If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Pokud používáš webový filtr, ujisti se, že domény: *.kastatic.org and *.kasandbox.org jsou vyloučeny z filtrování.

Hlavní obsah
Aktuální čas:0:00Celková doba trvání:10:14

Transkript

Zde máme molekulu butanu. Tyto uhlíky označíme uhlík C1, uhlík C2, uhlík C3 a nakonec uhlík C4. Pokud se podíváme podél vazby mezi uhlíky C2 a C3, otočím molekulou, takže teď se díváme podél vazby C2-C3. Tohle je střídavá konformace butanu. Pokud otočíme předním uhlíkem a zadní necháme na místě… Otáčím o 60 stupňů a dostáváme zákrytovou konformaci. Záměrně ji nechám mírně nepřesně, abychom mohli vidět vazby vzadu. Znovu otočím a ze zákrytové konformace butanu dostanu střídavou konformaci. Otočím o dalších 60 stupňů a mám opět zákrytovou konformaci. Otočím model zboku, abyste viděli jak jsou methylové skupiny v prostoru blízko u sebe. Pokud budu otáčet, vidíte že na modelu tyto vodíky do sebe narazí. Tyto vodíky jsou tedy natolik blízko, že na sebe v modelu narážejí Tomu říkáme stérické pnutí. Pojďme zpět k zákrytové konformaci butanu. Když budeme opět otáčet, dostaneme střídavou konformaci. Dalším otočením dostaneme další zákrytovou konformaci. Nechám ji znovu záměrně nepřesně, takže vidíte ty zadní vazby. A poslední otáčkou se dostaneme zpět k původní střídavé konformaci. Tento graf energie popisuje různé konformace, které jsme právě viděli. Tyto obrázky jsou záběry z předchozího videa. Začali jsme se střídavou konformací butanu, která má určitou potenciální energii, a otočením o 60 stupňů jsme přešli z této střídavé konformace na zákrytovou. Při změně ze střídavé na zákrytovou je potřeba energie. Zákrytová konformace má vyšší energii a je méně stabilní. Pamatujte si, čím je potenciální energie vyšší, tím je konformace méně stabilní. Čím je energie nižší, tím je molekula stabilnější, takže střídavá konformace je stabilnější než zákrytová. Rozdíl energií těchto dvou konformací… Nakresím tu čárkovanou linku. Rozdíl energií mezi těmito dvěma konformacemi je přibližně 16 kilojoulů na mol. Při změně střídavé konformace na zákrytovou spotřebováváme energii, Ze zákrytové konformace jsme otočili o 60 stupňů a dostali jsme tuto střídavou konformaci. Všimněte si, že energie této střídavé konformace je trochu vyšší než byla ta první střídavá konformace. Pokud sem nakreslím čáru, vidíme rozdíl v energiích těchto dvou střídavých konformací Tento rozdíl má hodnotu přibližně 3,8 kilojoulů na mol. Změna z této střídavé konformace na tuto zákrytovou potřebuje energii. Pokud nakreslím čáru znázorňující dolní hranici, rozdíl energií je přibližně 19 kilojoulů na mol. Přibližně 19 kilojoulů na mol. Všimněte si, že tato zákrytová konformace má trochu vyšší energii. Vyměním si barvy. Tato zákrytová konformace má vyšší energii než tato zákrytová konformace. Pokud tu nakreslím čáru, vidíme lépe ten rozdíl v energiích, který má hodnotu přiližně 3 kilojouly na mol. Toto je tedy nejméně stabilní konformace. Tato zákrytová konformace má nejvyšší potenciální energii. Z této zákrytové konformace můžeme přejít do této střídavé, bude to provázeno poklesem potenciální energie. Všimněte si, že obě tyto střídavé konformace mají stejnou energii, jsou tedy energeticky degenerované. Přechod z této střídavé konformace nahoru na zákrytovou vyžaduje energii. Všimněte si, že tato zákrytová konformace má stejnou energii jako tady tato. Pokud tu nakreslím čáru, vidíte, že mají stejnou energii. Tyto dvě zákrytové konformace jsou energeticky degenerované. A nakonec při změně z této zákrytové konformace zpět na střídavou dochází ke snížení energie. Nyní se podívejme na tyto konformace podrobněji. Začneme s touto zákrytovou konformací butanu. Očíslujeme si uhlíky. Toto bude uhlík C1, jak jsme si říkali ve videu. Tento uhlík k němu připojený bude uhlík C2. Díváme se podél vazby mezi uhlíky C2 a C3 a vidíme Newmanovu projekci. Na videu jsme uhlík C3 neviděli, protože jej zakrýval uhlík C2. Pokud kreslíme Newmanovu projekci, znázorňujeme zadní uhlík, v našem případě uhlík C3, kolečkem. Toto kolečko tedy znázorňuje uhlík C3. A nakonec tento uhlík bude C4. Podívejme se na dihedrální úhel mezi těmito methylovými skupinami. Jaký je úhel mezi těmito dvěma methylovými skupinami? Je to 180 stupňů. Doufám, že vidíte, že je mezi těmi skupinami úhel 180 stupňů. Dihedrální úhel je tedy 180 stupňů. Tato konformace se nazývá antiperiplanární. Antiperiplanární konformace má nejnižší potenciální energii ze všech, proto je také nejstabilnější formou butanu. Je to proto, že jsou tyto objemné methylové skupiny tak daleko od sebe, jak je to jen možné. Všechny vazby se střídají, všechny tyto vazby v molekule jsou střídavé. Díky tomu je tato konformace nejstabilnější. Nyní otočíme předním uhlíkem o 60 stupňů, jako ve videu. Zadní uhlík zůstává na místě a otáčíme předním uhlíkem. Dostaneme tuto zákrytovou konformaci. Podívejte se na tuto vazbu, jak překrývá tuto vazbu. Tento vodík je v zákrytu s tímto vodíkem. Nenakreslil jsem je úplně v zákrytu, abychom viděli, co se tu vlastně děje. V předchozích videích jsme mluvili o energii, kterou mají dva vodíky v zákrytu, a bylo to 4 kilojouly na mol. Tato energie je 4 kilojouly na mol. Také jsme si uváděli energii, kterou má methylová skupina v zákrytu s vodíkem. Ve videu o propanu. Tato energie je přibližně 6 kilojoulů na mol. 6 kilojoulů na mol pro methylovou skupinu v zákrytu s vodíkem. Stejné uspořádání máme tady dole. Vodík a methylová skupina se překrývají. Mají energii 6 kilojoulů na mol. Pokud všechny energie sečteme, bude to 4 plus 6 je 10, plus dalších 6 se rovná 16. To je rozdíl v energiích mezi těmito dvěma konformacemi. Tato zákrytová konformace má o 16 kilojoulů na mol větší energii. Podíváme se na tu druhou zákrytovou konformaci. To je tato. Má nejvyšší potenciální energii ze všech, je tedy nejméně stabilní konformací butanu. Tady máme dva vodíky v zákrytu, mají energii 4 kilojouly na mol. Tady máme další pár vodíků v zákrytu, to budou další 4 kilojouly na mol. A tady máme dvě methylové skupiny v zákrytu. Tato vazba a tato vazba se překrývají. Tyto methylové skupiny jsou přesně za sebou. Jakou budou mít tyto methylové skupiny v zákrytu energii? Methyl překrývající jiný methyl. Můžeme to zjistit, protože známe výslednou energii molekuly, což je 19 kilojoulů na mol. Tohle tedy neznáme, označíme to x. Kolik je x? Pokud všechno sečteme, dostaneme 19. Máme 4 plus 4 plus x. 4 plus 4 plus x se rovná 19. x je tedy samozřejmě 11. Dvě methylové skupiny v zákrytu mají energii 11 kilojoulů na mol. Máme tu torzní pnutí, ale také stérické pnutí, jak jsme viděli na videu. Vodíky u těchto methylových skupin se dostaly tak blízko k sobě, že se na modelu molekuly ve videu navzájem dotýkaly. To celou molekulu destabilizuje. Pokud máte vysoké sterické pnutí, destabilizuje to konformaci. Proto má tato zákrytová konformace nejvyšší potenciální energii. Je také nejméně stabilní. Nakreslím sem čáru. Tato zákrytová konformace má ještě vyšší potenciální energii než tato zákrytová konformace, protože tyto dvě methylové skupiny jsou v prostoru tak blízko sebe. Nakonec se podívejme na poslední střídavou konformaci. Poslední střídavá konformace je zde. Všimněte si, že tato střídavá konformace má vyšší energii než antiperiplanární konformace. Když se podíváme na methylové skupiny a dihedrální úhel mezi nimi, tak ten je zde 60 stupňů. Tuto konformaci nazýváme synklinální. Tuhle molekulu popíšu jako synklinální konformaci. Tato konformace má mírně vyšší energii než antiperiplanární. Je to proto, že tyto dvě methylové skupiny jsou v prostoru blíž sobě. V tomto případě nás tolik netrápí torzní pnutí, ale zajímá nás stérické pnutí. Tyto vodíky na methylových skupinách se dostanou v synklinální konformaci poměrně blízko k sobě. To destabilizuje molekulu a zvyšuje její potenciální energii v této konformaci. Synklinální konformace je stále střídavá konformace a je stabilnější než zákrytové konformace. Ale není tak stabilní jako antiperiplanární konformace, protože jsou methylové skupiny v prostoru blízko u sebe.