E-Z izomerie

Pokud bychom chtěli u molekuly vlevo použít cis,trans terminologii, rychle zjistíme, že to nepůjde. Pro cis,trans terminologii bychom museli mít dvě identické skupiny, které bychom srovnávali. A tato molekula má na dvojné vazbě čtyři různé substituenty. Potřebujeme tedy jiný systém pro popis konfigurace na dvojné vazbě. Použijeme systém E, Z. Abychom ho mohli použít, musíme se zaměřit na protonové číslo, podle kterého přiřadíme prioritu skupinám na dvojné vazbě. Začneme s uhlíkem na pravé straně dvojné vazby. Zajímají nás atomy přímo navázané na uhlík dvojné vazby. Máme tam jeden vodík a jeden kyslík navázané na uhlík. Srovnáme tyto atomy podle protonových čísel. Vodík má protonové číslo 1 a kyslík má protonové číslo 8. Čím vyšší je protonové číslo, tím vyšší priorita. Skupina obsahující kyslík bude mít tedy vyšší prioritu. Tato skupina má tedy vyšší prioritu a vodík bude mít číslo 2. Teď se přesuňme na levou stranu dvojné vazby. Podívejme se na tento uhlík a atomy, které se na něj váží. Máme tu brom a uhlík, přímo navázané na tento uhlík. Podíváme se sem a vidíme, že uhlík má protonové číslo 6 a brom má 35. Čím vyšší číslo, tím vyšší priorita, takže vyšší prioritu bude mít brom. Brom tedy dostane číslo 1 a methylová skupina 2. Dále si tady nakreslím čáru, abychom zdůraznili rovinu dvojné vazby. Pokud jsou skupiny s vyšší prioritou navzájem na opačných stranách, jedná se o konfiguraci E. E vychází z německého slova "entgegen", které znamená "naproti". Pokud jsou obě skupiny s vyšší prioritou na opačných stranách dvojné vazby, jedná se o konfiguraci E. Podívejme se na příklad vpravo. Je to velice podobné. Začneme na pravé straně dvojné vazby. Na tomto uhlíku je vodík a OH skupina, která bude mít vyšší prioritu, protože kyslík má vyšší protonové číslo. Dostane tedy 1 a vodík dostane 2. To je stejné jako v předchozím případě. Nyní se přesuneme na levou stranu a podíváme se na tento uhlík. Vidíte, že methylová skupina a brom jsou přehozené. Již víme, že brom má vyšší prioritu, protože brom má vyšší protonové číslo. Methyl tedy dostane 2. Nakreslím tu čáru, aby bylo lépe vidět, že jsou obě skupiny s vyšší prioritou na stejné straně. Skupina OH a brom jsou na stejné straně dvojné vazby. Tato konfigurace se označuje Z. Z pochází z německého slova "zusammen" s významem "společně". Skupiny s vyšší prioritou jsou tedy společně na jedné straně. Pro zapamatování si můžete říct, že jsou skupiny s vyšší prioritou Zpolu na Ztejné Ztraně. Je to jeden ze způsobů, jak si zapamatovat, že když jsou dvě skupiny s vyšší prioritou na stejné straně vazby, jedná se o konfiguraci Z. Systém E, Z je tedy obecnější než terminologie cis, trans. Většinou je to tedy lepší způsob jak popsat konfiguraci na dvojné vazbě. Popišme nyní konfiguraci na této vazbě a začněme s uhlíkem vlevo Zjistíme, jaké atomy se váží přímo na uhlík dvojné vazby. Jsou to brom a chlor. Brom má vyšší protonové číslo, dostane tedy vyšší prioritu. Brom tedy má 1 a chlor 2. Na pravé straně dvojné vazby máme přímo na uhlík dvojné vazby navázány další dva uhlíky. Oba uhlíky mají samozřejmě stejné protonové číslo. Abychom tedy mohli rozhodnout, musíme pokračovat dál. Překreslím tu molekulu znovu sem doprava. Máme tu tedy uhlík navázaný na brom a chlor a uhlík vpravo je navázán na další uhlík. A tento uhlík označím jinou barvou. Na tento uhlík je dvojnou vazbou navázaný kyslík. Abychom tedy mohli rozhodnout o prioritě, představíme si, že se na tento uhlík vážou dva kyslíky. Jistě, uhlík má na sobě pouze jeden kyslík navázaný přes dvojnou vazbu, ale takhle klička nám pomůže určit prioritu. Pak tady máme tento vodík navázaný na stejný uhlík. A co tento uhlík tady dole? Tento uhlík se váže ke dvěma vodíkům a také přímo na jeden kyslík, na který se ještě váže vodík. Vraťme se k určení priority. Začali jsme uhlíkem na pravé straně a dostali jsme se k těmto dvě uhlíkům a nemůžeme zatím rozhodnout. Dále se tedy musíme zabývat atomy, které jsou navázané na tyto dva uhlíky. Začneme s tímto uhlíkem nahoře. Tento uhlík má na sobě kyslík, kyslík a vodík. Zapíšeme tedy kyslík, kyslík a vodík. Tento spodní uhlík je navázán na kyslík a dva vodíky. Píšeme tedy kyslík, vodík, vodík. Abychom přiřadili prioritu, hledáme první rozdíl. Když začneme u prvních dvou kyslíků, je to stále nerozhodně. Jdeme tedy na další atom. Máme tu kyslík a vodík. Kyslík má vyšší protonové číslo než vodík, takže to je náš rozhodující člen. Toto je první nalezený rozdíl a tato skupina tedy dostane vyšší prioritu. Tato skupina tedy dostane 1 a tato skupina 2. Nakreslíme také čáru v rovině dvojné vazby. A podíváme se, kde jsou umístěny naše skupiny s vyšší prioritou. Obě skupiny jsou na stejné straně. Tedy Ztejné Ztraně. Je to konfigurace Z. Jak zahrneme E, Z systém do názvosloví podle IUPAC? Řekněme, že chceme pojmenovat tento alken. Najdeme nejdelší řetězec obsahující dvojnou vazbu a substituentům přiřadíme co nejnižší čísla. Budeme tedy začínat z pravé strany. Toto bude uhlík 1, uhlík 2, uhlík 3, 4, 5, 6 a 7. Jak se nazývá alken se sedmi uhlíky? Bude to hepten. Dvojná vazba začíná na třetím uhlíku, doplním tedy 3-hepten (hept-3-en). Dále se podíváme na substituenty na uhlíkovém řetězci. Máme tu methylovou skupinu na uhlíku číslo 2 a ethylovou skupinu na uhlíku 4. Musíme je ještě seřadit podle abecedy. 4-ethyl bude tedy první. Dopíšu tedy 4-ethyl. Pak tu máme 2-methyl, 3-hepten. To je starší způsob psaní názvu. Můžeme také napsat 4-ethyl-2-methylhept-3-en. Oba názvy jsou možné. Teď se soustředíme na dvojnou vazbu. Bude mít konfiguraci E nebo Z? Začneme s uhlíkem na pravé straně. Je tam jeden vodík. Srovnáváme atomy přímo navázané na ten červený uhlík. Máme tu tedy vodík a pak je tu uhlík. Uhlík má vyšší protonové číslo, tato skupina tedy bude mít vyšší prioritu. Dostane číslo 1 a vodík bude mít číslo 2. Na levé straně uvažujeme tento uhlík a porovnáváme atomy vážící se přímo na něj. Jsou tu dva uhlíky, takže je to nerozhodně. Překreslím tuto část molekuly, abychom mohli lépe určit prioritu těchto skupin. Tady je dvojná vazba, vodík a uhlík. To byla pravá strana. Překresluji pouze část molekuly. Na levé straně dvojné vazby máme dole uhlík, na kterém jsou dva vodíky. A pak uhlík, na kterém jsou tři vodíky. Takže je to ethylová skupina. Tady nahoře máme uhlík se dvěma vodíky, který se váže na další uhlík se dvěma vodíky a na něm je uhlík se třemi vodíky. Teď musíme rozhodnout, která z těchto skupin na levé straně vazby bude mít vyšší prioritu. Opět začneme s uhlíkem vlevo. Na něj se váže opět uhlík, takže budeme pokračovat. Tento uhlík se tedy přímo váže na další uhlík a potom na dva vodíky. Je tu tedy uhlík, vodík, vodík. Co tento uhlík? Tento uhlík se váže na uhlík a dva vodíky. Máme tedy uhlík, vodík, vodík. Hledejme první rozdíl. Máme tu uhlík proti uhlíku, vodík proti vodíku a vodík proti vodíku. Není tu žádný rozdíl. Stále nevíme, která skupina bude mít vyšší prioritu. Potřebujeme postupovat dále. Podívejme se tedy na další uhlík. Srovnáváme tedy tento uhlík s tímto uhlíkem. Vrátíme se sem nahoru. Tento uhlík se váže na další uhlík a pak dva vodíky. Máme tedy uhlík, vodík, vodík. Tento spodní uhlík se váže na tři vodíky. Vodík, vodík, vodík. Konečně máme první rozdíl. Uhlík proti vodíku. Uhlík má vyšší protonové číslo, takže tato skupina bude mít vyšší prioritu. Vraťme se zpět k tomuto nákresu. Zajímá nás tato skupina s vyšší prioritou. Ethyl dostane číslo 2. Teď již můžeme nakreslit čáru v rovině vazby a podívat se, jak jsou rozmístěny skupiny s vyšší prioritou. Skupiny s vyšší prioritou jsou na opačných stranách dvojné vazby, takže to je konfigurace E. Konfigurace na dvojné vazbě je tedy E, připíšeme to do našeho názvu. E napíšeme na začátek, ale dáme ho do závorek. Konečné jméno této sloučeniny je tedy (E)-4-ethyl-2-methyl-3-hepten. Nebo nověji (E)-4-ethyl-2-methylhept-3-en.