Procvičování Newmanovy projekce 1

Procvičme si kreslení Newmanových projekcí. Máme za úkol dívat se podél vazby mezi uhlíky 2 a 3 této sloučeniny. V části A máme nakreslit nejstabilnější konformaci. Očíslujme si tedy uhlíky. Tento uhlík bude číslo 1, tento uhlík bude číslo 2, tento číslo 3 a tento uhlík bude číslo 4. Budeme se dívat podél vazby C2-C3, to je tato vazba. Budeme se tedy dívat podél této osy. Pokud to mám nakreslit, jako bychom měli oko umístěno tady a díváme se podél této vazby mezi uhlíky 2 a 3. Nakreslíme tedy, co bychom viděli. Naším úkolem je najít co nejstabilnější konformaci. Z předchozích videí víme, že to bude střídavá konformace. Nakreslíme tedy jednu střídavou konformaci a potom ty další. Nakonec vybereme tu, která má nejnižší energii, a je tedy nejstabilnější. Tady je uhlík 1. Tady máme uhlík 2 s vodíkem, který míří směrem k nám a methylovou skupinou, která míří v prostoru od nás. K uhlíku číslo 3 je připojena methylová skupina, která směřuje k nám, a vodík, který míří dozadu od nás. A nakonec máme uhlík 4. Máme za úkol dívat se podél vazby C2-C3 a nakreslit Newmanovu projekci. Pokud to tedy otočím tak, abychom se dívali podél té vazby, uvidíme Newmanovu projekci. Vidíme střídavou konformaci naší sloučeniny. Abych dostal další střídavou konformaci, otočím předním uhlíkem, ale zadní uhlík zůstává nehybný. To nám dá další střídavou konformaci. A mohu to udělat znovu, mohu znovu otočit předním uhlíkem, abych dostal další střídavou konformaci. Na videu jsme se dívali podél vazby C2-C3, což je tato vazba. Dívali jsme se odtud a pozorovali jsme možné střídavé konformace naší sloučeniny. Je důležité umět nakreslit Newmanovu projekci bez modelu molekuly. Tak pojďme do toho a zkusme to. Pokud se díváme na uhlík číslo 2, to je tento uhlík. V Newmanově projekci je znázorněn bodem. Nakreslím sem tedy tečku. Dále tu máme vodík směřující nahoru doprava. Pokud se díváme odtud, tento vodík jde z naší perspektivy nahoru a doprava. Methylová skupina směřuje nahoru a doleva. Nakreslíme tedy CH₃ směrem nahoru a doleva. A nakonec tu máme další methylovou skupinu, která míří přímo dolů, takže nakreslíme CH₃ směřující přímo dolů. Nyní se přesuneme k uhlíku 3, vzpomeňte si, že uhlík 3 neuvidíte, pokud se díváte odtud. Překáží nám uhlík číslo 2. V Newmanově projekci tento uhlík znázorňujeme kolečkem. Toto kolečko je tedy uhlík číslo 3. A co je na něm navázáno? Je tu methylová skupina směřující přímo nahoru. Opakuji, pokud se díváte odtud, tato methylová skupina míří vzhůru. Nakreslíme tedy CH₃ směrem nahoru. Máme tu další CH₃ směřující dolů a doprava. Nakreslíme ho tedy dolů a doprava. Pak je tu vodík, který míří dolů doleva. Nakreslili jsme tedy Newmanovu projekci pro jednu střídavou konformaci. Pak jsme otočili předním uhlíkem, ale zadní uhlík se nehýbal. A dostali jsme další střídavou konformaci. Nakresleme to tedy. Zadní uhlík zůstane tak, jak je. Vezmeme tuto methylovou skupinu a otočíme ji až do této pozice. Pokud to uděláme, tak se tento vodík přesune do této pozice, a nakonec se tato methylová skupina přetočí do této pozice. Zadní uhlík se nehýbe. Nakresleme tedy zadní uhlík jako kolečko, toto CH₃ zůstane namístě, toto CH₃ zůstane také na místě a tento uhlík také zůstane na místě. Otočili jsme předním uhlíkem. Nezáleží na tom, jestli otáčíte předním nebo zadním uhlíkem. Nakresleme tedy všechny skupiny na předním uhlíku. Tady je uhlík C2 a my jsme přesunuli tuto fialovou methylovou skupinu sem. Nakreslím ji tedy sem. Tato methylová skupina se přesunula sem. Dále se tento modrý vodík přesunul sem. Nakreslím tedy modrý vodík do naší Newmanovy projekce. Nakonec se tato červená methylová skupina přesunula do této pozice Nyní máme nakreslenou další střídavou konformaci. Abychom dostali poslední střídavou konformaci, uděláme ještě jednou to samé. Vezmeme fialovou methylovou skupinu a přesuneme ji sem. Tento vodík se tedy musí přesunout na tuto pozici a červená methylová skupina se přesune sem. Zadním uhlíkem nehýbeme. Nakreslíme tedy znovu kolečko a znovu zakreslíme skupiny CH₃ a vodík. Tyto skupiny se nehýbou. Fialová methylová skupina nyní směřuje dolů. Vodík se přesunul do této pozice a červená methylová skupina se přesunula sem. Nyní máme nakresleny všechny střídavé konformace a můžeme si to zkontrolovat porovnáním našich nákresů s tím, co jsme viděli ve videu. Tady jsou tedy naše střídavé konformace a tady jsou záběry z videa. Vidíte, že se shodují s Newmanovými projekcemi, které jsme nakreslili. Nakonec ještě musíme vybrat tu nejstabilnější konformaci. Která konformace bude nejstabilnější? Víme, že pokud máme tuto situaci… Pokud máme dvě methylové skupiny pod úhlem 60 stupňů. jedná se o synklinální interakci. Máme tu tedy synklinální konformaci methylových skupin. Z videa o konformacích butanu víme, že synklinální interakce methylů má energii 3,8 kilojoulů na mol. Máme tu tedy 3,8 kilojoulů na mol za tuto synklinální interakci. A tady máme další synklinální interakci, takže dalších 3,8 kilojoulů na mol. A další synklinální interakce, takže tu máme 3 synklinální interakce a celkovou energii 11,4 kilojoulů na mol. Celková energie molekuly bude tedy 11,4 kilojoulů na mol. Je to 3,8 krát 3. A co tato konformace? Tady je synklinální interakce, tady je synklinální interakce a tady je synklinální interakce. Opět máme 3 synklinální interakce. Pro tuto konformaci je celková energie též rovna 11,4 kilojoulů na mol. A co naše první střídavá konformace? Tady je synklinální interakce, to je 3,8 kilojoulů na mol. Tady je synklinální interakce. Pro tuto konformaci máme pouze dvě synklinální interakce. Celkem to tedy bude 7,6 kilojoulů na mol, což je nejnižší energie z těchto tří. Tato konformace je tedy nejvíce stabilní. V části B máme za úkol nakreslit nejméně stabilní konformaci. Víme, že nejméně stabilní konformace je taková, která má nejvyšší energii. Vraťme se tedy k videu, kde mám model molekuly a přecházím ze střídavé konformace do zákrytové. Potom se podíváme na všechny možné zákrytové konformace. Jedna z nich bude ta nejméně stabilní. Začínáme se střídavou konformaci. Pokud trochu pootočím, dostanu zákrytovou konformaci. Nechal jsem to trochu nepřesně, abyste viděli vazby vzadu. Znovu otočím modelem a dostanu další zákrytovou konformaci. Otočím model z boku, abyste viděli, jak jsou tyto methylové skupiny blízko u sebe. Toto sterické pnutí konformaci destabilizuje. Pokud se vrátíme k zákrytové konformaci a znovu otočíme, dostaneme se k poslední zákrytové konformaci. Na těchto obrázcích jsou zákrytové konformace z videa a máme vybrat tu nejméně stabilní. Abychom se ale procvičili, zkusme nakreslit Newmanovy projekce pro všechny. Začneme obrázkem vlevo. První bude uhlík C2, který znázorníme tečkou. A na C2 je methylová skupina mířící nahoru. Nakreslil jsem ji záměrně mírně doprava, abychom viděli, co se děje vzadu. Potom tu máme vodík směřující vpravo dolů. Nakreslíme tedy vazbu od C2 k vodíku směrem vpravo dolů. A zde je další methylová skupina, vlevo tedy napíšeme CH₃. Zadní uhlík, přestože jej nevidíme, je znázorněn kolečkem. Zadní uhlík je uhlík C3. Co se na něj váže? Změním si barvu a doufám, že vidíte methy lovou skupinu, která se vzadu váže na C3. Nakreslím to tedy červeně. A tady je další methylová skupina. Nakreslím tedy další CH₃. A nakonec tu dole máme vodík. Toto je tedy Newmanova projekce pro tuto zákrytovou konformaci. Pojďme na další obrázek, na tuto konformaci. Opět začínáme s uhlíkem C2, nakreslíme tečku. Vidíme methylovou skupinu mířící nahoru a doprava, nakreslíme tedy CH₃ tímto směrem. Dále tu máme CH₃ směřující dolů, tak to nakreslíme. A potom je tu vodík mířící doleva. Vzadu máme uhlík C3. A protože jsme ve videu se zadním uhlíkem nehýbali, nic se nezměnilo. Stále vidíme methylovou skupinu mířící nahoru, a methylovou skupinu směřující doprava. A nakonec tento vodík směřující doleva. Tady máme Newmanovu projekci pro tuto konformaci. Abychom přešli z konformace vlevo na tu vpravo, otáčeli jsme předním uhlíkem. Podívejme se tedy na to, který uhlík je který. Když vezmeme tuto methylovou skupinu na tomto uhlíku a otočíme ji sem, fialová methylová skupina se přemístí sem. Tento modrý vodík se otočí do této pozice. A nakonec se tato zelená methylová skupina přetočí sem, Zbývá poslední zákrytová konformace. Začínáme uhlíkem C2, nakresleme si jej. Máme zde vodík směřující vzhůru a mírně doprava. Methylová skupina míří dolů, zakresleme tedy CH₃. A pak tu máme methylovou skupinu mířící tímto směrem. Nakreslíme zadní uhlík, tady je tedy C3. Opět jsme nic nezměnili, opět je tu methylová skupina mířící přímo vzhůru, methylová skupina směřující tímto směrem A nakonec vodík směřující sem. Pokud budeme opět přecházet z této konformace do této, opět začneme fialovou methylovou skupinou, která byla přesunuta sem. Tohle je původní fialové CH₃. Modrý vodík se přetočil to této pozice. A nakonec zelená methylová skupina se přesunula sem, Nyní tedy máme znázorněné všechny zákrytové konformace. Podívejme se na ně a určeme, která z nich má nejvyšší energii. Začneme s první Newmanovou projekcí, to je tato. Máme zde methylovou skupinu v zákrytu s vodíkem. Z předchozích videí víme, že tato pozice nese energii 6 kilojoulů na mol. Tady máme další dvojici methyl a vodík v zákrytu, takže dalších 6 kilojoulů na mol. Nakonec jsou tu dvě methylové skupiny v zákrytu. Víme, že toto uspořádání má energii 11 kilojoulů na mol. Dohromady je to tedy 23 kilojoulů na mol pro tuto zákrytovou konformaci. Napíšu to sem. 23 kilojoulů na mol. Teď se podívejme na tu konformaci vpravo, protože vidíte, že je to stejný případ. Máme tu methylovou skupinu v zákrytu s vodíkem, to je 6. Tato pozice se tu vyskytuje ještě jednou, takže to je dalších 6. A pak tu jsou dvě methylové skupiny navzájem v zákrytu, které mají 11. Dohromady tedy 23 kilojoulů na mol. Konformace uprostřed je trochu odlišná. Máme tu dva vodíky v zákrytu. Už víme, že to znamená 4 kilojouly na mol. Dále jsou tu dvě methylové skupiny v zákrytu, což je 11. a pak tady máme další dvě methylové skupiny v zákrytu, tedy dalších 11 kilojoulů na mol. Kolik je 11 plus 11 plus 4? To je dohromady 26 kilojoulů na mol. Tato molekula má tedy nejvyšší energii. Toto je nejméně stabilní konformace. Při ní jsou methylové skupiny v prostoru nejblíže. A protože jsou methyly docela objemné, jejich vzájemná blízkost destabilizuje celou konformaci. Pro stabilní molekulu chcete mít takové objemné skupiny co nejdál od sebe.