If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah
Aktuální čas:0:00Celková doba trvání:7:22

Transkript

Pokud máme dien i dienofil v rámci jedné molekuly, tak v ní může dojít k intramolekulární Dielsově-Alderově reakci. Takže v této molekule nalevo proběhne intramolekulární Dielsova-Alderova reakce, díky které vznikne tento produkt napravo. Všimněte si, že v produktu napravo vznikly dva kruhy. Je to velmi zajímavá reakce. Začneme tím, že v reaktantu najdeme dien a dienofil. Dien je tady nalevo. Zvýrazním pí elektrony. Na dienu jsou tyto červené a fialové elektrony. Dienofil je tady napravo. Tyto modré pí elektrony jsou součástí dienofilu. Teď si ukážeme, jak se vytvoří tyto dva kruhy. Zatím se nebudeme zabývat stereochemií. Podívejme se, jak se šest pí elektronů přesune tak, že vzniknou tyto dva kruhy. Červené pí elektrony se přesunou sem, aby vytvořily vazbu mezi těmito uhlíky. Modré pí elektrony se přesunou sem a vytvoří vazbu mezi těmito uhlíky. Samozřejmě, že ve skutečnosti jsou mnohem blíž. A fialové elektrony se přesunou sem. Nakreslím vzniklý cyklohexanový kruh. Červené elektrony vytvořily tuto vazbu. Modré elektrony vytvořily tuto vazbu. A fialové elektrony vytvořily tuto vazbu. Pojďme se podívat, co je navázáno na tyto uhlíky. Tento uhlík je na produktu tady. Takže tady musí být CH₂ a kyslík. Takže na tento uhlík je navázáno CH₂ a kyslík. Dále se podívejme na tento uhlík. Označím ho modře. Tento uhlík je tady. Víme, že na tento uhlík je navázána karbonylová skupina. A pak je tu tento kyslík. To je ten stejný kyslík jako před chvílí. Na tento uhlík je navázána karbonylová skupina, která je dále navázána na tento kyslík. Již tu můžeme vidět dva kruhy. Další uhlík je tento zelený. Na něm je navázána methylová a karboxylová skupina. Připomínám, že produkt kreslím bez zohlednění stereochemie. Tady je methylová skupina a tady karboxylová skupina CO₂H. A ještě tu máme tento uhlík. Označím ho žlutě. Na tomto uhlíku je navázána methylová skupina. Teď už vidíme, jak došlo ke vzniku dvou kruhů. V dalším kroku se podíváme na stereochemii produktu. Všimněte si, že tohle je endo-produkt. A jak jsme si řekli v předchozích videích, pro vznik endo-produktu se reaktanty musí příblížit v určité uspořádání. Nazývejme ho "endo uspořádáním". Pokud je tohle dienofil, tak na něm navázané karbonyly musí směřovat k dienu. Pojďme se na to podívat na videu. Na modelu lépe uvidíme, jak by měly být reaktanty natočeny. Tady je naše molekula. Budu otáčet touto vazbou, aby se dien a dienofil mohli snáze přiblížit. Karbonylové skupiny teď směřují k dienu, takže tohle je endo uspořádání. Když to takhle podržím, tak vidíme dien i dienofil. Nalevo je obrázek toho, co jsme viděli na videu. Víme, že mezi těmito dvěma uhlíky se vytvoří vazba. Nakreslím ji tečkovaně. Napravo je produkt reakce. Takže je tu i vazba, která se vytvořila mezi těmito uhlíky. Zvýrazním ji na nákresu. Další vazba se vytvoří mezi tímto a tímto uhlíkem. Opět ji zakreslím tečkovaně. Je to vazba mezi těmito uhlíky. Takže ji sem nakreslím. Na tomto nákresu je to tato modrá vazba. Dále se pojďme podívat na stereochemii dienu. Tady máme dien, na který dokreslím dva vodíky. Jsou to vnitřní substituenty. Víme, že vnitřní substituenty budou na produktu směřovat nahoru. Zkusme tyto dva vodíky najít na obrázku. Jsou tady. Na produktu směřují nahoru. Pokud se na molekulu díváme odtud, tak tyto vodíky směřují k nám. V našem nákresu je to tady tento vodík na klínku. A druhý vodík je na tomto uhlíku. Naopak vnější substituenty budou směřovat dolů. Označím je modře. Tato methylová skupina je vnější substituent. Stejně jako toto CH₂. Na obrázku je methylová skupina tady a tady je CH₂. Na produktu tyto dvě skupiny směřují od nás. Je to teď trochu těžší vidět. Tato methylová skupina směřuje od nás. A také tato skupina CH₂. V produktu máme methylovou skupinu tady. A tady je skupina CH₂, která také směřuje od nás. Teď se pojďme podívat na stereochemii dienofilu. Nakreslím sem čáru a podíváme se na skupiny na obou stranách vazby. Začneme skupinami nalevo. Na levé straně je karboxylová kyselina a karbonyl. Karbonylová skupina je špatně viditelná. Nicméně je tady. Karboxylovou skupinu představuje tento červený atom. Díky tomu je práce s modelem jednodušší. Tyto dvě skupiny budou v produktu na stejné straně. V reaktantu jsou na levé straně čáry, kterou jsem nakreslil. Víme, že tyto dvě skupiny budou směřovat dolů. Pojďme se podívat, kde jsou v produktu. Tady máme karboxylovou skupinu. Směřuje dolů, od nás. A tato vazba ke karbonylové skupině míří také dolů. Podívejme se, kde jsou tyto skupiny na náčrtu produktu. Tady je karbonylová skupina. Směřuje od nás, a proto je na čárkovaném klínku. A tady je karboxylová skupina. Také směřuje od nás, a proto je na čárkovaném klínku. Tyto dvě skupiny jsou na stejné straně kruhu. Obě směřují dolů. Teď se podívejme na skupiny na pravé straně vazby. Víme, že tady je vodík. Změním si barvu, ať to lépe vidíme. Na pravé straně dvojné vazby máme vodík a methylovou skupinu. V modelu je methylová skupina představována žlutým atomem. A tady máme vodík. Skupiny na pravé straně dvojné vazby budou na stejné straně kruhu. V produktu budou směřovat nahoru. Teď se podívejme na produkt. Vodíky směřují nahoru. Je obtížné rozpoznat methylovou skupinu. Ale pokud molekulu pootočíme, tak uvidíme, jak míří nahoru. Takže vodík a methylová skupina směřují nahoru. Tady je vodík a tady methylová skupina. Takže skupiny z pravé strany dvojné vazby směřují nahoru. A skupiny z levé strany dvojné vazby směřují dolů. Je to tedy endo uspořádání.