Názvosloví cyklických etherů a epoxidů

V minulém videu jsme se naučili názvosloví jednoduchých etherů. V tomto videu se zaměříme na trochu těžší příklady. Konkrétně nás budou zajímat ethery v kruhu na místo dlouhého řetězce. Vezmeme si takovouto molekulu. Zde má navázaný kyslík. Na této straně kyslíku máme uhlíkový řetězec. Tento řetězec se na konci naváže zase zpět na kyslík. Tím vytvoří kruh. Jak ale něco takového pojmenovat? Můžete se podívat na tuto stranu a říkat tomu methyl. Pak na tuto stranu, kde je také methyl. Je to stejná strana. Tvoří jeden celek. Jak pojmenujete tento typ etheru? Začneme tím, že si ho očíslujeme. Najdeme nejdelší uhlíkový řetězec, jak jsme to dělali v případě alkanů. Začneme číslovat zde. 1, 2, 3, 4. Teď nás zajímá samotný uhlovodíkový řetězec. Víme, že pokud je uhlík jeden, předpona je meth-. Dva je eth-, tři je prop- a čtyři je but-. Takže pokud by to byl pouze uhlíkový řetězec, nazvali bychom to butan. Kdybychom měli jen tento uhlíkový řetězec, pojmenovali byste to butan. Ale butan to samozřejmě není. Na uhlíky s čísly 1 a 4 na butanu je navázán kyslík. Aby to bylo jasné, říkáme tomu... Vyznačím tuto část s kyslíkem. Kyslík je vázán k uhlíkům 1 a 4, proto to pojmenujeme jako 1,4... A teď následuje nové slovíčko, které se naučíme v tomto videu. 1,4-epoxybutan. A nepoužívá se to jen v případech, kdy ether vytvoří velký cyklus. Může tvořit jen malý kruh na delším řetězci. Takže si představte něco takového. Nakreslím tu uhlovodíkový řetězec. Řekněme, že máme 5 uhlíků. A mezi těmito dvěma uhlíky si místo dvojné vazby uděláme vazbu na kyslík. Nezapomínáme, že každý uhlík má 4 vazby, ty, které nekreslím, jsou vazby s vodíky. Jak to pojmenujeme? Stejným způsobem jako v předchozím případě. Řetězec začneme číslovat blíže k tomu konci, kde je navázaný kyslík. Takže začneme číslovat tady od toho konce. 1, 2, 3, 4, 5. Takže je to pentan. Kyslík je vázaný na uhlíky 1 a 2. Takže to pojmenujeme 1,2-epoxypentan. V posledním videu jsem vám říkal, že ethery jsou prakticky nereaktivní. Ve skutečnosti jsou dobrými rozpouštědly. Ale to, co jsem namaloval tady, je speciální typ etherů zvaný epoxidy. Když máte tento tříatomový kruh, kde jsou dva uhlíky a jeden kyslík, je to speciální druh etheru, kterému říkáme epoxid. Toto je epoxid. A ten, na rozdíl od většiny etherů, je velmi reaktivní. Můžeme také říct, že je velmi nestabilní. Toto je velmi reaktivní. Někdy je lidé berou jako dvě samostatné skupiny. Důvod vysoké reaktivity je tento tříčlenný kruh. V těchto vazbách je velké pnutí. Tyto elektrony, tyto vazby, nechtějí být tak blízko sebe. Pokud byste se snažili udělat skutečný model, měli byste problém je ohnout tak, abyste je opravdu spojili. Takže je to vysoce, vysoce, vysoce nestabilní. Je ještě jiný způsob pojmenování epoxidů. Alternativní způsob k tomuto naprosto legitimnímu způsobu. Můžete to pojmenovat jako ether s kruhem, tedy toto je 1,2-epoxypentan. Jiný způsob je představit si, že tady máte dvojnou vazbu. Místo tohoto kyslíku jako by byla dvojná vazba. Pokud byste tu měli dvojnou vazbu, pojmenovali byste to 1-penten. Tak by to bylo, kdyby zde místo kyslíku byla dvojná vazba. 1-penten by vypadal takto. 1, 2, 3, 4, 5. Toto je uhlík 1. Takže 1, 2, 3, 4, 5. Takto vypadá 1-penten. To jsme se učili už o mnoho, mnoho videí dříve. Někdy se mu říká pent-1-en, záleží na domluvě. Pozn. překladatele: V Česku se více používá pent-1-en Zde však máme místo dvojné vazby kyslík. Místo názvu 1-penten, to nazveme 1-pentenoxid. Takže obě dvě tato jména jsou pro tu samou molekulu. Z tohoto rovnou vidíme, že se jedná o epoxid, výjimečně reaktivní ether. A tímto druhým způsobem pojmenováváme jakýkoli cyklický ether. Pojďme si to ještě procvičit. Vytvoříme si cyklus na cyklu, tedy epoxid na cykloalkanu. Tím si alespoň vyzkoušíme, zda jsme to dobře pochopili. Ze začátku se to možná bude zdát těžké. Nakreslím si cyklohexan. A z něj bude vystupovat epoxid. Tuto molekulu chceme pojmenovat. Pro účely pojmenovávání můžeme předstírat, že zde máme dvojnou vazbu. Pokud by zde byla jen dvojná vazba, jednalo by se o cyklohexen. To by bylo, pokud by tu místo vazeb na kyslík byla dvojná vazba mezi uhlíky. Když máme v cyklickém uhlovodíku jen jednu dvojnou vazbu, není nutné uvádět číslo. Ať už jí máme kamkoli, bude to pořád ta samá molekula, jen bude otočená. My tu ale místo dvojné vazby máme kyslík navázaný na oba uhlíky. Proto to pojmenujeme cyklohexenoxid. Tato část přidává příponu "oxid", je to tedy cyklohexenoxid. Pojďme to ještě pojmenovat způsobem, který jsme si ukazovali na začátku V tom případě bychom začali názvem uhlovodíkového řetězce, tedy cyklohexan. A před tento základ bychom dali předponu "epoxy-" Oba dva způsoby pojmenování jsou správné. Není třeba to číslovat, ale teoreticky by to mohl být 1,2-epoxycyklohexan. Tedy tyto dva uhlíky bychom si označili jako 1 a 2. Je ale zřejmé, že to musí být na dvou sousedících uhlících. A je úplně jedno, které dva to budou. Tím, že je cyklohexan symetrický, nebude mezi umístěním kyslíku rozdíl. Tento název je tedy jednoznačným označením molekulární struktury. Doufám, že jste si to užili. V příštím videu si ukážeme reaktivitu epoxidů.