Víme, že "fil" znamená milovat, takže "dienofil" miluje dieny. Dienofil má většinou alespoň jednu skupinu, která si přitahuje elektrony. Tato skupina si přitáhne elektronovou hustotu z této dvojné vazby. Dienofil je poměrně chudý na elektrony. Oproti tomu dien je na elektrony poměrně bohatý. Má čtyři pí elektrony. Můžete si představit, že tyto elektrony proudí od dienu k dienofilu. Tomuto říkáme pericyklická reakce. Je to jednokroková reakce, kdy máme v tranzitním stavu zacyklenou molekulu. Pokud si představíme, jak se elektronová hustota přemisťuje od dienu k dienofilu, tak můžeme začít s pí elektrony přesouvajícími se sem. Tím se vytvoří vazba mezi těmito dvěma uhlíky. Dále se tyto pí elektrony přesunou sem, aby vytvořily vazbu mezi těmito dvěma uhlíky. Nakonec se tyto pí elektrony přesunou sem. Všech šest pí elektronů se přemísťuje najednou. Tím získáme tento produkt, který má cyklohexanový kruh. Podívejme se, kam se přemístí červené pí elektrony. Tyto pí elektrony vytvoří tuto vazbu. Dále se podívejme na modré elektrony na dienofilu. Nejprve jsou na dienofilu, ale pak tvoří vazbu mezi těmito uhlíky. A nakonec tu máme tyto fialové elektrony, které se z dienu přesunou sem. Tady vytvoří dvojnou vazbu, a tím vznikne cyklohexanový kruh. Ale k tomuhle všemu dochází najednou. Před chvílí jsem ukazoval, jak se elektrony pohybují dokola proti směru hodinových ručiček. Ukazoval jsem, jak se přesouvají dokola v tomto směru, ale je to vlastně jedno. Stejně bychom mohli říct, že se pohybují po směru hodinových ručiček. Důležité je přemýšlet o přesunu těchto šesti pí elektronů takovým způsobem, aby vznikl produkt, který je napravo. Pojďme si to procvičit na jednoduchých Dielsových-Alderových reakcích. V tomto videu nebudeme řešit stereochemii. Nejprve musíme určit, co je dien a co dienofil. Nalevo je dien. Napravo je dienofil. Pokud si představujeme elektronovou hustotu, jak přetéká z dienu na dienofil, tak tyto elektrony se mohu přesunout sem, aby vytvořily vazbu mezi těmito dvěma uhlíky. A tyto elektrony se mohu přesunout sem, aby vytvořily vazbu mezi těmito uhlíky. A pak díky přesunu těchto elektronů sem dolů získáme cyklohexanový kruh. Mohli bychom náš produkt nakreslit rovnou. Víme, že tady bude cyklohexanový kruh. A že z tohoto uhlíku bude vycházet aldehydová skupina. Takže sledujme naše elektrony. Budu se snažit použít ty samé barvy jako před chvílí. Tyto pí elektrony jsou červené a přesunou se sem, aby vytvořily tuto vazbu. Tyto modré elektrony se přesunou sem a vytvoří tuto vazbu. A tyto fialové pí elektrony se přesunou sem a vytvoří tuto vazbu. Všech šest pí elektronů se přesune najednou. Jedná se o jednokrokovou reakci. Pojďme na další příklad. Nalevo je dien. A napravo je dienofil. Tady nalevo je dien, ale všimněte si, že je v zajímavé konformaci. Nahoře je dien v s-cis konformaci. "S" označuje jednoduchou nebo sigma vazbu tady. Naopak tady máme s-trans konformaci. Tady máme dvojnou vazbu v poloze trans vzhledem k této jednoduché vazbě. Takže touto jednoduchou vazbou budeme otáčet, abychom se dostali z s-trans konformace do s-cis konformace. Musíme to udělat takhle. Pokud se vás na to někdo bude ptát v testu, tak bude stačit představit si to v hlavě. Teď máme dien v s-cis konformaci. Dien musí být v této konformaci, aby mohla proběhnout Dielsova-Alderova reakce. Teď jsme nachystáni na vlastní reakci. Představte si našich šest pí elektronů. Tyto elektrony posuneme sem, aby se vytvořila vazba mězi těmito dvěma uhlíky. Všimněte si, že tentokrát se jedná o trojnou vazbu. Nahoře jsme měli jen dvojnou vazbu. Ale alkyny se mohou chovat také jako dienofily. Vezmeme tyto pí elektrony a přesuneme je sem. Tady je vazba, která se vytvořila mezi těmito dvěma uhlíky. Nakonec tyto elektrony přesuneme sem. Nakreslím náš produkt. Tentokrát máme dvě dvojné vazby v kruhu. Následně se tato skupina oddělí od tohoto uhlíku, což je také tady tento. Nakreslím to. Tady je náš ester. To samé bude tady dole. Pojďme se zase zaměřit na naše elektrony. Začneme těmi červenými. Tyto elektrony se přesunuly sem, aby vytvořily tuto vazbu. Dále se pojďme podívat na tyto elektrony na alkynu. Tyto pí elektrony se přesunuly sem, aby vytvořily tuto vazbu. A fialové elektrony se přesunuly sem. Tohle je tedy náš produkt. Pojďme na další příklad. Posuňme se dolů a podívejme se na tuto Dielsovu-Alderovu reakci. Nalevo je dien. A napravo je dienofil. Můžeme začít přesouvat naše elektrony, protože dien již máme v s-cis konformaci. Pokud tyto elektrony posuneme sem, tak se tady vytvoří vazba. Poté přesuneme tyto pí elektrony sem, aby se vytvořila vazba tady. A poté posuneme tyto elektrony. Můžeme nakreslit produkt. Nalevo budeme mít tento kruh a napravo bude tato struktura. Nakreslím tuto část. Sem ještě nakreslím karbonylové skupiny a tohle už je náš produkt. Opět budeme sledovat naše elektrony. Červené elektrony se přesunou sem. Modré elektrony se přesunou sem. A fialové elektrony se přesunou sem. Všech šest pí elektronů se přesune najednou. A co kdyby vám někdo ukázal produkt a chtěl po vás dokreslit reaktanty, tedy dien a dienofil? Zkusme se nad tím zamyslet. Budeme přemýšlet v opačném směru. Tady napravo je náš produkt. Ptáme se, jakou kombinaci dienu a dienofilu potřebujeme. Představte si, jak se tyto elektrony pohybují opačným směrem. Podívejme se pozorně na náš produkt. Začněme těmito elektrony. Opět použiji ty samé barvy. Tentokrát se ale elektrony budou pohybovat opačným směrem. Takže tyto elektrony se posunou sem. Tyto modré elektrony z této vazby se přesunou sem. Nakonec se tyto červené elektrony přesunou sem. Pojďme si nakreslit náš dien a dienofil. Nalevo bude dien. Jeho dvojné vazby budou vypadat takhle. Napravo bude náš dienofil. Nakreslím sem náš kruh a u něj karbonylové skupiny. Pojďme se opět zaměřit na naše elektrony. Fialové elektrony se přesunou sem. Modré elektrony se přesunou sem. Červené elektrony se přesunou sem. Při řešení takovýchto problémů si sami můžete zkontrolovat výsledek. Prostě zkusíte, zda z dienu a dienofilu, které jste nakreslili, vznikne produkt, který máte napravo. Představte si Dielsovu-Alderovu reakci v opačném směru a získáte výchozí látky.