If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah
Aktuální čas:0:00Celková doba trvání:10:36

Transkript

V minulých videích jsme se věnovali konformacím cyklohexanu. Cyklohexan je tvořen jen jedním kruhem, jedná se tedy o monocyklickou sloučeninu. Podle IUPAC definice se molekula skládá z tolika cyklů, kolik řezů bychom potřebovali pro získání otevřeného alkanového řetězce. Pokud udělám řez mezi těmito dvěma uhlíky, vznikne lineární alkan. Potřebovali jsme na to jen jeden řez, takže cyklohexan je monocyklický. Co když bude na cyklohexan napojený další kruh? Na první pohled vidím dva cykly - jedná se o bicyklickou sloučeninu. Pokud bychom se řídili definicí IUPAC, rozdělil bych molekulu zde a zde. Nyní mám alkan bez cyklů . Byly potřeba dva řezy, jedná se o bicyklickou sloučeninu Tyto molekuly jsou samozřejmě velmi jednoduché, u složitějších molekul je dobré používat IUPAC pravidlo pro ur čení počtu cyklů . Překreslíme si druhou molekulu sem a podíváme se na ni trochu detailněji. Máme tu cyklohexan, na který je napojen další kruh. Uhlíky sdílené oběma cykly, čili tyto dva, se nazývají můstkové atomy. Při číslování bicyklických sloučenin začínáme můstkovým atomem. Pokračujeme podél nejdelšího ramene, dále druhého nejdelšího a nakonec nejkratšího. Začneme horním můstkovým uhlíkem, ten bude mít číslo 1. Chceme pokračovat nejdelším řetězcem, to je ten na levé straně. 1, 2, 3, 4, 5 a 6. Teď ta druhá nejdelší cesta, pokračujeme 7 a 8. Třetí a nejkratší řetězec je obvykle mezi můstkovými atomy. V našem případě mezi můstkovými uhlíky žádný atom není. Číslování je hotové. Při tvoření názvu bicyklické sloučeniny napíšeme jako první bicyklo. Že se opravdu jedná o bicyklickou sloučeninu jsme si už vysvětlili dříve. Do hranaté závorky píšeme počet atomů v nejdelším řetězci. Můstkové atomy nepočítáme. Označíme si to x. Počet atomů v druhém nejdelším řetězci, bez můstkových atomů, označíme y. A 'z' značí počet atomů v nejkratším řetězci, také bez můstkových atomů. Název zakončíme názvem alkanu. Musíme vědět, kolik atomů máme v molekule. Pojďme si ji teď pojmenovat. Už jsme určili, že se jedná o bicyklickou sloučeninu, takže si sem napíšeme bicyklo. x je počet atomů v nejdelším řetězci, kromě můstkových atomů. Nejdelší řetězec je v našem případě nalevo a budeme ignorovat můstkový atom. Spočítáme si atomy - 1, 2, 3, 4 - a napíšeme sem 4. 'y' je počet atomů ve druhém nejdelším řetězci, v něm se nachází tyto dva uhlíky. Opět vynecháváme můstkový atom. A nakonec nejkratší řetězec, který neobsahuje žádný další atom. Napíšeme do závorky 0. Nula znamená, že mezi můstkovými atomy není žádný další. Jinými slovy jsou navázány přímo na sebe. Na závěr musíme zjistit, kolik atomů máme celkem. Je jich 8, takže je to oktan. Název této molekuly je tedy bicyklo[4.2.0]oktan. Ukážeme si ještě jeden příklad na názvosloví bicyklických sloučenin. Začneme s cyklohexanem a z tohohle uhlíku uděláme můstkový atom. Mezi můstkové atomy tentokrát dáme ještě jeden uhlík. Takhle nakreslenou molekulu je těžké si představit. Obvykle se kreslí víc prostorově. Pokusíme se o to. Měla by vypadat nějak takhle. Najdeme můstkové atomy. Tohle je jeden můstkový atom a tenhle je druhý. Odpovídají těmto uhlíkům. Kolik řezů je potřeba k rozdělení této molekuly na necyklický alkan? Ukážeme si to na nákresu vlevo. Pokud molekulu rozdělíme zde a zde, dostaneme, otevřený alkan. Máme dva řezy, jedná se o bicyklickou sloučeninu. Nakreslíme se přerušené vazby zpět. Už víme, že se jedná o bicyklickou sloučeninu. Můžeme začít pojmenovávat. Očíslujeme si atomy. Začneme s můstkovým atomem a najdeme si nejdelší řetězec. Tady je jedno, jestli půjdeme doleva nebo doprava, protože na obou stranách je stejný počet atomů. 1, 2, 3, 4. Druhý nejdelší řetězec, pokračuji tímto směrem, 5, 6. A nakonec nejkratší řetězec, jeden uhlík mezi můstkovými atomy. Ten má číslo 7. Dohromady sedm uhlíků. Napíšeme si závorky. První číslo je počet atomů v nejdelším řetězci. Můstkový atom nepočítám. Kolik uhlíků to je? Jeden, druhý. Do závorky napíšu 2. Pokračuju k druhému nejdelšímu řetězci. Ten je na téhle straně a obsahuje také dva atomy. Je stejně dlouhý jako ten první. V závorce je 2.2. Nejkratší řetězec je tady. Kolik je v něm uhlíků, pokud nepočítám můstkové? Jeden. Napíšu sem 1. Zatím mám bicyklo[2.2.1]. Celkový počet atomů je 7, nakreslili jsme molekulu bicykloheptanu. Podle IUPAC je systematický název této molekuly bicyklo[2.2.1]heptan. Tato molekula se hojně vyskytuje v přírodě. Tak často, že má dokonce vlastní triviální název: norboran. Ukážeme si ještě jeden příklad. Nakreslíme si molekulu velmi podobnou norboranu. Kreslit takovéhle molekuly už je trochu složitější. Navážeme na ni dva substituenty. Zkusím sem nakreslit znovu stejnou molekulu. Podíváme se na dva možné způsoby číslování a který z nich je správně. Máme dvě stejné molekuly. Pojďme se podívat, jak na to. Nejdříve najdeme můstkové atomy a ty jsou tady. Při číslování začínáme z jednoho z nich. Napíšem si 1 třeba k tomuhle. Mám atom číslo 1, dále půjdu nejdelším řetězcem. Nejdelší řetězec je vpravo. Tady mám uhlíky 2, 3, 4 a 5. Druhý nejdelší řetězec je tady. Pokračuju a píšu 6 a 7. Nakonec nejkratší řetězec, který je tady nahoře. Dohromady mám 8 uhlíků. Na struktuře vlevo, což je stejná molekula, začnu číslovat od druhého z můstkových atomů. Vezmu si tenhle můskový uhlík a postupuji podle stejných pravidel. Nejdelší řetězec je tady. 2, 3, 4, 5, 6, 7 a nakonec 8. Který z těchto dvou způsobů je ten správný? Pamatujte si, naším cílem je mít u substituentů co nejmenší číslo. U molekuly napravo máme methyly na uhlíku 7 a 8 a nalevo máme methyly na uhlících 6 a 8. Protože chci u substituentů co nejnižší číslo, je správná varianta nalevo. Začneme s pojmenováváním. Jedná se o bicyklickou molekulu se dvěmi methylovými zbytky na pozicích 6 a 8. Začneme pojmenováním zbytků: 6,8-dimethyl- Víme, že molekula je bicyklická, tak to napíšeme. Do závorky potom píšeme počet atomů nejdelšího řetězce, samozřejmě bez můstkového atomu. Nejdelší řetězec je nalevo. Kolik obsahuje uhlíků? Obsahuje tři uhlíky, pokud nepočítáme můstkový atom. První číslo v závorce je 3. V druhém nejdelším řetězci jsou kromě můstkových atomů 2 uhlíky. Další číslo v závorce je 2. V nejkratším řětězci je, bez můstkových atomů, jen jeden uhlík. Poslední číslo v závorce je jedna. Dohromady máme 8 atomů, čili oktan. IUPAC název této molekuly je 6,8-dimethylbicyklo[3.2.1]oktan.