Konformační analýza propanu

Tady máme model molekuly propanu. Pokud se podíváme podél této vazby uhlík-uhlík, uvidíme Newmanovu projekci. Toto je střídavá konformace. Pokud pootočím vazbu mezi uhlíky, podél které se teď díváme, dostaneme další konformaci, tentokrát zákrytovou. A záměrně ji trochu nedotočím, abyste viděli ty vazby vzadu. Tohle je tedy přibližně zákrytová konformace. Mohu znovu otočit vazbou a mám opět střídavou konformaci. A pokud znovu otočím, opět dostanu zákrytovou konformaci, znovu ji nemám úplně přesně v zákrytu, abyste mohli vidět ty zadní vazby. Opět otočím, abych dostal střídavou konformaci a následující konformace bude samozřejmě opět zákrytová. Podívejme se na ni. Zákrytová konformace. A nakonec ještě jedno otočení, abychom se dostali zpět k naší střídavé konformaci na počátku. Tady máme zákrytovou konformaci. Zde je graf energie pro jednotlivé konformace, které jsme viděli na videu. Určitě se napřed podívejte na video o analýze konformací ethanu, pokud jste ho ještě neviděli. Na ose y máme potenciální energii. Jak stoupáme po ose y, stoupá nám i potenciální energie. Začali jsme se střídavou konformací propanu. Otočili jsme ji o 60 stupňů. Zadní uhlík zůstal nehybný a předním uhlíkem jsem otočil o 60 stupňů, abychom dostali zákrytovou konformaci propanu. Všimněte si rozdílu v potenciálních energiích mezi těmito dvěma konformacemi. Střídavá konformace má nižší potenciální energii a zákrytová má vyšší potenciální energii. Vzpomeňte si, že čím nižší je potenciální energie, tím je konformace stabilnější. Střídavá konformace je tedy stabilnější než zákrytová konformace. Potřebujeme energii na to, abychom se dostali ze střídavé konformace do zákrytové konformace. V minulém videu jsem to přirovnával ke kameni. Pokud máte kámen na úpatí hory a snažíte se ho vytlačit nahoru na horu, potřebujete na to energii. Na vrcholku hory je ten kámen méně stabilní. Takže se zvýší potenciální energie a sníží se stabilita. Molekula s nižší potenciální energií je stabilnější. Střídavá konformace je tedy stabilnější, než zákrytová konformace. Jak otáčíme vazbou a měníme zákrytovou konformaci na střídavou, znamená to pokles potenciální energie. Změna ze střídavé konformace na zákrytovou, znamená naopak zvýšení potenciální energie. Změna ze zákrytové na střídavou znamená pokles a už vidíte ten vzorec. Změna ze střídavé na zákrytovou potřebuje energii a pak zpět dolů na střídavou potenciální energie klesá. Všechny tyto zákrytové konformace mají stejnou hodnotu potenciální energie. Jsou tedy energeticky degenerované. Stejně to platí pro střídavé konformace. Všechny mají stejnou hodnotu potenciální energie. Máme tedy rozdíl v potenciální energii mezi zákrytovou a střídavou konformací. A tento rozdíl v energii je 14 kilojoulů na mol. Mluvíme tedy o rozdílu v potenciální energii mezi zákrytovou a střídavou konformací. Víme, že tento rozdíl mezi konformacemi propanu činí 14 kilojoulů na mol, a že se nazývá torzní pnutí. Nakresleme si Newmanovu projekci pro každou z těchto konformací. Začneme se střídavou konformací. Nejdříve nakreslíme tečku, která znázorňuje tento přední uhlík. Co se váže na tento uhlík? Je tady methylová skupina CH₃, tak tady nakreslíme rovnou čáru a napíšeme CH₃. Jeden vodík směřuje vpravo a jeden směřuje vlevo. Tady mám vodík napravo a tady ten vlevo. Za tímto uhlíkem, který je znázorněn tečkou, je další uhlík, který přes ten přední nevidíme. Ale víme, že tyto vodíky vzadu jsou navázány na zadní uhlík. Zadní uhlík v Newmanově projekci znázorňujeme kolečkem. Tady máme vodík směřující vpravo, to je tento vodík. Další vodík směřuje vlevo, to je tento, a poslední vodík míří dolů. Nakreslili jsme střídavou konformaci propanu. Dále zakreslíme Newmanovu projekci zákrytové konformace. To bude trochu těžší. Začneme opět s tímto uhlíkem. Toto je tedy přední uhlík, který znázorníme tečkou. Pak zde máme methylovou skupinu CH₃, která směřuje doprava. Skupinu CH₃ jsme tedy zakreslili doprava. Máme tu vodík směřující dolů. Záměrně ho nakreslím trochu nakřivo, nakreslím ho trochu víc doleva, místo aby směřoval rovně dolů. Zadní vazby budou takto lépe viditelné. Tento vodík tedy směřuje mírně vlevo dolů. Potom zde máme vodík směřující sem, nakreslím ho tady. Nyní se podívejme na zadní uhlík. Nevidíme jej přes tento přední uhlík, ale víme, že jsou na něj navázány 3 vodíky. Tento, ten a ten, ale sotva je vidíme. Zakreslíme je tedy do Newmanovy projekce. Zadní uhlík znázorníme jako kolečko a zakreslíme i ty zadní vodíky. Tento bude směřovat sem a bude v zákrytu s methylovou skupinou. Nakreslíme ho ale mírně bokem, abychom jej viděli. Tento vodík míří přímo dolů, tak jej takto zakreslíme. A nakonec tento vodík. Nakreslíme jej takto. Máme tedy Newmanovu projekci pro střídavou i zákrytovou konformaci. Vraťme se zpět ke 14 kilojoulům na mol, k torznímu pnutí. Napíšu sem 14 kilojoulů na mol. Z videa o konformacích ethanu již víme, že každý pár vodíků v zákrytu má energii rovnou 4 kilojoulům na mol. Tento pár vodíků v zákrytu má energii 4 kilojouly na mol. Stejně jako tento, také má 4 kilojouly na mol. Nyní můžeme vypočítat, jakou energii má methylová skupina v zákrytu s vodíkem. Víme, že součet energií se musí rovnat 14. 4 plus 4 plus kolik se rovná 14? Výsledek je samozřejmě 6. Takže tady musí být 6 kilojoulů na mol. 6 plus 4 plus 4 nám dá výsledné torzní pnutí o hodnotě 14 kilojoulů na mol. Nyní již víme, že methylová skupina v zákrytu s vodíkem má energii rovnu 6 kilojoulům na mol.