Cyklohexan se dvěma substituenty

Máme zde dvě sloučeniny. Obě dvě se nazývají 1,2-dimethylcyklohexan, ale první sloučenina má dvě methylové skupiny směřující k nám. Proto musí být ty dvě skupiny na stejné straně kruhu, a tomuto uspořádání říkáme cis. Druhá sloučenina má jednu skupinu směřující k nám, a druhou skupinu směřující od nás. Ty dvě skupiny jsou na opačných stranách kruhu, a toto uspořádání nazýváme trans. Nejprve se podíváme na cis-1,2-dimethylcyklohexan, a nakreslíme obě dvě židličkové konformace. A pak se podíváme na trans. Máme zde židličkovou konformaci. Na prvním uhlíku je methylová skupina axiálně nahoru. Máme také atom vodíku, který je dolů ekvatoriálně Je označen zeleně, aby byl lépe odlišitelný. Na druhém uhlíku máme methylovou skupinu, která je nahoru ekvatoriálně, a dále máme vodík, který je dolů axiálně. Vodík je zase označený zeleně. Tato židličková konformace podléhá překlopení kruhu. Otočím tento uhlík nahoru, a dále otočím tento uhlík dolů. Dále otočím celou molekulu, pro lepší názornost. Co se nám změnilo? Máme na prvním uhlíku methylovou skupinu, která je ekvatoriální nahoru, a vodík, který je dolů axiální. Na druhém uhlíku máme methylovou skupinu axiálně nahoru, a vodík ekvatoriálně dolů. Teď nakreslíme židličkové konformace. Začneme levou konformací. Z minulých videí už víme, jak se kreslí židličkové konformace. Začneme dvěma rovnoběžnými čárami, které jsou oproti sobě posunuté. Máme první a máme druhou čáru. Pak nakreslíme tečkovanou přímku, která se dotyká horního bodu horní čáry. Zde je ta tečkovaná přímka, která má být blízko tomuto bodu, a dále druhá tečkovaná přímka, která se má dotknout spodního bodu spodní čáry. Dále potřebujeme další dvojice rovnoběžných čar. Nakreslíme čáru zde shora dolů, a pak nakreslíme k ní rovnoběžnou, a konečně přidáme poslední pár rovnoběžných čar z tohoto bodu do tohoto bodu. Pokud tento uhlík bude prvním, začínáme axiální polohou nahoru. což jsme viděli v předchozím videu. Na druhém uhlíku bude axiální poloha dolů. Tím skončím a nebudu kreslit zbývající vodíky, abych šetřil čas. Vrátíme se k prvnímu uhlíku a dokreslíme ekvatoriální polohu, která bude dolů. Pak na druhém uhlíku je ekvatoriální nahoru. Podíváme se na horní obrázek a uvidíme, že naše methylová skupina je na prvním uhlíku axiální nahoru, proto napíšeme CH₃ nahoru axiálně. Dále máme na prvním uhlíku vodík ekvatoriálně dolů. Na druhém uhlíku máme methylovou skupinu nahoru ekvatoriálně. Doplníme ji do diagramu, dále máme vodík, který je dolů axiální. Tohle je cis sloučenina. Obě dvě methylové skupiny jsou na stejné straně, obě dvě směřují nahoru vzhledem k planární rovině kruhu. Víme, že tato židličková konformace je v rovnováze s jinou židličkovou konformací. A teď pojďme nakreslit tu druhou konformaci. Začneme dvěma rovnoběžnými čárami, které jsou oproti sobě posunuté. Máme zde první a druhou. Pak nakreslíme tečkované přímky, které se protínají s horním a spodním bodem. Dále nakreslíme další pár rovnoběžných čar, a konečně přidáme poslední dvojice rovnoběžných vazeb, Nyní je první uhlík zde, to je ten původní první uhlík po překlopení kruhu, a začínáme axiální polohou dolů na prvním uhlíku. Kreslím axiální polohu dolů. Na druhém uhlíku je axiální nahoru, doplním to do diagramu. A nyní nakreslíme methylové skupiny, a k tomu potřebujeme nakreslit zbývající vazby. Proto kreslím nahoru, a pak dolů. Na prvním uhlíku je methylová skupina ekvatoriálně nahoru, a proto sem píšeme CH₃. Vodík je dolů axiálně. Dále na druhém uhlíku je methylová skupina nahoru axiálně, vodík je dolů ekvatoriálně. Poté, co tato sloučenina podstoupila překlopení kruhu, methylová skupina na prvním uhlíku, která byla nahoru axiálně, na tomto prvním uhlíku, tak je pořád nahoru vzhledem k rovině kruhu, ale teď už je ekvatoriální. Toho jsme dosáhli překlopením kruhu. Pro druhý uhlík už změním barvu. Na druhém uhlíku jsme měli methylovou skupinu nahoru ekvatoriálně, a teď je nahoru axiálně. Na obou židličkových konformacích jsou methylové skupiny na stejné straně, a proto je to cis. Jak jsou tyto konformery stabilní? Oba dva mají jednu axiální methylovou skupinu a jednu ekvatoriální methylovou skupinu. Proto jsou tyto dva konformery ekvivalentní, jsou energeticky naprosto stejné. Teď se podíváme na trans-1,2-dimethylcyklohexan. Máme zde trans-1,2-dimethylcyklohexan a na prvním uhlíku je methylová skupina axiálně nahoru, vodík je dolů ekvatoriálně. Na druhém uhlíku máme vodík nahoru ekvatoriálně, a methylovou skupinu dolů axiálně. Překlopením kruhu, tj. zvednutím tohoto uhlíku nahoru a skloněním protějšího uhlíku dolů, získáme druhou židličkovou konformaci. Podívejme se, co se stalo s methylovými skupinami. Na prvním uhlíku je methylová skupina nahoru ekvatoriálně, na druhém uhlíku je methylová skupina teď dolů ekvatoriálně. Pojďme nakreslit židličkové konformace pro trans sloučeninu. Cis a trans sloučeniny jsou izomerní. Jsou to různé molekuly. Nakreslíme tuto židličkovou konformaci nalevo. Začneme dvěma rovnoběžnými čárami, které jsou oproti sobě posunuté. Máme první a druhou čáru. Dále nakreslíme tečkované přímky, které se protínají s horním a se spodním bodem těchto čar, pak nakreslíme čáru zde, a čáru, rovnoběžnou k ní. Pak doplníme poslední pár rovnoběžných čar. Tím jsme získali uhlíkový skelet. Na prvním uhlíku nakreslíme axiální nahoru. Na druhém uhlíku bude axiální dolů. Dále máme dolů, a pak nahoru. Protože vidíme na prvním uhlíku methylovou skupinu axiálně nahoru, tak ji dokreslíme axiálně nahoru, a vodík bude ekvatoriálně dolů. Dále na druhém uhlíku je vodík ekvatoriálně nahoru, a methylová skupina je axiálně dolů. Napíšeme to. Všimněte si, že tyto dvě methylové skupiny jsou na různých stranách cyklohexanového kruhu. Tento methyl směřuje nahoru, tento methyl směřuje dolů, takže mají vzájemnou polohu trans. Tato židličková konformace je v rovnováze s jinou židličkovou konformací. Pojďme nakreslit tuto konformaci napravo. Začneme dvěma rovnoběžnými posunutými čárami, nakreslíme tečkované přímky, přidáme další rovnoběžné čáry, odsud sem a odsud sem, a následně spojíme tyto body. To je trochu hrubá židlička. Teď je první uhlík zde a začneme axiální polohou dolů. Na druhém uhlíku bude axiální nahoru, a dokreslíme ekvatoriální vazby. Na horním obrázku vidíme, že methylová skupina je ekvatoriální nahoru. Proto ji nakreslíme ekvatoriálně sem, a dokreslíme i axiální vodík dolů. Na druhém uhlíku je vodík axiální nahoru, a methylová skupina je ekvatoriální dolů, takže píšeme CH₃ dolů. Občas je těžko správně určit směr ekvatoriálních vazeb. Proto je dobrým nápadem se podívat místo toho na axiální vazby. Například u těchto ekvatoriálních vazeb je těžko říct, zda směřují nahoru nebo dolů vzhledem k rovině kruhu. Ale axiální vazba u stejného uhlíku je zřejmě nahoru. To znamená, že ekvatoriální musí směřovat dolů. Taková malá finta. Teď se podíváme, co se stane s těmito skupinami po překlopení kruhu. Začneme prvním uhlíkem, který má methylovou skupinu axiálně nahoru. Po překlopení kruhu se methylová skupina stane ekvatoriální. Ale je to ta samá methylová skupina. Methylová skupina na druhém uhlíku byla axiálně dolů, a teď je ekvatoriálně dolů. Obě dvě konformace mají methylové skupiny na opačných stranách kruhu. Pokud porovnáme tyto dvě konformace z hlediska stability, tak konformace nalevo má dva axiální substituenty. Proto není tak stabilní jak konformace napravo. Konformace napravo má dvě relativně objemné methylové skupiny v ekvatoriální poloze, která je energeticky výhodnější než axiální, protože snižuje sterické pnutí. Proto je konformace napravo stabilnější. Pojďme udělat jeden příklad. Naším cílem je nakreslit nejstabilnější konformaci trans-1-terc-butyl-3-methylcyklohexanu. Víme, že nejstabilnější konformací je židličková konformace. Začneme nakreslením židličky. Máme dvě rovnoběžné čáry, zde je první a zde je druhá. Dále načrtneme tečkovanou přímku, aby nám pomohla s kreslením. Dále dokreslíme pár rovnoběžných čar, jdoucích shora dolů a zdola nahoru, a konečně poslední dvě rovnoběžné vazby. Odsud sem a odsud sem. Sloučenina je trans, což znamená, že dvě skupiny jsou na opačných stranách roviny kruhu. Co to jsou za skupiny? Máme terc-butylovou skupinu na prvním uhlíku, a na třetím uhlíku máme methylovou skupinu. Zvolím tento uhlík jako první, a začnu axiální polohou nahoru. Máme axiální nahoru a budeme to střídat, proto na druhém uhlíku bude axiální dolů. Na třetím axiální nahoru. Pojďme dokreslit ekvatoriální vazby. Na prvním uhlíku bude ekvatoriální dolů, na druhém nahoru, na třetím dolů. Pojďme nakreslit terc-butylovou skupinu na prvním uhlíku. Máme dvě možnosti, kam nakreslit ten terc-butyl. Můžeme jej dát do axiální nebo ekvatoriální polohy. Víme, že je velmi objemným substituentem, proto je nakreslím ekvatoriálně. Takže na prvním uhlíku máme pouze jednu možnost. Musíme umístit terc-butyl ekvatoriálně. Nakreslíme terc-butyl dolů ekvatoriálně. Jelikož máme trans izomer, musíme nakreslit methylovou skupinu nahoru na třetím uhlíku. Přejdeme k třetímu uhlíku a máme pouze jednu možnost. Musíme nakreslit nakreslit methylovou skupinu axiálně nahoru. To je jediná vazba směřující nahoru, takže píšeme do diagramu CH₃ nahoru. Nyní smažu některé vazby na vodíky, aby vzorec vypadal lépe. Smažu tohle, a dále smažu tohle. Můžete si nechat všechny vodíky, nebo je naopak smazat. Smažu všechno, co nepotřebujeme, včetně pomocných tečkovaných čar, abychom dobře viděli výslednou konformaci. Máme zde nejstabilnější konformaci trans-1-terc-butyl-3-methylcyclohexan.