Struktura a klasifikace alkenů

Srovnejme struktury ethanu a ethenu. Ethan je alkan, jeho název má koncovku -an a má vzorec C₂H₆. Ethen je alken, má koncovku -en a vzorec C₂H₄. Dva uhlíky mohou mít maximálně šest vodíků. Říkáme tedy, že ethan je kompletně nasycený uhlovodík. Ethen má na dvou uhlících pouze čtyři vodíky, je to tedy nenasycený uhlovodík. Pro dva uhlíky tedy můžeme mít víc vodíků než čtyři, je tedy nenasycený. Dále se podíváme na uhlíky v těchto molekulách. Začneme u ethanu. Tento uhlík má hybridizaci sp³ a ten druhý taktéž. Ethan tedy má oba uhlíky s hybridizací sp³. Již víme, že substituenty uhlíků s hybridizací sp³ jsou rozmístěny do vrcholů tetraedru. Oba tyto uhlíky by tedy měly mít tetraedrální uspořádání. Pro ethen použiju jinou barvu. Oba tyto uhlíky mají hybridizaci sp². Víme, že uspořádání okolo sp² hybridizovaných uhlíků je do tvaru planárního trojúhelník. Substituenty obou těchto uhlíků jsou tedy uspořádány v rovině. Nakonec se podívejme na vazbu mezi těmi dvěma uhlíky. U ethanu máme mezi dvěma uhlíky vazbu σ (sigma). Kolem této vazby je možná volná rotace. Molekula tedy může zaujímat různé konformace. Zde je tedy volná rotace kolem σ vazby mezi dvěma uhlíky. Ovšem pokud se podíváme na vazbu mezi uhlíky ethenu, to jsou tento a tento, máme tu dvojnou vazbu. Kolem dvojné vazby není možná volná rotace. Tady tedy není možná volná rotace. Ethen nebude mít různé konformace. Tento fakt ovlivňuje strukturu alkenů. Vlevo je ethan a pokud se podíváme na oba uhlíky s hybridizací sp³, vidíme to tetraedrální uspořádání kolem nich. A mezi těmito dvěma uhlíky máme volnou rotaci kolem σ vazby. Teď otáčím s molekulou a ukazuji různé konformace ethanu. U ethenu, nebo také ethylenu, máme kolem uhlíků s hybridizací sp² planární uspořádání. Pokud otočím celou molekulu na stranu, uvidíte, že je planární. Kolem dvojné vazby není možná volná rotace z důvodu přítomnosti π vazby. Nyní se snažím otočit model kolem dvojné vazby a vidíte, že to nejde. Alkeny můžeme rozdělit podle stupně substituce. Pokud vezmete jeden vodík z ethenu a místo něj dáte skupinu -R, dostanete monosubstituovaný alken. Vpravo máme příklad takového monosubstituovaného alkenu. Pokud tam doplním vodíky, bude to lépe vidět. Tento uhlík má dva vodíky a tento uhlík má jen jeden. Na tomto uhlíku je alkylová skupina, methylová skupina. Toto je tedy příklad monosubstituovaného alkenu. Jak se tyto molekuly pojmenovávají, jsme viděli v dřívějším videu. Toto bude uhlík 1, toto bude uhlík 2 a toto uhlík 3. Nejdelší uhlíkový řetězec obsahující dvojnou vazbu má tři uhlíky. Takový alken se nazývá propen. Napíšu to sem. Toto je propen. Podívejme se na disubstituovaný alken. Nyní tu máme dvě -R skupiny. Napíšu tu R a R'. Mohou to být stejné skupiny, ale nemusí. Tady jsou R a R' na stejném uhlíku, ale můžeme mít i disubstituovaný alken, kde jsou obě skupiny na dvou různých uhlících. Další příklad disubstituovaného alkenu je zde. R a R' jsou navázány na různé uhlíky, ale všimněte si rozdílu. Tyto dvě -R skupiny jsou na opačných stranách dvojné vazby. Tato a tato skupina jsou na opačných stranách, kdežto v tomto příkladu, kdybych tu nakreslil čáru, jsou obě skupiny na stejné straně dvojné vazby. A my víme, že se nemohou přetočit a zaujmout to druhé uspořádání. Kolem dvojné vazby není volná rotace možná. Tady máme tři příklady disubstituovaných alkenů. Pojmenujme tento dole. Najdeme nejdelší uhlíkový řetězec, který obsahuje dvojnou vazbu. Uhlíky dvojné vazby budou mít co nejnižší čísla. Začneme tedy tady uhlíkem 1. Toto bude uhlík 2 a toto uhlík 3. Tří-uhlíkatý alken je propen. Na uhlíku číslo 2 máme methylovou skupinu. Bude to tedy 2-methylpropen. Který je to typ disubstituovaného alkenu? Nakreslíme si tu vodíky, abychom to lépe viděli. Na tento uhlík jsou navázány dva uhlíky, na tomto uhlíku vlevo máme dvě methylové skupiny. Jsou to tedy dvě -R skupiny, které jsou stejné. Je to tento příklad dvojnásobně substituovaného alkenu, kdy jsou obě -R skupiny navázané na jednom uhlíku. Nyní se zaměřme na trisubstituované alkeny. Máme tu tři -R skupiny: R, R' a R''. Opět mohou být, ale nemusí být stejné. Máme tu příklad trisubstituovaného alkenu. Rovnou nakreslím i vodíky na tento uhlík, aby bylo lépe vidět, že jsou na dvojnou vazbu navázány tři -R skupiny. Abychom ho mohli pojmenovat, musíme najít nejdelší řetězec, který zahrnuje dvojnou vazbu. Toto bude tedy uhlík 1, toto bude uhlík 2, 3, 4 a 5. Alken s pěti uhlíky se jmenuje penten, Dvojná vazba začíná na uhlíku 2, takže to bude 2-penten (pent-2-en). A nakonec tu máme ještě methylovou skupinu na uhlíku 2. Takže tento trisubstituovaný alken se jmenuje 2-methylpent-2-en. Dále se podívejme na tetrasubstituovaný alken. Budeme tedy mít R, R', R'' a R'''. Tato molekula je tetrasubstituovaná. Když se podíváme na tuto dvojnou vazbu, to je tento a tento uhlík… Pojďme si to napřed pojmenovat. Potom si ukážeme, proč je to tetrasubstituovaný alken. Toto bude uhlík 1, potom musím jít podél dvojné vazby na uhlík 2. Bude to tedy derivát cyklohexenu. Měli jsme to už v dřívějším videu, tak tu prostě napíšu cyklohexen. Dále tu máme methylovou skupinu na uhlíku 1 a methylovou skupinu na uhlíku 2. Bude to tedy 1,2-dimethylcyklohexen. Nyní se podívejme, proč je to tetrasubstituovaný alken. Vezmu si na to jinou barvu. Na uhlíku 1 máme methylovou skupinu na této straně. A pak je tady na druhé straně tato alkylová skupina, která tvoří zbytek kruhu. Tento uhlík má na sobě tedy dvě -R skupiny. Uhlík 2 má také dvě -R skupiny. Methylová skupina je zde a opět je tu i zbytek kruhu. Je to tedy tetrasubstituovaný alken.