Zde máme molekulu cyklopentadienu. Pojďme zjistit, zda vyhovuje
pravidlu aromaticity. Začněme první podmínkou. Tou je přítomnost kruhu obsahujícího
spojitě se překrývající p orbitaly. Pokud prozkoumáme tyto uhlíky, tento uhlík je vázán dvojnou vazbou,
je sp2 hybridizovaný. A proto má volný p orbital. Tak jako tento uhlík.
A tak jako tyto dva další. Tyto 4 uhlíky jsou
sp2 hybridizovány. Pokud se podíváme na tento uhlík,
je sp3 hybridizovaný. Lépe to jde vidět, když zde nahoru
zakreslím nějaké vodíky. A protože tento uhlík
má čtyři jednoduché vazby, je sp3 hybridizovaný,
což znamená, že tento uhlík nemá p orbital. A proto cyklopentadien není aromatický.
Porušuje první podmínku. Neobsahuje kruh se spojitě
překrývajícími se p orbitaly. Protože je porušeno první pravidlo, můžem říci, že cyklopentadien
je nearomatický. Takže si ani nemusíme dělat starosti
s druhou podmínkou. Nesplňuje ani první podmínku,
aby mohl být aromatický. Cyklopentadien má, mimo jiné,
jednu zajímavou vlastnost. Je extrémně kyselý
na to, že je to uhlovodík. Jeho pKa je přibližně 16 pro jeden z těchto dvou protonů,
které jsem nakreslil žlutou. Musí existovat nějaký druh
stability spojený s konjugovanou bází, aby byl cyklopentadien takto kyselý. Pokud se objeví báze, tak možná volný elektronový pár,
záporný náboj, jen nějaká obecná báze. Vezme si tento proton a zanechá tyto dva elektrony
na tomto horním uhlíku. Pokud nakreslíme strukturu
konjugované báze, máme zde naše pí elektrony. A nyní máme volný elektronový pár na našem horním uhlíku,
což jej činí záporně nabitým. Tohle je konjugovaná báze. A zde musí být nějaký
druh stabilizace spojen s touto konjugovanou bází,
vzhledem k tomu, že je cyklopentadien takto kyselý. Pamatujme, čím je
konjugovaná báze stabilnější, tím je sloučenina kyselejší. A v tomto případě,
je extrémní stabilita spojena s faktem,
že tento ion je aromatický. Nemusí to tak vypadat, protože pokud
se podíváme na tento vrchní uhlík, tento uhlík stále vypadá jako
sp3 hybridizovaný, protože je to karbanion. Tento volný elektronový pár
se ale může účastnit rezanance. Pokud vezmeme tento volný elektronový pár
a přesuneme jej zde, to přesune tyto elektrony
tady na tento uhlík. Když nakreslíme jednu z možných
rezonančních struktur. Nakreslím ji a ukážu, že se tyto elektrony nyní přesunuly zde. Tyto elektrony jsou teď tady. Teď má formální náboj roven -1. A přímo tady máme pí elektrony. Teď, pokud prozkoumáme
tento vrchní uhlík, vidíme, že je ve skutečnosti
sp2 hybridizovaný. Takže v této rezonanční struktuře to vypadá, že je sp2 hybridizovaný. A tento volný elektronový pár
nakreslený fialovou barvou nyní okupuje p orbital, protože se účastní rezonance. Ve skutečnosti jde nakreslit
více rezonančních struktur. V tomto videu to ale dělat nebudeme. Zde se snažím jen poukázat, že elektrony nakreslené fialovou
se účastní rezonance. A proto je tento volný elektronový pár
ve skutečnosti delokalizován a okupuje p orbital v kruhu. A nyní máme kruh spojitě
se překrývajících p orbitalů. Takže zde nalevo jsme již řekli,
že tyto uhlíky jsou sp2 hybridizovány. Pokud se zamyslíme nad
těmito rezonančními strukturami, můžeme mít všechny uhlíky
v tomto kruhu sp2 hybridizované. To splňuje první podmínku. Máte kruh spojitě se překrývajích
p orbitalů. Pojďme prozkoumat trochu
více tento anion použitím Frostova kruhu. Když nakreslím náš aniont
se záporným formálním nábojem. Když budu v této molekule hledat
pí elektrony použiji tuto barvu. Zde jsou 2 pí elektrony,
potom 4 pí elektrony. Poté vidíme, že tento volný
elektronový pár se účastní rezonance. Takže tento volný elektronový pár
okupuje p orbital. A toto jsou vlastně nyní pí elektrony. Máme celkově 6 pí elektronů.
Tento anion má 6 pí elektronů. A nyní vidíme, že všechny uhlíky jsou sp2 hybridizovány, když nakreslíte
všechny rezonanční struktury. A každý tento uhlík má p orbital. Můžu zakreslit p orbital
do tohoto diagramu. Máme 5 uhlíku v kruhu. Každý uhlík má p orbital. Takže v kruhu je 5 p orbitalů. A můžete vidět, že tyto p orbitaly se mohou překrývat a
delokalizovat tyto elektrony. Překryv těchto p orbitalů
splňuje naši první podmínku. Obsahuje kruh se spojitě
se překrývajícími p orbitaly. Máme celkově pět p orbitalů. A víme, že tyto p obitaly
jsou atomové orbitaly. Takže 5 atomových orbitalů
mi podle teorie MO dá pět molekulových orbitalů. Tyto MO mohu zobrazit, z hlediska jejich energie,
do mých Frostových kruhů. Nakreslím tady tuto čáru. Když děláte Frostovy kruhy pamatujte,
že musíte vždy začít tady dole. Pětičlenný kruh znamená, že se pokusím vepsat
pětiúhelník do mého kruhu. Pokusím se zde
nakreslit pětiúhelník. Podívejme se, jestli to zvládneme. Takže nakreslíme takto čáry. A potom můžete vidět, že tady je
můj pětiúhelník vepsán do kruhu. Ještě jednou, důležité místo je tam,
kde se můj polygon protne s kruhem. To zobrazuje energetickou úroveň mých MO. A tak můžete vidět, že dostanu
3 vazebné molekulové orbitaly (MO). Ty pod centrální čárou. A 2 antivazebné molekulové orbitaly. Musím zaplnit mé molekulové orbitaly
s 6 pí elektrony. Takže umístím mých 6 pí elektronů takto. Můžete vidět, že jsem naplnil mé
vazebné molekulové orbitaly jakobych měl plnou vnější slupku. A mám Hückelovo pravidlo. Mám 4n plus 2 pí elektrony. Ještě jednou, použitím energetického
diagramu zde by byly 2 elektrony. A potom 4 krát 1.
Takže n je zde rovno 1. Což mi dává celkově 6 pí elektronů. A tento ion splňuje obě podmínky. Obsahuje kruh spojitě
se překrývajících p orbitalů. Má také 4 n plus 2 pí elektrony v kruhu. A tak konjugovaná báze
tady nahoře je stabilní, protože je to aromatický anion, který je důvodem nízké hodnoty
pKa cyklopentadienu. I když je cyklopentadien
sám o sobě nearomatický, tento ion bude aromatický,
což vysvětluje stabilitu. Pojďme prozkoumat ještě jeden ion. Tady máme cykloheptatrienový kationt. A když hledám své pí elektrony,
mám v tomto iontu 2, 4 a 6 pí elektronů. Celkově 6 pí elektronů. Když hledám sp2 hybridizované uhlíky,
všechny, které mají dvojnou vazbu, jsou všechny sp2 hybridizované. A potom je můj karbokation na tomto
uhlíku také sp2 hybridizovaný. Všech 7 uhlíků
je sp2 hybridizovaných, což znamená,
že každý uhlík má p orbital. To je trochu těžké nakreslit. Ale můžete vidět, že každý
z mých 7 uhlíků má p orbital, který relativně usnadňuje překryv orbitalů
v kruhu a delokalizaci pí elektronů. Takže jsem splnil první podmínku, zde je kruh spojitě
se překrývajících p orbitalů. Celkově 7 p orbitalů.
7 atomových orbitalů. A ještě jednou, těchto 7 atomových
orbitalů mi dá 7 molekulových orbitalů, které mohu zobrazit
pomocí Frostova kruhu. Vrátím se k Frostovu kruhu a nakreslím dělící čáru mezi vazebnými
a antivazebnými MO. A teď, protože mám sedmičlenný kruh, musím se pokusit načrtnout sedmiúhelník
dovnitř Frostova kruhu. To je pravděpodobně jedna
z nejkomplikovanějších věcí ke kreslení. Podívejme se, jestli můžeme
udělat něco, co připomíná sedmistranný útvar
uvnitř mého kruhu. Něco takového mi dá sedmistranný útvar. A ještě jednou se zajímáme o průsečíky, protože ty reprezentují
energetické hladiny mých MO. A nyní je snadné uvidět,
že máme 3 vazebné molekulové orbitaly. A 4 antivazebné molekulové orbitaly. Doplníme 6 pí elektronů
do našeho diagramu. Ještě jednou, elektrony nejprve
zaplní nejnižší orbitaly. Takto se můžeme postarat
o našich 6 pí elektronů. A můžete vidět, že jsme zaplnili
všechny naše vazebné MO. Toto je ta extrémní stabilita,
která dělá tento ion aromatickým. Takže n se rovná 1. 4 krát 1 je 4, plus 2
mi dá celkově 6 pí elektronů. A obě podmínky byly splněny. Máme kruh spojitě se překrývajících
p orbitalů, který je zde. Takže nalevo je naše první podmínka. Toto je náš kruh. A také máme 4n plus 2 pí elektrony. A proto je cykloheptatrienový
kation aromatický. Takže toto je aromatický kation. S tímto se může pojit extrémní stabilita.