If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah

Konformace cyklohexanů

Postup při analýze židličkové a vaničkové konformace cyklohexanu. Využijeme k tomu Newmanovu projekci.

Chceš se zapojit do diskuze?

Zatím žádné příspěvky.
Umíš anglicky? Kliknutím zobrazíš diskuzi anglické verze Khan Academy.

Transkript

Zde máme model molekuly cyklohexanu a z této perspektivy vypadá jako placatý šestiúhelník, ale to se nám jen zdá. Když jej otočíme na stranu, uvidíme, že tato molekula není planární. Tato konformace cyklohexanu se nazývá židličková. Pokud se podíváme podél této vazby, uvidíme židličkovou konformaci z pohledu Newmanovy projekce. Tady vidíte vodíky ve střídavém rozložení. Máme tu obrázek židličkové konformace z videa a židličková konformace se jmenuje proto, že když ji převrátíte na stranu, vypadá trochu jako židle. Má tři části. Opěradlo, řekněme, že to bude tohle. Tady je sedátko a nakonec podnožka. Proto tuto konformaci nazýváme židličkovou. Tady vidíte, jak se židličková konformace kreslí. Srovnáme naši kresbu s tímto obrázkem. Začneme s tímto uhlíkem, označíme jej uhlík C1. To je tento uhlík a na něm jsou navázány dva vodíky. Dále je tu tato vazba, která vede k uhlíku číslo 2. Na něm jsou také dva vodíky. Na všech uhlících cyklohexanu jsou navázány dva vodíky. Pokračujeme touto vazbou, kterou můžeme na obrázku vidět tady. Nakreslíme opět dva vodíky. Další vazba směřuje mírně dolů doprava a dostaneme se k tomuto uhlíku a opět doplníme vodíky. Další vazba ustupuje dozadu a doplníme zase vodíky na uhlík. Tato vazba je vzadu, na obrázku je dobře vidět a směřuje za tento přední vodík Tento uhlík má opět dva vodíky, takže je sem zakreslíme. Poslední vazba směřuje mírně nahoru, nakreslíme ji mírně nahoru a zpět k uhlíku C1. Podívejme se na Newmanovu projekci. Toto jsme viděli na videu. Nakresleme si to. Začněme s tímto uhlíkem, znázorníme ho tečkou. Je tam jeden vodík směřující přímo vzhůru, zakresleme ho tedy nahoru. Pak je tam vodík mířící dolů a doleva. Doprava a dolů míří vazba k CH₂. Nebudu tam kreslit přímo CH₂, víme, že je prostě tam. Na obrázku můžeme dokonce vidět kousek zadního uhlíku, protože molekula je mírně natočená. Ale správně by měl přední uhlík úplně zakrývat zadní uhlík, který pak znázorňujeme kolečkem. Co je navázáno na zadním uhlíku? Máme tam vodík směrem nahoru a doleva. Další vodík směřuje dolů, tak ho tam nakreslíme. Potom je tu skupina CH₂ směřující nahoru a doprava. Skupina CH₂ míří nahoru doprava. Nyní se přesuneme k tomuto uhlíku vpravo a znázorníme jej tečkou. Na tomto uhlíku zakreslíme vodík směřující přímo vzhůru. Dále nakreslíme vodík směrem dolů a doprava. Pak tu máme vazbu připojující tuto skupinu CH₂, takže ji nakreslíme sem, Pak je tu zadní uhlík, který na obrázku nevidíme, ale víme, že tam je. Na něj se váže vodík směrem nahoru a doprava, a také vodík mířící přímo dolů, takže tam nakreslíme i ten. Tady to trochu opravím. Nakonec tu máme vazbu k zadnímu uhlíku směřující k tomuto CH₂. Nakreslíme ji tedy sem. Máme tedy Newmanovu projekci pro židličkovou konformaci. Výhodou Newmanovy projekce je, že nám ukazuje, jak jsou všechny vodíky uspořádány střídavě. Vodíky jsou tedy střídavé a není tam žádné torzní pnutí. Vazebné úhly v židličkové konformaci jsou téměř ideální, lehce přes 109,5 stupňů. Úhly vazeb uhlík - uhlík jsou přibližně 111 stupňů, takže v molekule není téměř žádné napětí. Protože tam není téměř žádné torzní pnutí, je židličková konformace nejstabilnější konformací cyklohexanu. Nyní se podíváme na vaničkou konformaci. Tady máme model vaničkové konformace. Pokud se podíváte na uhlíkovou kostru, vypadá trochu jako vanička. Tuto konformaci destabilizuje několik faktorů a tyto horní vodíky jsou jedním z nich. Jsou v prostoru vzájemně tak blízko, že si překáží. Je mezi nimi sterické pnutí a to destabilizuje celou konformaci. Pokud se podíváme podél spojnice těchto dvou uhlíků, toho vzadu a tohoto vpředu, uvidíme vaničkovou konformaci v Newmanově projekci. Teď se tedy díváme z perspektivy Newmanovy projekce. Vidíme další zdroj pnutí v molekule, torzní pnutí. Například se podívejme na tyto vodíky, které jsou navzájem v zákrytu. Našli bychom dost příkladů torzního pnutí, které vaničkovou konformaci destabilizuje. Tady je vaničková konformace z videa. Podívejme se na ni blíže a srovnejme ji s naším nákresem. Tato vazba je tedy na nákresu tato vazba. Nakreslil jsem ji mnohem delší, aby bylo lépe vidět vodíky. Tento uhlík by potom byl tady ten. Nakreslíme tyto dva vodíky. Potom je tu vazba směřující nahoru k tomuto uhlíku, to bude tato vazba. Pak jsou tu dva vodíky navázené na tento uhlík. Další vazba směřuje dozadu dolů k tomuto uhlíku, který má také dva vodíky, tady a tady. Na obrázku je moc dobře nevidíme. Tady je jeden. A tady vidíme vykukovat špičku toho druhého. Pak tu mám vazbu tady vzadu, což je tato, a nakreslíme si opět vodíky. Nyní jdeme zpět nahoru k tomuto uhlíku a zakreslíme na něm dva vodíky. Vrátíme se zpět dolů k tomuto uhlíku a opět nakreslíme dva vodíky. Nyní je dobře vidět sterické pnutí horních vodíků, když se tento vodík dostane příliš blízko tomuto vodíku, tak si vzájemně překáží, což zvyšuje pnutí. Také vidíme, jak molekula připomíná vaničku. Zvýrazním to jinou barvou, aby bylo vidět, že to připomíná vaničku, pokud se soustředíte pouze na uhlíky. Asi nějak takto. Ve vaničkové konformaci nemáme tolik úhlového pnutí. ale víme, že tam působí spíš pnutí sterické. Nejlépe je to vidět na Newmanově projekci. Takže se teď podíváme na Newmanovu projekci této konformace. Nakreslíme, co vidíme, a začneme u tohoto uhlíku, který znázorníme tečkou. Pak je tu vodík směřující vlevo nahoru, to je tento. Pak nakreslíme vodík mířící dolů. Doprava nahoru jde vazba směrem ke skupině CH₂, nakreslím ji trochu delší. Potom je tu zadní uhlík, takže nakreslím kolečko, které ho bude znázorňovat. Vidíme, že vodíky na zadním uhlíku jsou v zákrytu s vodíky na předním uhlíku. Tento vodík je prakticky zakrytý, nakreslím ho mírně mimo, abychom ho vůbec viděli. Tento vodík směřuje mírně dolů. Pak je tu jedna vazba vzadu, kterou je velice obtížné vidět. Směřuje k další skupině CH₂. Nakreslím ji tedy takto. Podívejme se teď na tento uhlík, znázoníme ho opět tečkou. Tentokrát se nedíváme přímo podél této osy, jako jsme to dělali na levé straně. Nakreslím to prostě stejně, jako jsem kreslil levou stranu. Nakreslím vodík směrem nahoru a doprava. Další vodík míří takto dolů a pak je tu vazba na tuto CH₂ skupinu. Musíme tedy nakreslit, jak se tyto dvě vazby stýkají. Toto je tedy CH₂. Zadní uhlík bude znázorněn kolečkem, máme tu vodík směřující nahoru a doprava a vodík mířící dolů. Nakonec nakreslíme vazbu od zadního uhlíku směrem k tomuto dalšímu CH₂. Díky tomu vidíme všechny vodíky v zákrytu a všechny zdroje torzního pnutí. Vaničková konformace má tedy vyšší energii ve srovnání s židličkovou konformací, která má energii ze všech nejmenší. Existují také další konformace cyklohexanu. Vanička se může trochu zkroutit a dá nám zkříženou vaničku. Existuje také položidlička, ale tyto konformace nás tolik nezajímají a v dalších videích se soustředíme hlavně na židličkovou konformaci, protože ta je nejčastější konformací cyklohexanu.