Hlavní obsah
Kurz: Organická chemie > Kapitola 3
Lekce 2: Konformace alkanůKonformace ethanu
Jakým způsobem můžeme znázornit zákrytovou a střídavou konformaci ethanu?
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Vlevo vidíme jeden způsob, jak zakreslit molekulu ethanu. Potíž s tímto obrázkem je,
že nám nedává mnoho informací o tom, jak ethan vypadá v prostoru. Vpravo máme další obrázek molekuly ethanu, který nám toho říká mnohem více. Toto je klínkový vzorec. Plný klínek znázorňuje vazbu
vystupující do prostoru k vám, vystupující dopředu z roviny stránky. Čárkovaný klínek je vazba
směřující od vás dozadu, mířící za rovinu stránky. A obyčejná rovná čára znamená, že vazba je v rovině stránky. Tento klínkový vzorec představuje
jednu konformaci ethanu. Konformace znázorňují
různé uspořádání atomu, které je výsledkem volné rotace vazeb. Víme, že kolem jednoduché
vazby uhlík-uhlík je volná rotace. Tento klínkový vzorec znázorňuje
střídavou konformaci ethanu. Pokud ale pootočíme
tuto vazbu uhlík-uhlík, dostaneme jiné uspořádání atomů a tedy i jiné konformace. Nejlépe je to vidět na modelu, takže za chvíli uvidíte video,
kde mám model molekuly ethanu a otáčím s vazbou uhlík-uhlík, abychom viděli různé konformace. Tyto vodíky udělám zeleně, tyto zelené vodíky
jsou spojeny s tímto uhlíkem, který bude vepředu. A pak tu máme vodíky připojené
k zadnímu uhlíku, které budou bílé. Podívejme se na video a pozorujme různé konformace ethanu. Tady je střídavá konformace ethanu, z pohledu jak ji zapisujeme
klínkovým vzorcem. Pokud model trochu pootočíme, vidíme střídavou konformaci ethanu, jak bychom ji zakreslili
v tzv. perspektivním zobrazením. Pokud se podíváme podél vazby uhlík-uhlík, dostaneme třetí způsob,
jak se dívat na tuto molekulu. Ten se nazývá Newmanova projekce. Pokud vezmu jeden
z těchto vodíků a otočím jej... Zadní uhlík se nehýbe a otáčím předním uhlíkem. Každé otočení znázorňuje
jinou konformaci molekuly ethanu. Takže teoreticky existuje
opravdu mnoho možných konformací. Otočím to zpět do výchozí pozice, tohle je Newmanova projekce
jako na začátku. Druhá konformace ethanu, která nás zajímá, se nazývá zákrytová konformace. Teď jsem otočil ty zelené vodíky tak,
že jsou před bílými. Teď zakrývají bílé vodíky vzadu. Tohle je zákrytová konformace
v Newmanově projekci. Trochu model pootočím,
abychom viděli, jak zákrytová konformace vypadá
z pohledu projekčního vzorce, a nakonec model ještě trochu otočím, abychom viděli zákrytovou konformaci
z pohledu klínkového zobrazení. Teď, když jsme viděli video,
podívejme se na ty tři způsoby jak zapsat střídavou konformaci ethanu. A začneme s klínkovým zobrazením. Vidíme tedy tento vodík,
tento uhlík, tento uhlík a tento vodík jsou všechny v jedné rovině. Jsou v jedné rovině, a proto jsou tyto
vazby zakresleny jako rovné čáry v našem klínkovém vzorci. Pokud se podíváme na tento uhlík nalevo, vidíme, že je tam zelený vodík, který vystupuje směrem k nám,
zelený vodík, který míří od nás a tento vodík, který je v rovině stránky. Pro bílé vodíky platí, že tento vodík je v rovině stránky, tento vystupuje dopředu k nám a tady ten míří od nás dozadu. A na tomto obrázku je to pěkně vidět. Takže jenom porovnáme obrázky a nákresy. Další způsob jak znázornit
střídavou konformaci je perspektivní vzorec
nebo perspektivní zobrazení. U perspektivního vzorce odpovídá tento uhlík tady tomuto a má na sobě
tři zelené vodíky. Takže toto je zelený vodík,
tento je zelený a tento taky. Také tu máme vazbu uhlík-uhlík, ta je na perspektivním vzorci zde. A nakonec tento uhlík vzadu má na sobě bílé vodíky. Toto jsou tři bílé vodíky. Když se podíváme podél vazby uhlík-uhlík, pokud se podíváme podél této osy, pokud se podíváte odsud, představte si,
že máte oko přímo tady, tady je vaše oko
a podíváte se podél této osy, uvidíte Newmanovu projekci, stejně jako jsme ji viděli na videu. Tento bod znázorňuje
přední uhlík. To je tady tento uhlík. Tento bod tedy znázorňuje přední uhlík a na ten jsou navázány
naše tři zelené vodíky. Toto bude zelený vodík, tento bude zelený a tento také. Přední uhlík zastiňuje zadní atom uhlíku. Zadní atom uhlíku nevidíme ale víme, že tam je a nějak to musíme znázornit. V Newmanově projekci je to
tento kroužek vzadu, takto se znázorňuje ten zadní uhlík. Takže toto kolečko je zadní uhlík. Napíšu to tady. Toto kolečko je zadní atom uhlíku,
i když ho vlastně nevidíme, pokud se podíváme na reálný model. Zadní uhlík má na sobě
tři bílé vodíky. Takže toto bude bílý vodík, tento je také bílý, i tento. Tady vidíte ty bílé vodíky vzadu a víte, že jsou spojeny s uhlíkem, který ale nevidíte přes ten přední uhlík. Řekněme si o Newmanových projekcích
ještě něco víc. Můžeme se bavit o úhlu
mezi tímto bílým vodíkem a tímto zeleným uhlíkem. Podívejte se tedy na tento úhel. Má 60 stupňů. Máme tedy úhel 60 stupňů mezi těmito dvěma vodíky. Můžu to tady taky napsat. 60 stupňů. Tento úhel se nazývá dihedrální úhel nebo torzní úhel. Napíšu oba tyto pojmy,
tohle se jmenuje dihedrální úhel nebo také torzní úhel. Takže tento úhel se jmenuje torzní úhel. Torzní úhel. Úhel mezi vodíky je důležitý, pokud se bavíme o konformacích. Tady je úhel 60 stupňů, což znamená, že tyto vodíky nejsou přímo za sebou. Mezi těmito vodíky je v Newmanově
projekci volné místo. Zelené vodíky jsou uspořádány
mezi těmi bílými. Mezi všemi zelenými
a bílými vodíky je mezera. Zelené a bílé vodíky se střídají. A proto se tato konformace ethanu
nazývá střídavá. A nakonec se podívejme
na druhou významnou konformaci ethanu, což je zákrytová konformace. A začneme s klínkovým vzorcem. Máme tady tento vodík, tento uhlík. tento uhlík a tenhle vodík. Všechny jsou v jedné rovině. Nakreslím tu čáru a vidíme, že tyto vazby
jsou na mém klínkovém nákresu všechny v jedné rovině Tady na tom uhlíku nalevo vidíme, že jeden zelený vodík
vystupuje směrem k nám. Tady je náš vystupující vodík, a tady je zelený vodík ustupující dozadu a tento vodík je v rovině stránky. Pro bílé vodíky vidíme,
že tento je v rovině, tento vystupuje směrem k nám a tento jde od nás dozadu za rovinu. U perspektivního vzorce… Tento uhlík je vepředu, to je tady tento uhlík. K němu se váží tři zelené vodíky. Zvýrazním je. Tady máme jeden vodík,
tento směřuje nahoru. To je zelený vodík směřující nahoru. Tento vodík směřuje dolů, lehce doprava,
a tento vodík směřuje dolů a doleva. A pak tu máme vazbu uhlík-uhlík. Nakreslím to sem. Tady je naše vazba uhlík-uhlík. nakreslil jsem ji delší, než má být, aby se nám atomy v perspektivním zobrazení
nepletly mezi sebou. A dostáváme se k zadnímu uhlíku. Takže tady je zadní uhlík, ke kterému se vážou tři vodíky. A tyto vodíky jsem označil bíle. Tady je jeden, druhý, třetí. Tady jsou ty bílé vodíky na obrázku. Nakonec se dostáváme k Newmanově projekci
pro zákrytovou konformaci. Vzpomeňte si, že Newmanova projekce
je to, co byste viděli, kdybyste se dívali
podél vazby uhlík-uhlík. Pokud se podíváme podél vazby uhlík-uhlík, pokud v perspektivním zobrazení
umístíme své oko sem a podíváme se podél vazby uhlík-uhlík, v Newmanově projekci uvidíme toto. První vidíme tento bod
znázorňující přední uhlík. Tento bod je v Newmanově
projekci přední uhlík. A na ten přední uhlík
se vážou tři zelené vodíky. Je tu jeden, dva, tři. Takže tady jeden, druhý, třetí. Takže toto budou vazby toho
předního uhlíku k těm vodíkům. Zadní uhlík je těžko viditelný, ale víme, že ho znázorňuje ten kruh. Zastiňuje ho přední uhlík. Nevím, jestli uvidíte ten malinký kousek zadního uhlíku zde. Zadní uhlík by měl být
předním uhlíkem zastíněn. Víme, že na zadní uhlík
se váží tři bílé vodíky, takže tady jsou tři bílé vodíky. Tady vzadu je sotva vidíte čouhat. Zamysleme se nad úhlem mezi
těmito vodíky. Tentokrát je dihedrální,
nebo také torzní, úhel 0 stupňů. Představte si, že je tento vodík
orientován úplně svisle a vodík vzadu je také svisle. Úhel mezi nimi je 0. Pro zákrytovou konformaci je
dihedrální úhel je roven 0 Zelené vodíky zakrývají bílé vodíky. Proto se tato konformace nazývá zákrytová.