Procvičování Newmanovy projekce 2

Procvičme si Newmanovy projekce ještě důkladněji. U této sloučeniny se budeme dívat podél vazby C3-C4 a nakreslíme její nejstabilnější konformaci. Pro začátek očíslujeme uhlíky. Toto jsou uhlíky 1, 2, 3, 4, 5 a 6. A budeme se dívat podél vazby C3-C4, to je tato vazba. Budeme se tedy dívat podél této osy. Nakreslím tu oko, abychom viděli ten směr pohledu. Nakreslíme tedy, co bychom viděli. Za chvíli vám ukážu na videu, co doopravdy uvidíme. Je důležité naučit se kreslit Newmanovy projekce bez použití modelu molekuly. Pro začátek se tedy podívejme, co je navázáno na uhlík číslo 3. Je tam methylová skupina směřující dopředu k nám, což znamená, že tam musí také být vodík mířící dozadu od nás. Co je navázáno na uhlík 4? Je tam vodík směřující dopředu k nám a vodík mířící dozadu od nás. Poté, co jsme to zakreslili, můžeme začít kreslit Newmanovu projekci. Začneme s tečkou reprezentující uhlík 3. Tahle tečka je tedy uhlík číslo 3. Co se na něj váže? Je tam methylová skupina, která bude směřovat dolů a doprava. Pokud se díváte odtud, vidíte methylovou skupinu směřující doprava dolů. Nakreslíme tedy CH₃ dolů a doprava. Pak tady máme vodík. Tento vodík bude tedy směřovat dolů a doleva. Nakreslíme tedy vodík směrem dolů a doleva. Dále budeme mít skupinu - CH₂CH₃, ethylovou skupinu. Ta bude z naší perspektivy směřovat kolmo vzhůru. Nakreslíme tedy CH₂CH₃ kolmo vzhůru. Nyní se budeme zabývat uhlíkem číslo 4. Podíváme se tedy na tento uhlík. Normálně bychom ho neviděli, protože nám překáží třetí uhlík. Ale víme, že tam je. V Newmanově projekci ho znázorňujeme kolečkem. Co se váže na uhlík číslo 4? Víme, že tam je vodík směřující nahoru a doprava, tak ho nakreslíme. Tady je vodík mířící nahoru doprava, navázaný na uhlík 4. Dále je na uhlíku C4 vodík mířící nahoru a doleva. Zakreslíme si ho také do naší Newmanovy projekce. A nakonec tu máme skupinu CH₂CH₃ a ta míří dolů. Nakreslíme tedy CH₂CH₃ mířící dolů. Psát neustále ty CH₂ a CH₃ je otravné, takže naši Newmanovu projekci překreslíme. Skupina CH₂CH₃ je ethylová skupina, takže to můžeme zkrátit na Et. Methylovou skupinu můžeme zapsat jako Me. Pak nakreslíme zbylé vodíky. Na uhlíku 4 máme vodík tady a tady a pak je tu ethylová skupin a směřující dolů. Takto je to trochu přehlednější. Ve videu bude ethylová skupina červená. Uvidíte tedy červené kolečko, červenou kouli znázorňující ethylovou skupinu. Methylová skupina bude modrá. Pokud skupiny znázorníme jako koule, budou se nám lépe rozlišovat konformace. Uvidíte, o čem mluvím. Z videa určíme nejstabilnější konformaci. Z předchozích videí víme, že to musí být střídavá konformace, takže se podíváme na všechny možné střídavé konformace a vybereme tu, která je nejstabilnější. Tady máme uhlík 1, uhlík 2 a uhlík 3. Všimněte si té methylové skupiny navázané na uhlík 3, mířící k nám. Pak tu máme uhlík 4. Budeme se dívat podél vazby C3-C4. Otočme si tedy molekulu a podívejme se podél vazby C3-C4. Všimněte si, že máme střídavou konformaci. Nahoře máme ethylovou skupinu. Vpravo je methylová skupina a dole je další ethylová skupina. Doufám tedy, že vidíte, že je to střídavá konformace. Ethylová skupina je červená. Takže tady je ethyl a tady je ethyl. Modrá znázorňuje methylovou skupinu. Práce s modelem je takto jednodušší. Zajímají nás střídavé konformace. Pokud tedy otočím předním uhlíkem a zadním nehýbu, dostaneme další střídavou konformaci. A pokud otočím znovu, dostanu ještě další střídavou konformaci. Vidíte, že naše nakreslená Newmanova projekce, odpovídá obrázku z videa. Toto je stejná Newmanova projekce. Jen je ethylová skupina červená a methylová skupina modrá. Ve videu jsme otáčeli předním uhlíkem. Zadní uhlík se nehýbal, takže tato červená ethylová skupina by se přemístila sem. Modrá methylová skupina by se posunula sem a nakonec tento zelený vodík by se přesunul na toto místo. Zelený vodík je tedy zde. Nakresleme tedy další střídavou konformaci. Jelikož se zadní uhlí k vůbec nehýbal, můžeme jej rovnou zakreslit i se všemi substituenty. To jsou tento vodík a ethylová skupina. Červená ethylová skupina na předním uhlíku se přesunula na toto místo. Modrá methylová skupina se posunula vlevo a zelený vodík se přemístil nahoru. Vidíme, že to odpovídá tomu, co máme na obrázku. Naše dvě ethylové skupiny jsou teď v synklinálním postavení. Potom je tu modrá methylová skupina a zelený vodík. Tento vodík je ten zelený. Otočíme ještě jednou, abychom dostali poslední střídavou konformaci. Červená ethylová skupina se posune doleva. Modrá methylová skupina se posune nahoru a zelený vodík se tedy musí přesunou na toto místo. Zakreslíme ještě zadní uhlík s vodíky a ethylovou skupinou. Nezáleží na tom, jestli otáčíte předním nebo zadním uhlíkem. Zvolil jsem si přední uhlík a to posune naši ethylovou skupinu sem. Teď je tedy ethyl zde. Modrá methylová skupina se přesune sem nahoru a zelený vodík se posune na toto místo. Doufám, že je to vidět, raději to ještě zvýrazním. Tady dole jsou ethylové skupiny, tady je methylová skupina modře a nakonec zelený vodík. Teď tedy konečně můžeme vybrat tu nejstabilnější ze tří střídavých konformaci. Zaměříme se na synklinální pozice a začneme tou konformací vpravo. Tady máme dva ethyly v synklinální pozici. Ehtylové skupiny jsou značně objemné, takže jejich synklinální uspořádání destabilizuje molekulu. Dále se podíváme na tuto konformaci. Máme tu synklinální uspořádání dvou ethylových skupin a také ethylové a methylové skupiny. Máme tu dvoje synklinální uspořádání skupin. To znamená, že tato konformace je ještě méně stabilní. A nakonec tato konformace. Tady je pouze jedno synklinální uspořádání a to mezi ethylovou a methylovou skupinou. A protože je methylová skupina menší, než ethylová, má tato konformace nejnižší energii. Tato konformace je nejstabilnější. V části B máme za úkol nakreslit nejméně stabilní konformaci, tedy tu, která má nejvyšší energii. Víme, že to bude zákrytová konformace. Podívejme se na video a začneme se střídavou konformací. Z ní přejdeme do zákrytové. Potom se podíváme na ostatní zákrytové konformace a vybereme tu, která má nejvyšší energii. Tady máme naši střídavou konformaci. Když otočím předním uhlíkem, dostanu se na jednu ze zákrytových konformací. Můžu otočit znovu a dostanu další zákrytovou konformaci. Tato má dvě ethylové skupiny dost blízko u sebe. Pokud otočím ještě jednou, dostanu poslední možnou zákrytovou konformaci. Máme tu obrázky všech tří zákrytových konformací na videu. Abychom ušetřili trochu času, rozebereme ty obrázky a nakreslíme tu nejméně stabilní konformaci v Newmanově projekci. Začnemě s konformací vpravo. Máme tu ethylovou skupinu v zákrytu s vodíkem, methylovou skupinu v zákrytu s vodíkem a vodík v zákrytu s ethylovou skupinou. Nejsou tu tedy žádné alkylové skupiny navzájem v zákrytu, takže tato konformace určitě nebude ta nejméně stabilní. Hledáme objemné skupiny, které si navzájem překážejí, sterické pnutí. Přejděme k této konformaci. Máme tu dva vodíky v zákrytu, ethylovou skupinu v zákrytu s vodíkem a methylovou skupinu v zákrytu s ethylovou skupinou. Tady již máme nějaký zdroj pnutí, který bude zvyšovat energii. Tato konformace má vyšší energii, než ta předchozí. Srovnejme tuto konformaci s tou prostřední. Prostřední konformace má dvě velmi objemné ethylové skupiny v zákrytu. To je velice nestabilní uspořádání. Energie se velmi zvýší, sterické pnutí je silné. Takže tato konformace je nejméně stabilní. Tyto ethylové skupiny chtějí být od sebe co nejdál a tady jsou velice blízko. Nakresleme tedy Newmanovu projekci pro tuto konformaci. Začneme s tímto uhlíkem, který znázorníme tečkou. Na něj se váže methylová skupina mířící nahoru a doleva. Vodík míří nahoru doprava a ethylová skupina míří dolů. Zadní uhlík znázorňujeme kolečkem, máme tu vodík mířící nahoru doleva. Nakreslím dozadu i ten druhý vodík. A nakonec je tu ethylová skupina mířící opět dolů. Toto je tedy nejméně stabilní konformace naší sloučeniny zakreslená jako zákrytová konformace v Newmanově projekci.