Hlavní obsah
Kurz: Organická chemie > Kapitola 3
Lekce 2: Konformace alkanůKonformační analýza ethanu
Podrobnější pohled na konformace ethanu.
Chceš se zapojit do diskuze?
Zatím žádné příspěvky.
Transkript
Tady máme zákrytovou
konformaci ethanu a pokud model otočíme a podíváme se podél vazby mezi uhlíky, uvidíme Newmanovu projekci
pro tuto konformaci. Všimněte si, že tady mám
nějaké vodíky zelené. Ty nám pomohou představit si
rotaci okolo vazby mezi uhlíky. Otočím předním uhlíkem a zadní nechám v původní pozici. Dostáváme střídavou konformaci ethanu. Budu otáčet o 60 stupňů. Otočím tedy ještě jednou
a máme zákrytovou konformaci. Otočím znovu a máme
střídavou konformaci ethanu. Znovu otočím o 60 stupňů a dostaneme zákrytovou konformaci. Otočím znovu a dostaneme střídavou… Myslím, že už to chápete. Ještě jedno otočení
a jsme zpátky u zákrytové konformace. Tady máme graf
potenciálních energií konformací, které jsme právě viděli. Začali jsme tady se zákrytovou konformací ethanu, takže jsme u této potenciální energie. Při otáčení do střídavé konformace můžete vidět pokles potenciální energie. Střídavá konformace má
nižší potenciální energii, než zákrytová. Otočíme znovu a dostaneme se zpět sem,
k zákrytové konformaci. Všimněte si, že potřebujete energii, abyste se dostali
ze střídavé konformace do zákrytové. Změna ze zákrytové ve střídavou
s sebou nese snížení energie. Změnu ze střídavé k zákrytové
provází zvýšení energie. Změna ze zákrytové ke střídavé
je opět pokles a návrat k původní zákrytové konformaci
provází opět nárůst energie. Všimněte si, že všechny
zákrytové konformace mají stejnou potenciální energii. Pokud nakreslím čáru,
je to stejná potenciální energie. No to není moc pěkná čára, ale snad to chápete. Říkáme, že konformace jsou
energeticky degenerované. Stejně to platí
i pro střídavou konformaci. Všechny tyto střídavé konformace, pokud zde nakreslím čáru, mají stejnou potenciální energii. Střídavé konformace mají nižší energii
než zákrytové konformace. Rozdíl je 12 kilojoulů na mol. 12 kilojoulů na mol, to je rozdíl v energii mezi
zákrytovými a střídavými konformacemi. Nižší energie znamená vyšší stabilitu. Lehce si to dokážete představit, když si představíte
tyto křivky jako hory. Mám balvan, nebo kámen,
tady dole na úpatí hory a porovnávám to s kamenem
nahoře na vrcholu té hory. Ve fyzice můžete nastavit
potenciální energii u země na 0. Řekněme, že toto je 0. Moje potenciální energie U,
je v tomto bodě 0 joulů. Balvan v tomto údolí
má řekněme 10 joulů. Řekněme, že v tomto bodě je 10 joulů. Potom bychom potřebovali energii
na vytlačení balvanu nahoru na kopec. Řekněme, že konečná potenciální energie
balvanu v tomto bodě bude 22 joulů. Potřebujeme na to energii. Konečná pozice je méně stabilní a má vyšší potenciální energii. Vyšší potenciální energie
znamená menší stabilitu. Nižší potenciální energie
znamená více stabilní. Takže proč máme rozdíl v energii
mezi střídavou a zákrytovou konformací? Tomu říkáme torzní pnutí. Tento rozdíl v energiích,
těchto 12 kilojoulů na mol, je nazýván torzní pnutí. Zdroj torzního pnutí je předmětem debat. Jedna ze současných teorií je spojená
s teorií molekulových orbitalů. Vezmu v úvahu jednu ze starších teorií, která pojednává
o odpuzování elektronových párů. Elektronové páry se
nejvíce vzájemně odpuzují, když jsou vazby v zákrytu. Elektrony v této vazbě
jsou blízko elektronům v této vazbě, stejně jako tady a tady. V prostoru jsou tyto
vazebné elektronové páry blíž k sobě v zákrytové konformaci,
než ve střídavé. Pokud se podíváme na střídavou konformaci, vidíme, že tyto elektronové páry
jsou relativně dál od sebe, než když jsou v zákrytové konformaci. Víme, že elektrony se odpuzují. Vzájemný odpor elektronových párů
je největší, když jsou vazby v zákrytu. Kvůli tomu je energie molekuly vyšší a elektronové páry jsou dál od sebe, když jsou ve střídavé konformaci,
a molekula je tak stabilnější. Rozdíl energií mezi dvěma konformacemi je 12 kilojoulů na mol. Máme 3 páry elektronů v zákrytu. Tady je jeden pár elektronů v zákrytu a tady jsou další páry. Pokud je celková energie
12 kilojoulů na mol a máme 3 páry zákrytových vodíků, Mohli bychom říct, že na každý pár zákrytových vodíků připadají 4 kilojouly na mol. To jsou 4 kilojouly na mol na tento pár vodíků v zákrytu. 4 kilojouly na mol pro tento pár a 4 kilojouly na mol pro tento pár. V celkovém součtu 12 kilojoulů na mol. Celková energie je tedy
12 kilojoulů na mol a nyní můžeme dvěma vodíkům v zákrytu
přisoudit energii 4 kilojoulů na mol. Viděli jsme, že střídavá konformace
ethanu je stabilnější než zákrytová konformace ethanu. Pokud chceme otočit střídavou konformaci v zákrytovou konformaci,
potřebujeme energii. Při pokojové teplotě máme dostatek energie pro změnu střídavé konformace
na zákrytovou. Mezi těmito konformacemi
existuje rovnováha. Při pokojové teplotě se pohybuje zhruba 99 % molekul ethanu
okolo střídavé konformace, kdežto pouze 1 % má zákrytovou konformaci. Opakuji, že je to kvůli stabilitě. Střídavá konformace
je stabilnější než zákrytová.